N,N-二甲基苯并恶唑-2-胺 | 13858-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: N,N-二甲基苯并恶唑-2-胺
• 英文名称: 2-dimethylaminobenzoxazole
• 英文别名: N,N-dimethylbenzo[d]oxazol-2-amine；2-(N,N-dimethylamino)benzoxazole；2-Dimethylamino-benzoxazol；N,N-dimethyl-1,3-benzoxazol-2-amine；N,N-dimethyl-2-benzoxazolamine；Benzoxazole, 2-(dimethylamino)-
• CAS: 13858-89-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD28668696
• 分子量: 162.191
• InChiKey: VYLUUNJZSOFGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苯并恶唑-2-胺 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-amino-2-(dimethylamino)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEW TETRACYCLE FUSED ACRIDINE ANALOGUES BEARING OXAZOLE RING

  摘要：

  New acridine derivatives have been prepared via Ullman condensation involving benzoxazole (5) and 2-bromo-benzoic acid. Linear products were obtained. The structure of oxazolo[4,5-b]acridine was determined by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1081/scc-120003145
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N,N-二甲基苯并恶唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧铵四氟硼酸铵作为有机氧化剂对苯并恶唑和1,3,4-恶二唑进行胺化

  摘要：

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104735

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaminobenzoxazoles Using Tertiary Amines as the Nitrogen Source
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nitaya Wiriya、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00797

  日期：2019.5.17

  The unprecedented reaction of tertiary amines with 2(3H)-benzoxazolones has been investigated. In the presence of the Ph3P–I2 reagent system, the reaction of both acyclic and cyclic aliphatic tertiary amines led to the formation of 2-N,N-dialkylaminobenzoxazoles with the selective cleavage of an alkyl group. Especially, N-(2-iodoethyl)piperazinyl derivatives were rapidly produced in good yields when

  已研究了叔胺与2（3 H）-苯并恶唑酮的空前反应。在Ph 3 P–I 2试剂体系的存在下，无环和环状脂族叔胺的反应均导致2- N，N-二烷基氨基苯并恶唑的形成，并选择性地裂解了烷基。特别地，当使用DABCO作为氮源时，N-（2-碘乙基）哌嗪基衍生物以高收率快速生产。仅在底物的亲核性超过胺的亲核性的情况下，苯并恶唑酮的竞争性自缩合才优先进行。31 P 11 H-NMR研究表明涉及芳氧基phosph中间体和/或可能的2-碘苯并恶唑，其激活苯并恶唑酮的C-2位朝亲核芳族取代。
• Iron-catalyzed direct amination of azoles using formamides or amines as nitrogen sources in air
  作者：Jian Wang、Ji-Ting Hou、Jun Wen、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c0cc05811d

  日期：——

  A new iron-catalyzed, direct C-H amination of azoles at C2 has been developed by using formamides or amines as nitrogen sources. Imidazole is the only additive in the catalyst system and oxygen in air is employed during the transformation process.

  通过使用甲酰胺或胺作为氮源，已开发出一种新的铁催化的C2处的直接CH唑类氨化反应。咪唑是催化剂体系中唯一的添加剂，在转化过程中会使用空气中的氧气。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Benzoxazoles Using Primary Amines as Nitrogen Sources
  作者：Chun Cai、Jian Gu

  DOI：10.1055/s-0034-1379886

  日期：——

  A facile, efficient, and simple protocol for direct oxidative C–H amination of benzoxazoles with primary amines through copper-catalyzed C–H bond activation using tert -butyl peroxide (TBP) as oxidant under air has been developed. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature to furnish the products. A variety of substituted aminobenzoxazoles were synthesized with good to excellent yields.

  已经开发了一种简便、高效且简单的方案，用于在空气下使用叔丁基过氧化物 (TBP) 作为氧化剂，通过铜催化的 C-H 键活化，将苯并恶唑与伯胺直接氧化 C-H 胺化。反应在室温下平稳进行以提供产物。合成了多种取代的氨基苯并恶唑，收率良好至极好。
• Utilization of carbon disulfide as a powerful building block for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra41189c

  日期：——

  This protocol describes a novel, mild and convenient route to afford 2-aminobenzoxazoles in high yields, and represents a significant advance towards an environmentally friendly strategy. Aliphatic amines are made to react with carbon disulfide to provide intermediate dithiocarbamates (DTC), which in the presence of 2-aminophenol, subsequently undergo successive intermolecular nucleophilic attack and desulfurization to produce 2-aminobenzoxazoles within 3 h.

  此协议描述了一条新颖、温和且便捷的途径，能够在高产率下制备2-氨基苯并噁唑，标志着向环境友好型策略迈出了重要的一步。脂肪族胺与二硫化碳反应生成中间体二硫代氨基甲酸盐（DTC），在2-氨基苯酚的存在下，这些中间体随后经历连续的分子间亲核攻击和脱硫反应，在3小时内即可生成2-氨基苯并噁唑。
• Ru/C: a simple heterogeneous catalyst for the amination of azoles under ligand free conditions
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、B. S. P. Anil Kumar、V. Prakash Reddy、R. Uday Kumar、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1039/c4ra05447d

  日期：——

  A ligand free Ru/C-catalyzed amination of 2-halo azoles with a broad scope of aminating reagents has been developed. Utilizing this protocol a variety of 2-aminoazole derivatives were synthesized in moderate to good yields. The methodology is operationally simple and it provides potentially useful products by using an inexpensive recyclable catalytic system.

  使用无配体的Ru/C催化剂对2-卤代唑类化合物进行胺化反应，可以使用广泛的胺化试剂。利用这一方法合成了多种2-氨基唑类衍生物，产率在中等到良好之间。该方法操作简单，并且通过使用廉价可回收的催化体系提供了潜在有用的产物。

表征谱图