1-{1-cyano-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl}-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium mesylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-{1-cyano-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl}-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium mesylate
• 英文别名: (2Z,4E)-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dienenitrile;methanesulfonic acid
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₄H₂₅N₃O₂
• 分子量: 483.588
• InChiKey: JNYMGOJTWFSTHR-AZCMYQFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1-cyano-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl}-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium mesylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-[4-(dimethylamino)phenyl]-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-4H-benzo[a]quinolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂三烯衍生物的1,6-电环化

  摘要：

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲磺酸盐 (10) 容易与 α,β-不饱和醛反应得到 1-氮杂三烯 12a-h，可将其环化得到 6,7 -二氢-4H-苯并[a]喹啉14a-h。通过计算方法研究了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700913
• 作为产物：
  描述：

  1-cyanomethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium mesylate 、 3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-{1-cyano-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl}-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium mesylate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂三烯衍生物的1,6-电环化

  摘要：

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲磺酸盐 (10) 容易与 α,β-不饱和醛反应得到 1-氮杂三烯 12a-h，可将其环化得到 6,7 -二氢-4H-苯并[a]喹啉14a-h。通过计算方法研究了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700913

文献信息

• 1,6-Electrocyclization of 1-Azatriene Derivatives
  作者：Zoltán Vincze、Zoltán Mucsi、Pál Scheiber、Péter Nemes

  DOI：10.1002/ejoc.200700913

  日期：2008.2

  1-Cyanomethylene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium mesylate (10) readily reacted with α,β-unsaturated aldehydes to afford 1-azatrienes 12a–h, which could be cyclized to give 6,7-dihydro-4H-benzo[a]quinolizines 14a–h. The reaction mechanisms were investigated by computational methods. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲磺酸盐 (10) 容易与 α,β-不饱和醛反应得到 1-氮杂三烯 12a-h，可将其环化得到 6,7 -二氢-4H-苯并[a]喹啉14a-h。通过计算方法研究了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)