2-羟基-3-叔丁基苯腈 | 340131-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-叔丁基苯腈
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 3-(tert-Butyl)-2-hydroxybenzonitrile
• CAS: 340131-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZKBIUKNNKXWRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  276.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-叔丁基苯腈 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(tert-butyl)-6-cyanophenoxy)-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of NAMPT activators to achieve in vivo neuroprotective efficacy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114260
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 2-羟基-3-叔丁基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Optimization of NAMPT activators to achieve in vivo neuroprotective efficacy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114260

文献信息

• Group 4 salicyloxazolines are potent polymerization catalysts
  作者：Robyn K. J. Bott、Max Hammond、Peter N. Horton、Simon J. Lancaster、Manfred Bochmann、Peter Scott

  DOI：10.1039/b509807f

  日期：——

  Octahedral titanium and zirconium complexes based on salicyloxazoline ligands with sterically demanding ortho-substituents provide a new family of extremely active ethene polymerization catalysts [up to 108 g PE (mol bar h)−1] which are in some cases “single site”.

  基于具有立体位阻邻位取代基的水杨酰胺配体的八面体钛和锆复合物提供了一个新家族的极具活性的乙烯聚合催化剂 [高达 108 g PE (mol bar h)−1]，在某些情况下是“单一位点”的。
• CATALYTIC ASYMMETRIC OXIDATION OF SULFIDES MEDIATED BY A SERIES OF NOVEL OXAZOLINES-TITANIUM COMPLEXES
  作者：YunGui Peng、XiaoMing Feng、Xin Cui、YaoZhong Jiang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1081/scc-100104828

  日期：2001.1

  A series of chiral oxazoline-titanium complexes were found to be efficient catalysts for the enantioselective oxidation of sulfides. The reactivity and enantioselectivity were strongly influenced by the structure of the oxazolines. When (4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-2-(2′-hydroxy-3′-tert-butylphenyl) oxazoline was used as ligand, the sulfoxide was obtained in 96%e.e.

  发现一系列手性恶唑啉-钛配合物是硫化物对映选择性氧化的有效催化剂。反应性和对映选择性受到恶唑啉结构的强烈影响。当(4S,5S)-4,5-二氢-4,5-二苯基-2-(2'-羟基-3'-叔丁基苯基)恶唑啉为配体时，得到亚砜96%ee
• Enantio‐ and Regioselective Electrooxidative Cobalt‐Catalyzed C−H/N−H Annulation with Alkenes
  作者：Qi‐Jun Yao、Fan‐Rui Huang、Jia‐Hao Chen、Ming‐Yu Zhong、Bing‐feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202218533

  日期：2023.3.6

  electrooxidative cobalt-catalyzed enantioselective C−H/N−H annulation with olefins (up to 99 % ee) using tBu-Salox as chiral ligand. The cooperative effect between tBu-Salox and 3,4,5-trichloropyridine enabled the highly enantio- and regioselective C−H annulation with the more challenging α-olefins (up to 96 % ee and 97 : 3 rr). Mechanistic studies provided insights into the mechanism of this reaction

  报道了第一个使用t Bu-Salox 作为手性配体的电氧化钴催化的对映选择性 C−H/N−H 环化与烯烃（高达 99% ee） 。t Bu-Salox 和 3,4,5-三氯吡啶之间的协同作用使具有更高对映选择性和区域选择性的 C−H 环化与更具挑战性的 α-烯烃（高达 96% ee 和 97:3 rr）成为可能。机理研究提供了对该反应机理的见解。
• Somatostatin modulators and uses thereof
  申请人：Crinetics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10875839B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了作为体生长抑素调节剂的化合物、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药剂，以及使用此类化合物治疗可受益于体生长抑素活性调节的病症、疾病或紊乱的方法。
• 10.1021/jacs.4c04623
  作者：Huang, Fan-Rui、Yao, Qi-Jun、Zhang, Peng、Teng, Ming-Ya、Chen, Jia-Hao、Jiang, Lu-Chen、Shi, Bing-Feng

  DOI：10.1021/jacs.4c04623

  日期：——

  offer straightforward access to a wide range of chiral molecules bearing [2.2.1]-bridged bicyclic cores with four and five consecutive stereocenters in a single step. Two elaborate salicyloxazoline (Salox) ligands were synthesized based on the rational design and mechanistic understanding. The well-defined chiral pockets generated from asymmetric coordination around the trivalent cobalt catalyst direct

  由于应变双环结构的多重反应性，通过不对称 C-H 活化选择性合成手性桥（杂）双环支架构成了巨大的挑战。在此，我们通过前所未有的钴催化对映选择性 C-H 活化/对称双环烯烃的亲核 [3 + 2] 成环来开发多米诺骨牌变换。该方法可以在一步中直接获得具有[2.2.1]桥联双环核心（具有四个和五个连续立构中心）的各种手性分子。基于合理设计和机理理解，合成了两种精心设计的水杨基恶唑啉（Salox）配体。三价钴催化剂周围的不对称配位产生的明确的手性口袋引导双环烯烃的方向，从而产生优异的对映选择性。