ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: QHAJLVXPTZVHIB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 3-formylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Padmanabhan; Peri; Triggle, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 4, p. 827 - 831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮 、 丙烯酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到ethyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求Diels-Alder反应合成6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201775e

文献信息

• Bulky Selenium Ligand Stabilized <i>Trans</i> ‐Palladium Dichloride Complexes as Catalyst for Silver‐Free Decarboxylative Coupling of Coumarin‐3‐Carboxylic Acids
  作者：Neha Meena、Sunil Kumar、Vikki N. Shinde、S. Rajagopala Reddy、Himanshi、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202101199

  日期：2022.2

  chlorine atom through Cl−Pd−Cl rotor. The coalescence of proton signals at elevated temperatures shows selenium inversion in the molecular rotors. The molecular rotors showed excellent efficiency as catalyst for decarboxylative Heck-coupling reaction.

  已经合成了三种新的分子转子复合物，其中 Cl-Pd-Cl 转子辐条连接到 Se-Pd-Se 轴上。分子转子显示氯原子通过 Cl-Pd-Cl 转子的旋转。高温下质子信号的合并表明分子转子中的硒反转。分子转子作为脱羧Heck偶联反应的催化剂表现出优异的效率。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reactions: A Route for Regioselective Functionalization of Coumarins
  作者：Farnaz Jafarpour、Samaneh Zarei、Mina Barzegar Amiri Olia、Nafiseh Jalalimanesh、Soraya Rahiminejadan

  DOI：10.1021/jo302778d

  日期：2013.4.5

  A straightforward, regioselective, and step-economical ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative functionalization of coumarin-3-carboxylic acids is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows for construction of various biologically important π-electron extended coumarins.

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。