4-benzyloxybutan-1-al N-(tert-butyl)imine | 125318-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxybutan-1-al N-(tert-butyl)imine
• 英文别名: 4-benzyloxybutanal N-tert-butylimine；4-benzyloxybutanal tert-butylimine；N-t-butyl benzyloxy-4 butanimine；4-benzyloxybutanal N-t-butylimine；N-tert-butyl-4-phenylmethoxybutan-1-imine
• CAS: 125318-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: KAUHIBDPSQBNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 6e-2 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxybutan-1-al N-(tert-butyl)imine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁基锂 、 吡啶盐酸盐 、 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-benzyloxy-1 hydroxymethyl-3 isopropenyl-6 decadiene-3,9 (3E,6R)
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成“加利福尼亚红鳞片”的性信息素组分：异丙烯-6-甲基-3-癸烯-3,9-乙酸酯 （3Z，6R）

  摘要：

  乙酸盐 1 的三取代双键的立体特异性制备是通过 （+） -柠檬烯的区域选择性臭氧分解在醛 5 上缩合醛 5 的二胺∝硅烷化）来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80068-5
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-benzyloxybutan-1-al N-(tert-butyl)imine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成“加利福尼亚红鳞片”的性信息素组分：异丙烯-6-甲基-3-癸烯-3,9-乙酸酯 （3Z，6R）

  摘要：

  乙酸盐 1 的三取代双键的立体特异性制备是通过 （+） -柠檬烯的区域选择性臭氧分解在醛 5 上缩合醛 5 的二胺∝硅烷化）来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80068-5

文献信息

• Preparation of (2E,4E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-(3-methoxy-4-chlorophenyl)penta-2,4-dienal as a key intermediate in the synthesis of strobilurin B
  作者：V. A. Popovsky、A. V. Stepanov、N. Ya. Grigorieva

  DOI：10.1007/s11172-012-0215-2

  日期：2012.8

  (2E,4E)-2-(2-Benzyloxyethyl)-5-(4-chloro-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal was obtained by the condensation of 4-benzyloxybutanal N-tert-butylimine with 4-chloro-3-methoxycinnamic aldehyde with ≥98% configurational purity and 40% yield. When 4-benzyloxy-2-triethylsilylbutanal imine was used, a 7: 3 mixture of the target (2E,4E)-dienal with its (2Z,4E)-isomer was obtained in 60% yield; the latter quantitatively isomerized to the thermodynamically preferable target (2E,4E)-dienal.

  通过4-苄氧基丁醛N-叔丁基亚胺与4-氯-3-甲氧基肉桂醛的缩合反应，获得了构型纯度≥98%、收率40%的(2E,4E)-2-(2-苄氧基乙基)-5-(4-氯-3-甲氧基苯基)戊-2,4-二烯醛。当使用4-苄氧基-2-三乙基硅基丁醛亚胺时，得到了目标(2E,4E)-二烯醛与其(2Z,4E)异构体的7:3混合物，收率为60%；后者定量异构化为热力学上更有利的目标(2E,4E)-二烯醛。
• Highly stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted (E, E)-penta-2,4-dienals
  作者：N. Ya. Grigorieva、A. G. Smirnov、V. A. Popovsky、A. V. Stepanov

  DOI：10.1007/s11172-010-0008-4

  日期：2009.2

  A condensation of α,β-unsaturated aldehydes with O-protected 4-hydroxybutanal N-(tert-butyl)-imine has been exemplified for the first time using (E)-cinnamic and (E)-4-methoxycinnamic aldehydes. (E,E)-2,5-Disubstituted penta-2,4-dienals, which are key intermediates in the synthesis of strobilurins A and X, were prepared in good yields and close to 100% stereoselectivity.

  首次以(E)-肉桂醛和(E)-4-甲氧基肉桂醛为例，展示了α,β-不饱和醛与O-保护的4-羟基丁醛N-(叔丁基)亚胺的缩合反应。(E,E)-2,5-二取代戊-2,4-二烯醛是合成嘧菌环胺A和X的关键中间体，它们以良好的产率和接近100%的立体选择性被制备出来。
• Stereoselective synthesis of key intermediates for the preparation of strobilurins
  作者：Natalia Ya. Grigorieva、Anatoly G. Smirnov、Viktor A. Popovsky、Andrei V. Stepanov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.03.010

  日期：2008.3

  The highly stereoselective synthesis of benzyl and tert-butyldimethylsilyl ethers of 3-methyl-6-arylhexa-3(Z),5(E)-dienols, which are key intermediates in the syntheses of strobilurins A and X, has been developed.