3-(tosylmethyl)pyridine | 106651-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tosylmethyl)pyridine
• 英文别名: (3-Pyridylmethyl)(p-tolyl) sulfone；3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]pyridine
• CAS: 106651-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: AWOCCKKXKZBJRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tosylmethyl)pyridine 在 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到3-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pyridin-3-ylethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(tosylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-[(3-Pyridinylmethyl)thio]pyrimidine derivatives: New bronchosecretolytic agents

  摘要：

  2-[(3-Pyridinylmethyl)thio]pyrimidine derivatives (1a-n) promote the excretion of phenol red into the mouse trachea, indicating an increased tracheobronchial secretion. Furthermore, 2-[(3-pyridinylmethyl)thio]pyrimidine (1a) (tasuldine) produces greater excretion of phenol red into the mouse trachea after systemic administration than the known bronchosecretolytic ambroxol. Compound 1a also reduces the viscosity of canine bronchial mucus. Compound 1a has been selected for clinical investigations.

  DOI：

  10.1021/jm00386a018

文献信息

• Palladium Catalyzed Monoselective α-Arylation of Sulfones and Sulfonamides with 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine·ZnCl·LiCl Base and Aryl Bromides
  作者：Thomas Knauber、Joseph Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01062

  日期：2016.7.1

  Negishi-type α-arylation of sulfones and sulfonamides with a broad range of aryl bromides has been developed. The substrates are selectively metalated in situ with tmp·ZnCl·LiCl base (tmp: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and cross-coupled in the presence of a catalyst system that is generated from Pd(dba)2 and XPhos. Electron-deficient, electron-rich, and heterocyclic aryl bromides have been successfully

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。
• Denitrogenation of tosylhydrazones: synthesis of aryl alkyl sulfones catalyzed by a phenalenyl-based molecule
  作者：Shiv Kumar、Paramita Datta、Anup Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d3cy01194a

  日期：——

  Sulfur-containing organic molecules such as sulfones are prevalent in pharmaceuticals and agrochemicals. Herein, we report the first transition-metal-free process for in situ denitrogenation of tosylhydrazones to produce a diverse array of aryl alkyl sulfones. We have used phenalenyl-based odd alternant hydrocarbon as a photoredox catalyst for denitrogenation of tosylhydrazones, where the phenalenyl

  含硫有机分子如砜在药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们报告了第一个无过渡金属的甲苯磺酰腙原位脱氮工艺，以生产多种芳基烷基砜。我们使用基于苯甲酰基的奇数交替烃作为光氧化还原催化剂，用于甲苯磺酰腙的脱氮，其中苯甲酰基充当有效的氧化剂，从亚磺酸盐阴离子形成亚磺酸盐自由基中间体。我们进行了自由基捕获、原位电子顺磁共振（EPR）和荧光猝灭研究，以阐明可能的机制。该方法显示出广泛的官能团耐受性，可用于各种天然产物的后期修饰，并具有良好的收率和高收率。该方案提供了一种简单的砜合成方法。
• Synthesis of diarylcyclopropyl spirocyclic ketones
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Yi-Chia Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.056

  日期：2014.4

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of functionalized diarylcyclopropyl spirocyclic ketones 4 is developed. The efficient cyclopropanation route of the conjugated cyclic ketones 2 with sulfones 1 in the presence of NaH shows interesting molecular diversities. The reaction mechanism of the stereocontrolled cyclopropanations has been discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thermolysis of Sodium Salts of Tosylhydrazones of Some Heterocyclic Aldehydes in the Presence of Silver Chromate: 1,3 NÅ®C Migration of Tosyl Group
  作者：Katsuhiro Saito、Hiraku Ishihara

  DOI：10.3987/r-1987-07-1891

  日期：——
• SAITO, KATSUHIRO;ISHIHARA, HIRAKU, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1891-1898
  作者：SAITO, KATSUHIRO、ISHIHARA, HIRAKU

  DOI：——

  日期：——