N-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide | 90585-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 90585-26-5
• 化学式: C₉H₁₀INO
• mdl: MFCD25968675
• 分子量: 275.089
• InChiKey: IRMKWMBEMQGMLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular C−N Bond Addition of Amides to Alkynes Using Platinum Catalyst

  摘要：

  The intramolecular aminoacylation of alkynes using ortho-alkynylacetanilides proceeds in very high yields in the presence of PtCl2 catalyst. This reaction provides not only a useful procedure for synthesizing 2,3-disubstituted indoles at once from ortho-alkynylaniline derivatives, but also an interesting mechanistic aspect; the intramolecular C-N bond addition of amides to alkynes takes place readily in the presence of Pt(II) catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja047542r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  多相钯催化分子内 C(sp3)H α-芳基化用于绿色合成羟吲哚

  摘要：

  在此，我们展示了我们开发一种废物最小化方案的结果，该方案使用环戊基甲基醚 (CPME) 作为安全和绿色的反应介质，钯碳 (Pd/C) 作为可重复使用的催化剂来合成羟吲哚。该协议有效地应用于各种基材，提供具有出色产量、最小金属污染和最小废物产生的产品。催化剂被回收并重复使用连续四次，没有任何明显的效率损失。此外，产品通过简单的庚烷沉淀分离，无需色谱分离，CPME和庚烷均被回收。为所提出的协议计算的低 E 因子反映了废物最小化。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112211

文献信息

• Oxidation during reductive cyclisations using Bu3SnH
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96061-2

  日期：1991.1

  Reductive cyclisations using Bu3SnH include an “oxidation” step if the removal of an acidic proton from the intermediate cyclised radical, by Bu3SnH acting as a base, is favourable. A “pseudo” SRN1 mechanism is proposed.

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。
• “Propylene spaced” allyl tin reagents: A new class of fluorous tin reagents for allylations under radical and metal-catalyzed conditions
  作者：Dennis P. Curran、Zhiyong Luo、Peter Degenkolb

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00435-1

  日期：1998.9

  A new generation of propylene-spaced fluorous allyltin reagents [(Rf(CH2)3)3SnCH2CH = CH2] is described. These succeed in radical allylations where their lower homologs (ethylene-spaced) fail, and they provide improved performance in transition metal catalyzed allylations. The reagents and byproducts are readily separated by simple fluorous-organic liquid-liquid or solid-liquid extractions.

  描述了新一代的丙烯间隔氟烯丙基锡试剂[（Rf（CH2）3）3SnCH2CH = CH2]。这些在低级同系物（乙烯间隔的）失效的自由基烯丙基化中成功，并且在过渡金属催化的烯丙基化中提供了改进的性能。试剂和副产物可通过简单的氟有机液-液或固-液萃取轻松分离。
• Nickel-catalysed aromatic Finkelstein reaction of aryl and heteroaryl bromides
  作者：Alastair A. Cant、Rajiv Bhalla、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c2cc30956d

  日期：——

  A fast and efficient nickel-catalysed iodination reaction of aryl and heteroaryl bromides has been developed. The transformation was found to be general for a wide range of substrates and was used for the synthesis of iodo-PK11195, an imaging agent of Alzheimer's disease and iniparib, a compound used in the treatment of breast cancer.

  已经开发了快速和有效的镍催化的芳基和杂芳基溴化物的碘化反应。发现该转化对于广泛的底物而言是通用的，并且用于合成阿尔茨海默氏病的显像剂碘-PK11195和用于治疗乳腺癌的化合物伊尼帕里（iniparib）。
• Palladium-Catalyzed Selective Heck-Type Diarylation of Allylic Esters with Aryl Halides Involving a β-OAc Elimination Process
  作者：Yan Liu、Bo Yao、Chen-Liang Deng、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol1031552

  日期：2011.3.4

  Palladium-catalyzed selective Heck-type diarylation of allylic esters with aryl halides has been developed. Allylic esters are reacted with aryl iodides to provide the corresponding 1,3-diaryl propenes through a β-OAc elimination process. It is noteworthy that the methodology can be applied in constructing the indole and benzofuran skeletons.

  已经开发了钯催化的烯丙基酯与芳基卤化物的选择性Heck型二芳基化。使烯丙酸酯与芳基碘化物通过β-OAc消除过程提供相应的1，3-二芳基丙烯。值得注意的是，该方法可用于构建吲哚和苯并呋喃的骨架。
• 1,2-Asymmetric induction in radical reactions. Deuteration and allylation reactions of β-oxy-o-Iodoanilides.
  作者：Dennis P. Curran、Ann C. Abraham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80401-4

  日期：1993.5

  Chiral radicals were generated by radical translocation reactions of β-oxy-o-iodoanilides and their asymmetric deuteration and allylation reactions were studied.

  β-氧基-o-碘代苯胺类的自由基易位反应产生了手性自由基，并研究了它们的不对称氘代和烯丙基化反应。