1,2,3,4-Tetrachlor-norbornadien-(2,5) | 5450-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrachlor-norbornadien-(2,5)
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrachlor-norbornadien；1,2,3,4-Tetrachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 5450-91-9
• 化学式: C₇H₄Cl₄
• 分子量: 229.921
• InChiKey: MWJWIRZWMHYHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrachlor-norbornadien-(2,5) 在 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 endo-1,3-dichloronorbornane
  参考文献：
  名称：

  Prilezhaeva,E.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 606 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-六氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetrachlor-norbornadien-(2,5)
  参考文献：
  名称：

  Adams,D.R.; Davies,D.I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2012 - 2019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of some chloride-substituted norbornadienes and norbornenes with sodium thiomethoxide
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39690000288

  日期：——

  comparable degree by both an unsubstituted double bond, and by bridge chlorines. Bridgehead chlorines have less effect on reactivity. The rate-determining step of reaction is likely to be attack by thiomethoxide ions on the chlorine-substituted double bond. The disubstitution product 1,4,7,7-tetrachloro-2,3-dithiomethoxynorborna-2,5-diene derived from hexachloronorbornadiene deteriorates on keeping, for

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲
• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part VI. The addition of ethanethiol and thiophenol to 1,2,3,4-tetrachloronorborna-2,5-diene, 1,2,3,4,7-syn-pentachloronorborna-2,5-diene, and 1,2,3,4,7-anti-pentachloronorborna-2,5-diene
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39670002249

  日期：——

  similar to those of hexachloro-norbornadiene (I), the products are derived from stereospecific endo-attack. The results indicate that the direction of radical attack on these dienes is controlled by both the bridge and bridgehead chlorines. Establishment of the structures of the rearrangement products formed on addition of ethanethiol and thiophenol to 1,2,3,4,7-anti-pentachloronorborna-2,5-diene (III)

  将硫醇添加到1,2,3,4-四氯降冰片-2,5-二烯（II）中，可得到硫自由基从外向和内向攻击得到的产物。1,2,3,4,7-顺-五氯降冰片-2,5-二烯（IV）发生类似情况，其具有控制自由基攻击方向的相同立体化学特征。使用1,2,3,4,7-抗五氯降冰片烯2,5-二烯（III），其立体化学考虑与六氯降冰片二烯（I）相似，这些产物均来自立体有针对性的内-攻击。结果表明，自由基对这些二烯的攻击方向受桥和桥头氯的控制。建立将乙硫醇和苯硫酚加成至1,2,3,4,7-抗五氯降冰片烯-2,5-二烯（III）（乙基和苯基1,2,3,5-）形成的重排产物的结构内，6-外-pentachloronorborn -2-烯-7- SYN基硫化物（VIIh和K）支持我们前面的推论即形成除了硫醇到hexachloronorbornadiene重排产品（我）有硫组中的SYN - C-7的位置，而不是某些俄罗斯工人最近提议的反位置。
• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part IX. The addition of methanethiol and bromotrichloromethane to 1,4,7,7-tetrachloronorborn-2-ene, and of bromotrichloromethane to some chlorine-substituted norbornadienes
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39690000424

  日期：——

  7-hexachloronorborna-2,5-diene and 1,4,7,7-tetrachloro-2,3-bismethylthionorborna-2,5-diene. These results are interpreted as demonstrating that in the addition of free radical reagents to chlorine-substituted norbornadienes and norbornenes, the direction of radical attack, and hence the product structures, are controlled primarily by electronic rather than steric factors. The synthesis of 1,4,7,7-tetrachloronorborn-2-ene

  将甲硫醇加到1,4,7,7-四氯降冰片-2-烯中得到1,4,7,7-四氯降冰片-2-内基甲基硫化物，它是由甲硫基自由基的内攻击形成的。溴代三氯甲烷的加入产生了由三氯甲基自由基的exo攻击而得到的3-内-溴-1,4,7,7-四氯-2-外-三氯甲基降冰片烷。源自同类产品外型由三氯甲基自由基攻击形成在除了三氯甲烷对1,2,3,4,7-反-pentachloronorborna-2,5-diene和1,2,3,4-tetrachloronorborana-2,5-diene，也很可能是1,2,3,4,7,7-hexachloronorborna-2,5 -二烯和1,4,7,7-四氯-2,3-双甲基硫代降冰片-2,5-二烯。这些结果被解释为表明，在向氯取代的降冰片二烯和降冰片烯中添加自由基试剂时，自由基进攻的方向以及因此的产品结构主要受电子而非空间因素控制。据报道，通过1,4,7,7-四氯-2,3-双甲基硫代降冰片烯2
• Syn-anti selectivity in cycloadditions. 6. Cycloadditions of benzonitrile oxide, 2-diazopropane, and diphenylnitrilimine to polychloronorbornadienes
  作者：Carlo De Micheli、Remo Gandolfi、Roberta Oberti

  DOI：10.1021/jo01295a008

  日期：1980.3
• CRISTINA D.; MICHELI C. DE; GANDOLFI R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 2891-2895
  作者：CRISTINA D.、 MICHELI C. DE、 GANDOLFI R.

  DOI：——

  日期：——