(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: BCZLNJFXZCTLEQ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基-苯基)-2-羟基-乙酮 在 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one 、 (E)-1-(2,4-dimethoxy-6-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向MDM2-p53蛋白-蛋白与炔丙基氯的相互作用：合成一个小文库并评估潜在的抗肿瘤活性

  摘要：

  为了改善生物/药理作用，几种生物活性支架的异戊烯基化是药物化学中使用的一种非常有趣的策略。合成了一个小型的炔诺孕酮文库，并使用基于酵母的分析方法评估了抑制MDM2-p53相互作用的能力。还评估了所有合成的炔丙基苯甲酮及其非炔基化的前体抑制人结肠肿瘤HCT116细胞生长的能力。获得的结果导致鉴定出一种命中的化合物异戊烯基查耳酮2e，它可作为酵母中MDM2-p53相互作用的潜在抑制剂，并且对表达野生型p53的人类肿瘤细胞（包括肝肝细胞癌HepG2，乳腺癌，MCF-7和恶性黑色素瘤A375细胞）显示出改善的细胞毒性。在结肠癌细胞中，还显示异戊二烯基查耳酮2e的生长抑制作用与诱导细胞周期停滞，凋亡和增加p53转录靶蛋白的表达水平有关。此外，进行了计算对接研究，以预测MDM2-p53潜在相互作用中涉及的对接姿势和残基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.037