tert-butyl((R)-1-((4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethoxy)diphenylsilane | 1350928-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl((R)-1-((4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethoxy)diphenylsilane
• CAS: 1350928-36-7
• 化学式: C₃₈H₅₄O₅Si
• 分子量: 618.929
• InChiKey: OXOQDZZESYDECQ-PDHQKIGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((R)-1-((4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethoxy)diphenylsilane 在 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A flexible organocatalytic enantioselective synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its congeners

  摘要：

  A unified enantioselective route is developed for the synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its synthetic congeners. A proline-catalyzed aminoxylation, cross-metathesis, Wittig reaction, and catalytic dihydroxylation are key steps of this synthesis. This new approach is envisioned to facilitate the synthesis of every representative member of the family with skeletal and stereochemical variation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.058
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl(1-(4-methoxybenzyloxy)undec-3-en-2-yloxy)diphenylsilane 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到tert-butyl((R)-1-((4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A flexible organocatalytic enantioselective synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its congeners

  摘要：

  A unified enantioselective route is developed for the synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its synthetic congeners. A proline-catalyzed aminoxylation, cross-metathesis, Wittig reaction, and catalytic dihydroxylation are key steps of this synthesis. This new approach is envisioned to facilitate the synthesis of every representative member of the family with skeletal and stereochemical variation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.058