(1S,2R,3S,4R)-4-(N-phthalimidyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol | 380307-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-4-(N-phthalimidyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: 2-((3aS,4R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)isoindoline-1,3-dione；(1S,2R,3S,4R)-(N-phthalimidyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol；2-[(3aR,4S,6R,6aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 380307-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: MMYNCMNYRYZUTA-MROQNXINSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-4-(N-phthalimidyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-醇
  参考文献：
  名称：

  1-Deaza-5'-诺莱斯特霉素

  摘要：

  据报道，(±)-1-Deazaaristeromycin (4) 是 S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy) 水解酶的失活剂，因此会影响 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 介导的大分子生物甲基化。为了将其扩展到我们专注于 5'-noraristeromycin 衍生物作为与潜在抗病毒剂相同的水解酶抑制剂的计划，1-deaza-5'-noraristeromycin 的两种对映异构体（5 和 20）都已制备。化合物 5 和 20 针对以下病毒进行了评估：牛痘、牛痘、猴痘、埃博拉、单纯疱疹 1 型和 2 型、人巨细胞病毒、爱泼斯坦巴尔、水痘带状疱疹、乙型肝炎、丙型肝炎、HIV-1 和 HIV-2、腺病毒1 型、麻疹、皮钦德、3 型副流感、A 型流感（H1N1 和 H3N2）、B 型流感、委内瑞拉马脑炎、2 型鼻病毒、呼吸道合胞体、黄热病、和西尼罗河。没有发现活性，对病毒宿主细胞也没有任何细胞毒性。†为了纪念和庆祝

  DOI：

  10.1081/ncn-120027818
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 四(三苯基膦)钯 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-4-(N-phthalimidyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESSES FOR PREPARING PURE (3AR,4S,6R,6AS)-6-AMINO-2,2-DIMETHYLTETRAHDRO-3AH-CYCLOPENTA[D] [1,3]-DIOXOL-4-OL AND ITS KEY STARTING MATERIAL
  [FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS DE PRÉPARATION DE (3AR,4S,6R,6AS)-6-AMINO-2,2-DIMÉTHYLTÉTRAHDRO-3AH-CYCLOPENTA[D] [1,3]-DIOXOL-4-OL PUR ET SON MATÉRIAU DE DÉPART CLÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2012063126A3

文献信息

• Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US09433621B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO NTRK<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ASSOCIÉS AU GÈNE NTRK
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017035354A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  This invention relates to inhibitors of NTRK that are active against wild-type NTRK and its resistant mutants.

  这项发明涉及对NTRK的抑制剂，对野生型NTRK及其耐药突变体具有活性。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET PYRIMIDINE SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010022121A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、同分异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个均独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• A PROTECTED FORM OF (1<i>S</i>,2<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-AMINOCYCLOPENTANE-1,2,3-TRIOL, A USEFUL PRECURSOR TO 5′-NOR CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES
  作者：Vasanthakumar P. Rajappan、Vishnumurthy R. Hegde、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1081/scc-100105336

  日期：2001.1

  5′-Nor carbocyclic nucleosides have been found to possess a variety of meaningful biological properties. One of the building blocks for this class of compounds is (1S,2R,3S,4R)-4-aminocyclopentane-1,2,3-triol. To date, the reported routes to this compound are not particularly facile. Thus, a convenient route to this triol in its protected isopropylidene form (2) from (+)-(1R,4S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl

  已发现 5'-Nor 碳环核苷具有多种有意义的生物学特性。此类化合物的组成部分之一是 (1S,2R,3S,4R)-4-aminocyclopentane-1,2,3-triol。迄今为止，报告的该化合物的路线并不是特别容易。因此，从乙酸(+)-(1R,4S)-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯得到保护的异亚丙基形式(2)的这种三醇的便利途径。这将有助于在“D-核糖样”构型中制备新的 5'-nor 碳环核苷。这种方法也适用于“L-like”系列和 2'- 和 3'-脱氧类似物。
• 一种替格瑞洛关键中间体及其制备方法
  申请人：南京威凯尔生物医药科技有限公司

  公开号：CN113801090B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种制备替格瑞洛的关键中间体，即式（A）化合物，还公开了其制备方法为以式（I）、式（II）化合物为原料，在碱和催化剂存在的条件下，在极性非质子溶剂中制备得到。本发明还公开了式（A）化合物在酸存在的条件下，脱去乙烯基制备得到式（B）化合物，再脱去氨基保护基制备得到式（C）化合物，最后与L‑酒石酸成盐制备得到式（D）化合物的过程。本发明的方法具备无危险试剂应用、原子利用率高、收率高、纯度高、成本低廉且适于工业化安全放大生产等有益效果。