2-{[2-(dimethylamino)-benzoxazol-6-yl]amino}benzoic acid | 460068-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[2-(dimethylamino)-benzoxazol-6-yl]amino}benzoic acid
• 英文别名: N-{[2-(dimethylamino)benzoxazol-6-yl]amino}-benzoic acid；2-[[2-(Dimethylamino)-1,3-benzoxazol-6-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 460068-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: FIUBCCPXMHLHLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(dimethylamino)-benzoxazol-6-yl]amino}benzoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以80%的产率得到10-chloro-2-(N,N-dimethylamino)-oxazolo[4,5-b]acridine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEW TETRACYCLE FUSED ACRIDINE ANALOGUES BEARING OXAZOLE RING

  摘要：

  New acridine derivatives have been prepared via Ullman condensation involving benzoxazole (5) and 2-bromo-benzoic acid. Linear products were obtained. The structure of oxazolo[4,5-b]acridine was determined by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1081/scc-120003145
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 在 palladium on activated charcoal zinc/copper couple 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-{[2-(dimethylamino)-benzoxazol-6-yl]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEW TETRACYCLE FUSED ACRIDINE ANALOGUES BEARING OXAZOLE RING

  摘要：

  New acridine derivatives have been prepared via Ullman condensation involving benzoxazole (5) and 2-bromo-benzoic acid. Linear products were obtained. The structure of oxazolo[4,5-b]acridine was determined by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1081/scc-120003145

文献信息

• Ultrasonic irradiation of the ullmann condensation: Application to the preparation of dioxolo, dioxino, cyclopent, and imidazolo anthranilic acid derivatives
  作者：Maxime Robin、Valérie Pique、Robert Faure、Jean‐Pierre Galy

  DOI：10.1002/jhet.5570390537

  日期：2002.9

  The synthesis of N-aryl anthranilic acid derivatives bearing dioxolo, dioxino, cyclopent, and imidazolo supplementary ring systems is reported. The Ullmann-Goldberg condensation of the N-aryl anthranilic acid is improved in yield and reaction time, compared to conventional heating; by ultrasonic irradiation.

  报道了带有二氧杂环丁烷，二氧杂环丁烷，环戊和咪唑啉辅助环系统的N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物的合成。与常规加热相比，N-芳基邻氨基苯甲酸的Ullmann-Goldberg缩合反应的收率和反应时间得到了改善。通过超声波照射。
• SYNTHESIS OF NEW TETRACYCLE FUSED ACRIDINE ANALOGUES BEARING OXAZOLE RING
  作者：Maxime Robin、Robert Faure、Alain Périchaud、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1081/scc-120003145

  日期：2002.1

  New acridine derivatives have been prepared via Ullman condensation involving benzoxazole (5) and 2-bromo-benzoic acid. Linear products were obtained. The structure of oxazolo[4,5-b]acridine was determined by NMR spectroscopy.