1-(2-氯苯基)-N-(4-甲基苯基)甲亚胺 | 17099-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-N-(4-甲基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 2-chlorobenzaldehyde 4-tolylimine
• 英文别名: N-<2-Chlor-benzyliden>-4-methyl-anilin；(E)-1-(2-Chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine；1-(2-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 17099-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: ZONQPLLDRVYZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-N-(4-甲基苯基)甲亚胺 在 sodium perborate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以42%的产率得到N-2-chlorophenyl-N-4-tolylformamide
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠将亚胺氧化重排为甲酰胺

  摘要：

  过硼酸钠四水合物（SPB）在三氟乙酸溶液中氧化C-芳基或烷基N-芳基亚胺6或20，得到重排的N，N-二取代甲酰胺9和21。产率是可变的，取决于溶剂，对于电子中性的C-芳基取代基或C - s-烷基取代基，可获得最佳产率（50-60％）。通过中间体oxaziridine 5使产物形成合理化，该中间体可通过酸催化的ON键断裂。这些中间体的另一种CO键裂解可导致醛的形成，而醛是常见的副产物。N-芳基取代基和不稳定的碳上正电荷的C-取代基似乎有利于重排。通过观察到苯乙醛苯基亚胺的MCPBA氧化产生重排的N，N-二苯基甲酰胺，进一步提供了对恶唑烷中间体5的支持。在SPB氧化重排的条件下，三氮过氧乙酸的初始形成很可能会发生恶唑烷的形成。醛亚胺这种新的重排1→2的立体化学方面使用进行了调查反式和独联体-myrtanal 25和30。据信使用反式myrtanal 26的N -4-甲苯基亚胺观察到的差向异

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00101-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯基)羟胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2-氯苯基)-N-(4-甲基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Matharu, Balbir Kaur; Sharma; Manrao, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 10, p. 917 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled Synthesis of Enantioselective 1-Aminoindenes via Cobalt-Catalyzed [3 + 2] Annulation Reaction
  作者：Min-Hsien Chen、Jen-Chieh Hsieh、Yi-Hsien Lee、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.8b02566

  日期：2018.10.5

  A cobalt-catalyzed synthesis of 1-aminoindenes via enantioselective [3 + 2] annulation is described. In this reaction, the desired products can be selectively prepared in either (R)- or (S)-form by the ligand-controlled synthesis, which is initiated by the cleavage of C–B, C–Br, or C–O bonds under very mild reaction conditions. In addition, this enantioselective cobalt catalysis provides high regioselectivity

  描述了通过对映选择性[3 + 2]环合反应的钴催化的1-氨基茚的合成。在该反应中，所需的产物可以通过配体控制的合成选择性地以（R）或（S）形式制备，该合成是通过C–B​​，C–Br或C–O键的断裂而引发的在非常温和的反应条件下 另外，这种对映选择性的钴催化作用为内部和末端炔烃提供了高区域选择性，并且通常以高收率和ee值提供产物。
• Introduction of (2-CF₃)Phenyl Group via Nickel-catalyzed C-Cl Bond Activation and Arylation
  作者：Zheng Peng、Hongjian Sun、Aiqin Du、Xiaoyan Li

  DOI：10.1002/zaac.201400609

  日期：2015.4

  A simple and mild catalytic arylation via C–Cl bond activation is described. The phenyl group containing a 2-trifluoromethyl group was introduced into the aromatic imine molecules through C,C-coupling reaction between chloroarenes and the organozinc reagent, bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)zinc, with tetrakis(trimethylphosphine)nickel(0) complex as an effective catalyst. Under catalytic conditions chlorinated

  描述了通过 C-Cl 键活化的简单和温和的催化芳基化。通过氯芳烃与有机锌试剂双(2-(三氟甲基)苯基)锌、四(三甲基膦)镍(0)之间的C,C-偶联反应，将含有2-三氟甲基的苯基引入到芳族亚胺分子中络合物作为有效的催化剂。在催化条件下，氯化苯甲亚胺被定量转化为预期的具有三氟甲基的苯甲亚胺。
• Design and stereoselective synthesis of novel β-lactone and β-lactams as potent anticancer agents on breast cancer cells
  作者：Mahnoosh Rashidi、Mohammad Reza Islami、Saeed Esmaeili-Mahani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.044

  日期：2018.2

  To produce a novel class of anticancer compounds, an efficient method for synthesizing novel β-lactone and β-lactam frameworks was developed based on the reaction of a new ketene with C=O and C=N bonds. Functionalized 2-azetidinones were efficiently synthesized by employing 2,4-dichlorophenoxylketene, which was generated in situ. The reaction of the ketene with aldehydes was not successful and in all

  为了生产一类新型的抗癌化合物，基于新的烯酮与C = O和C = N键的反应，开发了一种有效的合成新型β-内酯和β-内酰胺骨架的方法。通过使用原位生成的2,4-二氯苯氧基乙烯酮，可以有效地合成功能化的2-氮杂环丁酮。乙烯酮与醛的反应不成功，并且在所有情况下，除了4-硝基苯甲醛以外，都获得了乙烯酮的重排二聚体作为内酯。研究了所有新的β-内酰胺和内酯对乳腺癌细胞的抗癌活性。所有新合成的化合物均显示出潜在的抗癌活性，这可能保证其将来在中度化疗中的应用。
• An oxidative rearrangement of C,N-diarylaldimines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61698-2

  日期：1993.10

  Treatment of C,N-diaryladium (5) with sodium tetrahydrate in triflouroacetic acid solution at 70–80°C results in an oxidative rearrangement to N,N-diarylformamides (6(Scheme 1). A mechanism involving the initial formation of 2,3-diaryloxaziridines is proposed (Scheme 2).

  在70-80°C的三氟乙酸溶液中用四水合钠处理C，N-二芳基dium（5）会导致N，N-二芳基甲酰胺的氧化重排（6（方案1）。一种机理最初涉及2的形成）提出了3-二芳基恶唑烷（方案2）。
• Selective amination of aryl chlorides catalysed by Ni(PMe₃)₄
  作者：Shumiao Zhang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun

  DOI：10.1039/c5dt02298c

  日期：——

  C,N-coupling reactions of aryl chlorides and aryl amines catalyzed by a nickel catalyst are reported.

  报道了由镍催化的芳基氯化物和芳基胺的C，N偶联反应。