diphenyl (4-pyridyl) methylphosphine oxide | 13119-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (4-pyridyl) methylphosphine oxide
• 英文别名: Diphenyl(4-pyridylmethyl)phosphinoxid；diphenyl (4-picolyl)phosphane oxide；4-[(Diphenylphosphoryl)methyl]pyridine；4-(diphenylphosphorylmethyl)pyridine
• CAS: 13119-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₆NOP
• 分子量: 293.305
• InChiKey: FRCMUVACWGXMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  446.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (4-pyridyl) methylphosphine oxide 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-((E)-3-Benzo[1,3]dithiol-2-ylidene-propenyl)-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  推挽式多烯和类胡萝卜素：合成和非线性光学性质

  摘要：

  合成了一系列多烯和类胡萝卜素（1）–（4），在链的末端带有一个共同的供体基团和不同的受体基团（a）–（f）。已经发现这些化合物中的一些显示出有效的光学二次谐波产生。

  DOI：

  10.1039/c39880000737
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 diphenyl (4-pyridyl) methylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的4-吡啶基丁二烯：合成与荧光研究

  摘要：

  描述了一系列供体-π-受体体系的合成和光谱学研究，该体系包含吡啶作为吸电子基团和氨基衍生物（二甲基氨基，二苯氨基，咔唑和julolidine）作为给电子基团，并通过π-间隔基隔开。在不同溶剂中研究了不同供体对吸收和发射性质的影响。所有研究的分子均显示出高达141 nm的明显的与极性相关的溶剂化色移。对于含有咔唑和二苯胺供体的二烯，也观察到强的荧光量子产率。该行为表明由于π-π*分子内电荷转移（ICT）导致存在高极性发射态。荧光最大值（νmax）与Lippert-Mataga相关性的溶剂极性函数（Δf）的关系。发射寿命显示出与在激发态下形成一种（1和3）以及两种（2和4）相一致的衰减曲线。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.08.018

文献信息

• Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds
  作者：Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02839

  日期：2020.4.22

  We have developed a deoxygenative coupling of aromatic esters with diarylphosphine oxides/dialkyl phosphonates under palladium ca-talysis. In this reaction, aromatic esters can work as novel benzylation reagents to give the corresponding benzylic phosphorus compounds. The key of this reaction is the use of phenyl esters, an electron-rich diphosphine as a ligand, and sodium formate as a hydrogen source

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。
• pK_a tuning in quadrupolar-type two-photon ratiometric fluorescent membrane probes
  作者：Jonathan Daniel、Cristiano Mastrodonato、Aude Sourdon、Guillaume Clermont、Jean-Marie Vabre、Bertrand Goudeau、Hannah Voldoire、Stéphane Arbault、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/c5cc04573h

  日期：——

  Two ratiometric two-photon pH probes were designed, combining pK_a values close to physiological pH and large two-photon absorption responses. They are able to stain efficiently GUV and cell membranes.

  设计了两种比例双光子pH探针，结合了接近生理pH值和大的双光子吸收响应的pK_a值。它们能够高效地染色GUV和细胞膜。
• Synthesis of Conjugated Polyenes with Alkylanthryl and N-Alkylpyridinium Terminal Groups
  作者：Franz Effenberger、Stephan Heid、Rotraut Merkle、Peter Zimmermann

  DOI：10.1055/s-1995-4059

  日期：1995.9

  The synthesis of polyenes with 3 or 5 conjugated double bonds bearing alkylanthryl and alkylpyridinium terminal groups is described. Alkyl chains of suitable length were introduced in both the anthracene and/or pyridine moiety to reduce the solubility in water thus improving the ability to form Langmuir-Blodgett films.

  描述了具有3个或5个共轭双键的多烯的合成，这些多烯带有烷基蒽基和烷基吡啶基的末端官能团。在蒽和/或吡啶结构中引入适当长度的烷基链，以降低在水中的溶解度，从而提高形成Langmuir-Blodgett薄膜的能力。
• Herstellung konjugierter Polyene mit Anthryl- und<i>N</i>-Methylpyridinium- Endgruppen
  作者：Franz Effenberger、Claus-Peter Niesert

  DOI：10.1055/s-1992-26322

  日期：——

  Preparation of Conjugated Polyenes with Anthryl and N-Methylpyridinium Terminal Groups The synthesis of terminally donor-acceptor substituted polyenes from the respective aldehydes via Horner reactions is described. As donor group the 9-anthryl and as acceptor moiety the 4-(N-methyl)pyridinium residue were chosen. A bicyclo[2.2.2]octane unit was incorporated into the chain to interrupt the conjugation. The separation and characterization of the mixtures of Z/E- isomers obtained in the syntheses was possible.

  制备具有蒽基和 N-甲基吡啶鎓末端基团的共轭多烯 描述了通过霍纳反应从相应的醛中合成末端供体-受体取代的多烯。作为供体基团，选择了 9-蒽基，作为受体分子，选择了 4-（N-甲基）吡啶残基。在链中加入了双环[2.2.2]辛烷单元以中断共轭。合成过程中获得的 Z/E- 异构体混合物的分离和表征成为可能。
• Amphiphilic polyenic push–pull chromophores for nonlinear optical applications
  作者：Valérie Alain、Mireille Blanchard-Desce、Isabelle Ledoux-Rak、Joseph Zyss

  DOI：10.1039/a908717f

  日期：——

  Amphiphilic cationic polyenic push–pull chromophores which offer interesting supramolecular possibilities for second harmonic generation have been synthesised and their optical non-linearities studied for the first time by electric field induced second harmonic (EFISH) generation in solution.

  两亲阳离子多烯推拉发色团为二次谐波的产生提供了有趣的超分子可能性，我们合成了这种发色团，并首次在溶液中通过电场诱导二次谐波（EFISH）的产生对其光学非线性进行了研究。