5,6,7,8-tetrahydrocoumarin | 16326-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydrocoumarin
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-chromen-2-one；3c-(2-hydroxy-cyclohex-1-enyl)-acrylic acid-lactone；3c-(2-Hydroxy-cyclohex-1-enyl)-acrylsaeure-lacton；2-Oxo-5.6.7.8-tetrahydro-2H-chromen；5.6.7.8-Tetrahydro-cumarin；5,6,7,8-Tetrahydrocumarin；5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromen-2-one；5,6,7,8-tetrahydrochromen-2-one
• CAS: 16326-65-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: TUCYOPUMAOACER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydrocoumarin 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Schuscherina et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 126, p. 589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代-环己基)-丙酸 在 甲烷磺酸 、 溴 、 phosphorus pentoxide 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5,6,7,8-tetrahydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the syntheses of functionally substituted .gamma.-butyrolactones and spiro-.gamma.-butyrolactones and their reaction with strong acids: a novel route to .alpha.-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a023

文献信息

• Trost, Barry M.; Schneider, Stephan, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 2, p. 215 - 217
  作者：Trost, Barry M.、Schneider, Stephan

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on wortmannin and 11-desacetoxywortmannin
  作者：Chris A. Broka、Beatrice Ruhland

  DOI：10.1021/jo00044a025

  日期：1992.8

  This report describes the first synthesis of the highly reactive furanocyclohexadienone lactone subunit of the natural products wortmannin (1) and 11-desacetoxywortmannin (2). The simplified wortmannin analogue 6 was prepared by acid treatment of aminomethylene lactone 22 in analogy to the known conversion of lactone 3 into wortmannin. Compound 22 was, in turn, prepared from the readily accessible lactone 18 through sequential oxidations and introduction of the aminomethylene unit using tris(dimethylamino)methane.
• Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2255,2257; engl. Ausg. S. 2314, 2316
  作者：Schuscherina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maerkl,G.; Fuchs,R., Tetrahedron Letters, 1972, p. 4691 - 4694
  作者：Maerkl,G.、Fuchs,R.

  DOI：——

  日期：——
• The Reformatsky Reaction with 2-Hydroxymethylenecyclohexanone. 5,6,7,8-Tetrahydrocoumarin¹
  作者：Andre S. Dreiding、Arthur J. Tomasewski

  DOI：10.1021/ja01653a042

  日期：1954.12