2-羟基-3-叔丁基-5-(4-吡啶基)苯甲醛 | 342037-22-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-叔丁基-5-(4-吡啶基)苯甲醛
• 英文名称: 3-tert-butyl-5-(4-pyridyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 3-tert-butyl-5-(4-pyridinyl)salicylaldehyde；3-(tert-butyl)-2-hydroxy-5-(pyridin-4-yl)benzaldehyde；3-(tert-Butyl)-2-hydroxy-5-(4-pyridyl)benzaldehyde；3-tert-butyl-2-hydroxy-5-pyridin-4-ylbenzaldehyde
• CAS: 342037-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: QJJYBELQAHABAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-叔丁基-5-(4-吡啶基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2R)-(4-pyridyl)benzylidene-N'-2-hydroxy-3-tert-butyl-5-(4-pyridyl)benzylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性 NH 控制的超分子金属环

  摘要：

  基于手性 NH 功能的区分是 Nature 化学武器库的一个关键特征，但在具有高对映选择性的合成系统中选择性结合生物活性分子提出了重大挑战。在这里，我们报告了从吡啶基功能化的 Zn(salalen) 或 Zn(salen) 配合物组装三个手性荧光 Zn6L6 金属环。这些金属环中的每一个都有一个纳米级疏水腔，用六个、三个或零个手性 NH 官能团装饰，并装入三维超分子多孔框架中。金属环对 α-羟基羧酸、氨基酸、小分子药物（l-多巴、d-青霉胺）和手性胺的结合亲和力和对映选择性随着环状结构中手性 NH 部分的数量而增加。从单晶 X 射线衍射、分子模拟和量子化学计算，手性识别和区分归因于对映异构体在金属环手性口袋中的特异性结合。母体金属环是荧光的，其发射强度与手性生物相关客体的对映体组成线性相关，这使得它们可用于手性传感。在金属环中操纵手性 NH 官能团可以控制生物分子复合物的对映识别这一事实将

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11422
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-羟基-3-叔丁基-5-(4-吡啶基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种具有异硫氰酸酯配位的新型对称镍 (II) 配合物：合成、晶体结构、Hirshfeld 表面分析、DFT 计算和抗菌活性

  摘要：

  摘要 金属盐KSCN，镍（CH 3 COO）2 ·4H 2 O，和辅助配体的吡啶分别到salamo样配体小时加入2 L，并且期望的是，镍（II）配合物用H协调2大号将获得。获得的蓝色块状单晶的 X 射线分析表明配体 H 2 L 不参与配位，而单核 Ni(II) 配合物 [Ni(Py) 4 (NCS) 2] 意外地获得了含有四个配位吡啶分子的化合物，并通过红外、紫外-可见光谱和 X 射线衍射进行了表征。Ni(II) 原子被六个 N 原子包围，形成略微扭曲的八面体几何构型。进行 Hirshfeld 表面分析以确定分子中存在的各种相互作用。还进行了 DFT 计算。在抗菌测试中，在Ni（II）络合物表现出更好的抑制的大肠杆菌大肠杆菌相对于金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.1080/24701556.2020.1852428

文献信息

• Catalytic Transesterifications by a Zn–BisSalen MOF Containing Open Pyridyl Groups Inside 1D Channels
  作者：Wan‐Seok Kim、Kyung Yeon Lee、Eui‐Hyun Ryu、Ja‐Min Gu、Youngmee Kim、Suk Joong Lee、Seong Huh

  DOI：10.1002/ejic.201300208

  日期：2013.8.12

  a 3D-like structure containing well-defined 1D channels, the orientation of which is perpendicular to the 2D sheets. The geometry of the bisSalen in the MOF is not planar. The remaining uncoordinated pyridyl groups point toward the 1D channels. Because of these openly accessible pyridyl groups in the channels, the Zn–bisSalen MOF is a very active catalyst for transesterifications.

  新配体 N,N',N",N"'-tetrakis[3-tert-butyl-5-(4-pyridinyl)salicylidene]-1,2,4,5-苯四胺 (bisSalen) 含有四个吡啶基制备了其外围，随后用作 Zn-bisSalen MOF 的有机连接体。从单晶 X 射线衍射研究中确定了 2D 波纹片结构。bisSalen 配体桥接两个 ZnII 离子，并且 bisSalen 配体每侧的一个吡啶基团进一步与 bisSalen 配位的 ZnII 离子配位以提供 2D 片状结构。起伏的 2D 薄片紧密堆叠在一起，形成类似 3D 的结构，其中包含明确定义的 1D 通道，其方向垂直于 2D 薄片。MOF 中 bisSalen 的几何形状不是平面的。其余未配位的吡啶基团指向一维通道。
• The first porphyrin–salen based chiral metal–organic framework for asymmetric cyanosilylation of aldehydes
  作者：Jiawei Li、Yanwei Ren、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03499g

  日期：——

  The first porphyrin-salen based chiral metal-organic framewrok (ps-CMOF) constructed by judiciously incorporating metalloporphyrin and metallosalen struts into one MOF structure, can serve as an effective heterogeneous catalyst for the asymmetric cyanosilylation of aldehydes owing to the synergistic function between Lewis acid activation (from metalloporphyrin) and chiral induction (from metallosalen)

  明智地将金属卟啉和金属芥菜杆结合到一个MOF结构中而构建的首个基于卟啉-salen的手性金属有机有机骨架（ps-CMOF），可因路易斯酸之间的协同作用而成为醛不对称氰基甲硅烷基化的有效多相催化剂。激活（来自金属卟啉）和手性诱导（来自金属迷迭香）。
• A chiral salen-based MOF catalytic material with high thermal, aqueous and chemical stabilities
  作者：Jiawei Li、Yanwei Ren、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7dt01116d

  日期：——

  A highly stable chiral salen-based metal-organic framework [(Cu4I4)2L4]•20DMF•3CH3CN (1) [L is (R, R)-N,N’-bis(3-tert-butyl-5-(4-pyridyl)salicylidene)-1,2-diphenylethylenediamine nickel(II)] has been synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction and other physicochemical methods. 1 exhibits a rare 8-fold interpenetrated 3D framework constructed by 4-connecting Cu4I4 cluster and 2-coordinating

  高度稳定的手性基于塞伦的金属-有机骨架[（Cu4I4）2L4]•20DMF•3CH3CN（1）[L是（R，R）-N，N'-双（3-叔丁基-5-（4） -吡啶基）水杨基亚乙基）1,2-二苯基乙二胺镍（II）]已经通过单晶X射线衍射和其他物理化学方法进行了表征。图1展示了一个罕见的8倍互穿3D框架，该框架由4个连接的Cu4I4簇和2个配位的L配体构成。值得注意的是，尽管互穿度为8倍，但1仍然具有两种类型的一维手性疏水通道，其沿晶体a轴的孔窗口尺寸为6.77×8.64Å2和6.09×10.96Å2。L的所有Ni（salen）部分都位于一维通道内，并且Ni2 +的空配位点定向于型腔。PXRD和N2吸附测量结果证实1在高温（> 400 oC）下非常稳定，在水蒸气（相对湿度90％），酸/碱水溶液（pH 0-14）和100 oC的饱和NaOH溶液中，以及在30 wt％的H2O2和70 wt％的叔丁基氢过
• 一种Mn(Ⅲ)-Salen催化剂及其制备方法与应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN104030975B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种Mn(Ⅲ)-Salen催化剂及其制备方法与应用，是以5-溴-3-叔丁基水杨醛与吡啶-4-硼酸为原料，反应生成的吡啶水杨醛衍生物，再与乙二胺通过反应合成具有吡啶官能团的Salen配体，最后将二价锰盐与Salen配体先配位后氧化，所得反应液经蒸干、水洗、过滤后得到所述Mn(Ⅲ)-Salen催化剂。本发明反应体系简单，试剂容易获得且成本低，反应产品后处理过程简单，产品纯度高，所得Mn(Ⅲ)-Salen催化剂对水和空气稳定，并能以较高活性、较高选择性催化苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、茚、α-甲基苯乙烯等合成烯烃环氧化物。
• Constructing a triangular metallacycle with salen–Al and its application to a catalytic cyanosilylation reaction
  作者：Jun Xu、Yueyue Zhang、Jinjin Zhang、Yang Li、Bo Li、Huayu Qiu、Pengfei Zhang、Shouchun Yin

  DOI：10.1039/d1cc04577f

  日期：——

  A triangular metallosalen-based metallacycle was constructed and used to cyanosilylate a wide range of benzaldehydes with trimethylsilyl cyanide.

  一个基于金属赛伦的金属环被构建并用于使用三甲基硅氰化物对一系列苯甲醛进行氰硅化反应。