(2-hydroxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanone | 93327-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-Hydroxyphenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 93327-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: JYXXVRUCJQKVAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-65.5 °C
• 沸点：
  411.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459
• 作为产物：
  描述：

  生成 (2-hydroxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Zahler,W.D., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 736 - 746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。
• Benzophenones and sulfones as inhibitors of glycine uptake
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20020052401A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to a series of substituted benzophenone and sulfone compounds of the formula I 1 wherein ring A, Z, Y, R and X are defined as in the specification, that exhibit activity as glycine transport inhibitors, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their use for the enhancement of cognition and the treatment of the positive and negative symptoms of schizophrenia and other psychoses in mammals, including humans.

  这项发明涉及一系列符合以下式I的取代苯并酮和砜化合物： 其中环A、Z、Y、R和X的定义如规范中所述，这些化合物表现出作为甘氨酸转运抑制剂的活性，它们的药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及它们用于增强认知和治疗哺乳动物，包括人类，的精神分裂症和其他精神病阳性和阴性症状的用途。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Salicylaldehydes with Aryl Iodides<i>via</i>Cleavage of the Aldehyde C–H Bond
  作者：Tetsuya Satoh、Tomoaki Itaya、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/cl.1996.823

  日期：1996.9

  It has been found that the cross-coupling reaction of salicylaldehydes with aryl iodides smoothly proceeds by using a catalyst system of PdCl2/LiCl in the presence of Na2CO3 as base to give the corresponding 2-aroylphenols in good yields, which appears to involve cleavage of the aldehyde C–H bond.

  研究发现，使用PdCl2/LiCl催化剂体系和Na2CO3作为碱，水杨醛与芳基碘化物的交叉偶联反应能顺利进行，得到相应的2-芳酰基苯酚，产率良好，这一反应似乎涉及到醛的C–H键的断裂。
• Rhodium-Catalyzed Directing-Group-Assisted Aldehydic C-H Arylations with Aryl Halides
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1002/ejoc.201700881

  日期：2017.9.15

  A broad scope for the synthesis of 2′‐substituted benzophenones was established involving directing group (OH or NHTs) assisted C–H arylation of aryl aldehydes with aryl halides under rhodium‐catalyzed conditions.

  建立了广泛的合成2'-取代的二苯甲酮的范围，涉及在铑催化的条件下，直接基团（OH或NHTs）辅助芳基醛与芳基卤化物的C–H芳基化。
• PdCl2/DABCO-catalyzed direct arylation of 2-hydroxybenzaldehydes in H2O
  作者：Najmeh Nowrouzi、Dariush Tarokh

  DOI：10.1007/s13738-016-0865-3

  日期：2016.8

  In this paper the successful application of DABCO both as base and as ligand for efficient coupling reactions of aryl iodides and bromides with 2-hydroxybenzaldehydes in the presence of catalytic amounts of PdCl2 in water as solvent was introduced.

  本文介绍了DABCO作为碱和配体在芳烃碘化物和溴化物与2-羟基苯甲醛在催化量的PdCl 2水溶液中的有效偶联反应中的成功应用。