ethyl (E)-2-(2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-ylidene)acetate | 40154-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-ylidene)acetate
• CAS: 40154-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ZCAIYSPRCWFQOG-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-ylidene)acetate 、 Ethyl 1,2-dihydro-4-phenanthrylacetate 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EIRIN, ANA;FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CAMEN;SANTOS, ANA;CAL+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 281-284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘丁酸 在 甲酸 、 PPA 、 碘 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (E)-2-(2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，III：4-菲基衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  2,3 - 二氢 - 4 (1H) -菲酮 (5) 和 α - 溴乙酸乙酯或丙酸乙酯之间的重新格式化反应产生几种不饱和酯，在芳构化和皂化后，产生 4 - 菲乙酸 (1) 和 2- ( 4-菲基）丙酸（2）。测量了1和2的镇痛和抗炎特性，并与芬布芬进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220508

文献信息

• Alkyl Tosylates as Alkylating Reagents in the Catellani Reaction
  作者：Qianwen Gao、Ze-Shui Liu、Yu Hua、Siwei Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690801

  日期：2020.3

  A cooperative catalytic system involving a Pd/XPhos complex and inexpensive 5-norbornene-2-carbonitrile that enables the use of alkyl tosylates as alkylating reagents in the Catellani reaction has been developed. This mild, scalable protocol is compatible with a range of readily available functionalized aryl iodides and alkyl tosylates, as well as terminating olefins (45 examples, up to 97% yield)

  已开发出一种涉及Pd / XPhos络合物和廉价的5-降冰片烯-2-腈的协同催化系统，该催化系统能够在Catellani反应中使用烷基甲苯磺酸盐作为烷基化试剂。这种温和的，可扩展的方案与一系列容易获得的官能化的芳基碘化物和烷基甲苯磺酸盐以及端基烯烃兼容（45个实例，产率高达97％）。
• The Discovery of a Palladium(II)-Initiated Borono-Catellani Reaction
  作者：Shuqing Chen、Ze-Shui Liu、Tao Yang、Yu Hua、Zhiyu Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201803865

  日期：2018.6.11

  Reported is a novel palladium(II)‐initiated Catellani‐type reaction that utilizes widely accessible aryl boronic acids as the substrates instead of aryl halides, thereby greatly expanding the existing scope of this powerful transformation. This borono‐Catellani reaction was promoted by cooperative catalysis between Pd(OAc)2 and the inexpensive 5‐norbornene‐2‐carbonitrile. Practicality is the striking

  据报道，是一种新颖的钯（II）引发的卡塞拉尼型反应，该反应利用可广泛使用的芳基硼酸而不是卤代芳基作为底物，从而大大扩展了这种有力转化的现有范围。Pd（OAc）2之间的协同催化促进了这种硼诺-卡泰拉尼反应以及价格低廉的5-降冰片烯2-腈。实用性是该反应的显着特征：它在环境温度下对空气开放，不需要膦配体。这种温和，化学选择性和可扩展的方案与各种现成的官能化芳基硼酸和溴化物以及终止烯烃（50例，收率39–97％）兼容。此外，还证实了卡诺拉尼和经典卡特兰尼反应之间的正交反应性。预期这项工作将为开发新颖的卡泰拉尼型反应开辟新途径。
• Palladium-Catalyzed Sequential Alkylation−Alkenylation Reactions and Their Application to the Synthesis of Fused Aromatic Rings
  作者：Mark Lautens、Jean-François Paquin、Sandrine Piguel、Marc Dahlmann

  DOI：10.1021/jo0107296

  日期：2001.11.1

  The synthesis of fused aromatic carbocycles from aryl iodides and difunctional acceptors is outlined. This methodology is based on a palladium-catalyzed aromatic substitution followed by an intramolecular Heck sequence. Under the optimized conditions (Pd(OAc)(2) (10 mol %), tri-2-furylphosphine (20-30 mol %), norbornene (2 equiv), Cs2CO3 (2 equiv), CH3CN, reflux), bromo-enoates react with aryl iodides bearing numerous substituents (F, Cl, CF3, Me, etc.). The expanded description of our initial work as well as the use of polysubstituted aryl iodides is described.
• EIRIN, ANA;FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CAMEN;SANTOS, ANA;CAL+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 281-284
  作者：EIRIN, ANA、FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CAMEN、SANTOS, ANA、CAL+

  DOI：——

  日期：——
• Phenanthrylalkanoic Acids, III: Syntheses and Biological Activities of 4-Phenanthryl Derivatives
  作者：Ana Eirín、Franco Fernández、Generosa Gómez、Carmen López、Ana Santos、José M. Calleja、Ernesto Cano

  DOI：10.1002/ardp.19893220508

  日期：——

  and ethyl α‐bromoacetate or propanoate yield several unsaturated esters which, upon aromatization followed by saponification, lead to the 4‐phenanthrylacetic (1) and 2‐(4‐phenanthryl)propanoic (2) acids. The analgesic and antiinflammatory properties of 1 and 2 were measured and compared with those of Fenbufen.

  2,3 - 二氢 - 4 (1H) -菲酮 (5) 和 α - 溴乙酸乙酯或丙酸乙酯之间的重新格式化反应产生几种不饱和酯，在芳构化和皂化后，产生 4 - 菲乙酸 (1) 和 2- ( 4-菲基）丙酸（2）。测量了1和2的镇痛和抗炎特性，并与芬布芬进行了比较。