N-(2-iodo-4-methylphenyl)thiourea | 1221902-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: (2-Iodo-4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 1221902-70-0
• 化学式: C₈H₉IN₂S
• 分子量: 292.143
• InChiKey: VCHSRJNXZZYJMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)thiourea 在 1,10-菲罗啉 、 碘苯 、 ferric sulfate heptahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-2-(phenylthio)phenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应 由2-碘芳基异硫氰酸酯合成2-芳硫基芳基氨基酰胺†

  摘要：

  已经描述了用于合成取代的2-芳硫基芳基氰胺的一锅三组分反应。使用便宜且容易获得的铁源作为该反应的催化剂。该反应涉及连续加成和多米诺骨干CS交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c7nj01702b
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium (2-iodo-4-methylphenyl)dithiocarbamate 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-iodo-4-methylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  无溴溴作为一种高效脱硫剂，用于从二硫代氨基甲酸盐制备氰胺和 2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。

  DOI：

  10.1080/00397911003642658

文献信息

• A one-pot preparation of cyanamide from dithiocarbamate using molecular iodine
  作者：Jayashree Nath、Bhisma K. Patel、Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1039/b914283p

  日期：——

  method for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts via a double desulfurization strategy using molecular iodine is disclosed. Dithiocarbamates, by the action of iodine yield isothiocyanates in situ, which on treatment with aqueous NH3 give thioureas. The thioureas so generated undergo further oxidative desulfurization with I2 giving corresponding cyanamides in good yields. Environmental

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。
• A Novel One-pot Synthesis of Isothiocyanates and Cyanamides from Dithiocarbamate Salts Using Environmentally Benign Reagent Tetrapropylammonium Tribromide
  作者：Neivotsonuo Bernadette Kuotsu、Latonglila Jamir、Tovishe Phucho、Upasana Bora Sinha

  DOI：10.17344/acsi.2017.3342

  日期：2017.12.15

  A highly efficient and simple protocol for the synthesis of isothiocyanates and cyanamides from their respective amines in the presence of a mild, efficient, and non-toxic reagent tetrapropylammonium tribromide is described. High environmental acceptability of the reagents, cost effectiveness and high yields are the important attributes of this methodology.

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。
• Copper-Catalyzed Domino Intra- and Intermolecular C<i>−</i>S Cross-Coupling Reactions: Synthesis of 2-(Arylthio)arylcyanamides
  作者：Tamminana Ramana、Prasenjit Saha、Manas Das、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol9024088

  日期：2010.1.1

  One-pot synthesis of 2-(arylthio)arylcyanamides is accomplished using cheap and air-stable CuSO4·5H2O as a catalyst by domino intra- and intermolecular C−S cross-coupling reactions of 2-(iodoaryl)thioureas with aryl iodides under ligand-free conditions.

  通过便宜且空气稳定的CuSO 4 ·5H 2 O作为催化剂，通过多胺基的2-（碘代芳基）硫脲与芳基的C - S交叉偶联反应，完成了2-（芳硫基）芳基氰酰胺的一锅合成。无配体条件下的碘化物。
• Copper(I)-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Arylsulfanyl- arylcyanamides
  作者：Santosh K. Sahoo、Latonglila Jamir、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201000383

  日期：2010.10.4

  We have developed a ligand-assisted copper(I)-catalyzed two sequential heteroarylation sequence. An intramolecular S-arylation is followed by an intermolecular N-arylation leading to the direct synthesis of N-aryl-2-aminobenzothiazoles. In most cases however, the 2-arylsulfanyl-arylcyanamide was the major product obtained via an intramolecular CS bond formation, associated with CS bond breakage, followed

  我们已经开发了配体辅助的铜（I）催化的两个顺序的杂芳基化序列。分子内小号-arylation随后通过分子间Ñ -arylation导致的直接合成Ñ -芳基-2-氨基苯并。然而，在大多数情况下，2-芳基硫烷基-芳基氰酰胺是通过分子内CS键形成，与CS键断裂相关，随后是分子间S键获得的主要产物。-芳基化。与不含配体的反应相比，该配体辅助的反应的选择性有很大不同，并且速率要快得多，从而提供了良好的产物收率。在有或没有配体的协助下，在催化量的铜（I）的辅助下，可以由它们相应的1-取代的硫脲以优异的产率制备各种氰酰胺。
• Environmentally Benign One-Pot Synthesis of Cyanamides from Dithiocarbamates Using I₂ and H₂O₂
  作者：Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2010.532276

  日期：2012.4.1

  An environmentally benign reaction is devised for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts using iodine and H2O2.