1,2-二氢[60]富勒烯 | 142482-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢[60]富勒烯
• 英文名称: 1,2-Dihydro<60>fullerene
• 英文别名: 1,2-dihydro[60]fullerene；1,2-dihydrofullerene；1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 142482-13-1；469865-72-3
• 化学式: C₆₀H₂
• 分子量: 722.676
• InChiKey: LDCCTQGFCKADMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢[60]富勒烯 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 足球烯
  参考文献：
  名称：

  Pathways for the thermally induced dehydrogenation of C60H2

  摘要：

  The thermolysis of C60H2 to yield C-60 and H-2 was studied by hybrid density functional theory (B3LYP/6-311G**// B3LYP/3-21G). The concerted loss of dihydrogen requires an activation energy of 92 kcal mol(-1) at T = 452 K. An alternative radical mechanism, which is first order in the C60H2, concentration, has an activation energy at 452 K of only 61 kcal mol(-1). Monitoring of the C60H2 decomposition in 1,2-dichloro-[D-4]-benzene solution by NMR spectroscopy indicates a pseudo first-order reaction with an activation energy of 61.38 +/- 2.35 kcal mol(-1). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(02)00887-4
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到1,2-二氢[60]富勒烯
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下氢富勒烯与氰基取代烯烃的环加成反应

  摘要：

  氢化的[60]富勒烯，由[60]富勒烯和 硼氢化钠，与亚烷基氰基乙酸酯[RCH CCN（CO 2 Et）：R = C 6 H 5 （2a），4-CH 3 O–C 6 H 4 （2b），4-NO 2 –C 6 H 4 （2c）， H（2d）]和亚烷基丙二腈[RCH C（CN）2：R = C 6 H 5 （2e），4-CH 3 O–C 6 H 4 （2f），4-NO 2-C 6 H 4 （2g），4-（CH 3）2 N–C 6 H 4 （2h）]在碱性条件下提供环戊烯基富勒烯3。没有获得多环加成产物。在这些反应中可以使用包括有机和无机碱在内的几种碱。它建议，所述反应发生经由迈克尔加成的C 60 ħ - ，生成原位用温和的碱通过dihydrofullerene的去质子化，以基板的亲电的碳-碳双键的2，随后分子内质子转移 和亲核加成 富勒烯 碳负离子 腈 团，最后异构化为更稳定的共轭 酯 或者 腈

  DOI：

  10.1039/b402986k

文献信息

• One-step Synthesis of Fullerene Hydride C₆₀H₂ via Hydrolysis of Acylated Fullerenes
  作者：Manolis D. Tzirakis、Mariza N. Alberti、Leanne C. Nye、Thomas Drewello、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo900934j

  日期：2009.8.7

  The hitherto unexplored class of acylated fullerene compounds has been shown to be excellent C60H2 precursors. Upon a simple treatment with basic Al2O3, they are hydrolyzed quantitatively into C60H2. This key feature led to the development of a new, straightforward protocol for the selective synthesis of the simplest [60]fullerene hydride, C60H2. This protocol may offer an advantageous alternative

  迄今未开发的一类酰化富勒烯化合物已被证明是出色的C 60 H 2前体。在用碱性Al 2 O 3进行简单处理后，它们被定量水解为C 60 H 2。这一关键特征导致开发了一种新的，直接的方案，用于选择性合成最简单的[60]富勒烯氢化物C 60 H 2。该协议可以为先前已知的C 60 H 2合成方法提供有利的替代方法，从而可以快速获得C 60 H 2。 收率高，纯度高，无需繁琐的分离过程。
• Hydroxyalkylation of [60]fullerene: free radical addition of alcohols to C60
  作者：Manolis D. Tzirakis、Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1039/c0cc02836c

  日期：——

  A new general reaction for the preparation of isomerically pure hydroxyalkylated C(60) monoadducts, via the free radical photochemical addition of alcohols to [60]fullerene, is described.

  描述了通过将醇自由基光化学加成到[60]富勒烯中来制备异构体纯的羟烷基化C（60）单加合物的新的一般反应。
• Cycloaddition reactions of hydrofullerenes with cyano-substituted alkenes under basic conditions
  作者：Yu-Jin Li、Guan-Wu Wang、Jia-Xing Li、You-Cheng Liu

  DOI：10.1039/b402986k

  日期：——

  Michael addition of C60H−, generated in situ by deprotonation of dihydrofullerene with a mild base, to the electrophilic carbon-carbon double bond of substrate 2, followed by intramolecular proton transfer and nucleophilic addition of the resulting fullerene carbanion to the nitrile group, and finally isomerization to the more stable conjugated ester or nitrile 3.

  氢化的[60]富勒烯，由[60]富勒烯和 硼氢化钠，与亚烷基氰基乙酸酯[RCH CCN（CO 2 Et）：R = C 6 H 5 （2a），4-CH 3 O–C 6 H 4 （2b），4-NO 2 –C 6 H 4 （2c）， H（2d）]和亚烷基丙二腈[RCH C（CN）2：R = C 6 H 5 （2e），4-CH 3 O–C 6 H 4 （2f），4-NO 2-C 6 H 4 （2g），4-（CH 3）2 N–C 6 H 4 （2h）]在碱性条件下提供环戊烯基富勒烯3。没有获得多环加成产物。在这些反应中可以使用包括有机和无机碱在内的几种碱。它建议，所述反应发生经由迈克尔加成的C 60 ħ - ，生成原位用温和的碱通过dihydrofullerene的去质子化，以基板的亲电的碳-碳双键的2，随后分子内质子转移 和亲核加成 富勒烯 碳负离子 腈 团，最后异构化为更稳定的共轭 酯 或者 腈
• Selective two-electron reduction of C60 by 10-methyl-9,10-dihydroacridine via photoinduced electron transfer
  作者：Shunichi Fukuzumi、Tomoyoshi Suenobu、Shuichiro Kawamura、Akito Ishida、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/a607417k

  日期：——

  The selective two-electron reduction of C 60 to 1,2-dihydro[60]fullerene is attained via photoinduced electron transfer from 10-methyl-9,10-dihydroacridine to the triplet excited state of C 60 in the presence of trifluoroacetic acid in benzonitrile under irradiation of visible light.

  在可见光的照射下，在苯甲腈中的三氟乙酸存在下，通过光诱导电子传递从 10-甲基-9,10-二氢吖啶到 C 60 的三重激发态，将 C 60 选择性地还原成 1,2-二氢[60]富勒烯。
• Reduction of C60 using anhydrous hydrazine
  作者：W.E. Billups、Weimei Luo、Alexander Gonzalez、David Arguello、Lawrence B. Alemany、Terry Marriott、Martin Saunders、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Anthony Khong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)83014-6

  日期：1997.1

  Buckminsterfullerene (C60) can be reduced by anhydrous hydrazine to yield a mixture of C60H2, C60H4 and other more highly reduced fullerenes.

  可以通过无水肼将巴克敏斯特富勒烯（C 60）还原，以生成C 60 H 2，C 60 H 4和其他还原度更高的富勒烯的混合物。