N,N-dimethyl-(3-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-(3-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amine N-oxide
• 英文别名: 1-(3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethylmethanamine oxide
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: IYCYFQSWGYRSIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙胺 、 N,N-dimethyl-(3-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amine N-oxide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-N,N-diethylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在酮的对映选择性氰基甲硅烷基化反应中以非手性酚 N-氧化物作为添加剂有效活化手性 Salen/Ti(OiPr)4 催化剂

  摘要：

  已发现手性钛 (IV) 配合物与酚类 N 氧化物添加剂的活化为酮的不对称氰基硅烷化提供了一种替代策略。通过使用 10 mol% 的手性 salen-titanium (IV) 配合物与 1 mol% 的非手性酚 N-氧化物作为添加剂，芳香族、脂肪族和杂环酮以 58-96% 的产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚含 56-82% ee。已经讨论了有关反应性和对映选择性的几个因素。已经提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释这种活化和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400411
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-叔丁基苯酚 、 二甲胺 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-(3-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在酮的对映选择性氰基甲硅烷基化反应中以非手性酚 N-氧化物作为添加剂有效活化手性 Salen/Ti(OiPr)4 催化剂

  摘要：

  已发现手性钛 (IV) 配合物与酚类 N 氧化物添加剂的活化为酮的不对称氰基硅烷化提供了一种替代策略。通过使用 10 mol% 的手性 salen-titanium (IV) 配合物与 1 mol% 的非手性酚 N-氧化物作为添加剂，芳香族、脂肪族和杂环酮以 58-96% 的产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚含 56-82% ee。已经讨论了有关反应性和对映选择性的几个因素。已经提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释这种活化和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400411
• 作为试剂：
  描述：

  2-庚酮 、 三甲基氰硅烷 在 chiral salen ligand titanium(IV) isopropylate 、 N,N-dimethyl-(3-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amine N-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2-methyl-2-trimethylsilyloxyheptanenitrile 、 2-methyl-2-(trimethylsilyloxy)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在酮的对映选择性氰基甲硅烷基化反应中以非手性酚 N-氧化物作为添加剂有效活化手性 Salen/Ti(OiPr)4 催化剂

  摘要：

  已发现手性钛 (IV) 配合物与酚类 N 氧化物添加剂的活化为酮的不对称氰基硅烷化提供了一种替代策略。通过使用 10 mol% 的手性 salen-titanium (IV) 配合物与 1 mol% 的非手性酚 N-氧化物作为添加剂，芳香族、脂肪族和杂环酮以 58-96% 的产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚含 56-82% ee。已经讨论了有关反应性和对映选择性的几个因素。已经提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释这种活化和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400411

文献信息

• Effective Activation of the Chiral Salen/Ti(OiPr)4 Catalyst with Achiral PhenolicN-Oxides as Additives in the Enantioselective Cyanosilylation of Ketones
  作者：Bin He、Fu-Xue Chen、Yan Li、Xiaoming Feng、Guolin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200400411

  日期：2004.11

  the asymmetric cyanosilylation of ketones. By using 10 mol % of chiral salen-titanium(IV) complex in combination with 1 mol% achiral phenolic N-oxide as an additive, aromatic, aliphatic and heterocyclic ketones have been converted into the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in 58-96% yields with 56-82% ee. Several factors concerning the reactivity and enantioselectivity have been discussed

  已发现手性钛 (IV) 配合物与酚类 N 氧化物添加剂的活化为酮的不对称氰基硅烷化提供了一种替代策略。通过使用 10 mol% 的手性 salen-titanium (IV) 配合物与 1 mol% 的非手性酚 N-氧化物作为添加剂，芳香族、脂肪族和杂环酮以 58-96% 的产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚含 56-82% ee。已经讨论了有关反应性和对映选择性的几个因素。已经提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释这种活化和不对称诱导的起源。