2-(2-tert-butylphenoxy)-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-4H-pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one | 299157-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-tert-butylphenoxy)-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-4H-pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one
• 英文别名: 2-(2-tert-butylphenoxy)-9,10-dimethoxy-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 299157-97-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 406.481
• InChiKey: DYUUVPZFZBGSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 、 2-chloro-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-4H-pyrimido<6,1-a>isoquinolin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-(2-tert-butylphenoxy)-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-4H-pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one

  摘要：

  该发明提供了通式(I)的化合物或其盐： 其中R1和R2分别代表C1-6烷基或C2-7酰基基团；X代表OCH2或CR3R4基团；其中R3或R4分别代表氢原子或C1-3烷基基团；R5代表氢原子或C1-3烷基、C2-3烯基或C2-3炔基团；R6代表氢原子或C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、氨基、C1-6烷基氨基、双(C1-6)烷基氨基或C2-7酰氨基团；R7和R8分别代表氢或卤原子或羟基、三氟甲基、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C2-7酰基、C1-6烷基硫基、C1-6烷氧基、C3-6环烷基；R9代表氢或卤原子或羟基、三氟甲基、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C2-7酰基、C1-6烷基硫基、C1-6烷氧基或C3-6环烷基。该化合物或其盐可用于治疗哮喘等呼吸系统疾病。该发明的化合物比已知的三氮杂环化合物trequinsin（9,10-二甲氧基-3-甲基-2-间甲苯基亚基-2,3,6,7-四氢-4H-嘧啶并［6,1-a］异喹啉-4-酮）具有更长的作用持续时间。

  公开号：

  US20030119813A1

文献信息

• ピリミド［６，１−ａ］イソキノリン−４−オン誘導体
  申请人：——

  公开号：JP2002543046A

  公开（公告）日：2002-12-17

  \n (57)【要約】\n一般式I：\n【化１】\n｛式中、R1およびR2の各々は独立にC1-6アルキルまたはC2-7アシル基を表し；XはOCH2または基CR3R4を表し(ここで、R3およびR4の各々は独立に水素原子またはC1-3アルキル基を表す)；R5は水素原子またはC1-3アルキル、C2-3アルケニルまたはC2-3アルキニル基を表し；R6は水素原子またはC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、アミノ、C1-6アルキルアミノ、ジ(C1-6)アルキルアミノまたはC2-7アシルアミノ基を表し；R7およびR8の各々は独立に水素もしくはハロゲン原子またはヒドロキシ、トリフルオロメチル、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-7アシル、C1-6アルキルチオ、C1-6アルコキシまたはC3-6シクロアルキル基を表し；R9は水素もしくはハロゲン原子またはヒドロキシ、トリフルオロメチル、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-7アシル、C1-6アルキルチオ、C1-6アルコキシまたはC3-6シクロアルキル基を表す｝で示される化合物またはその塩は喘息などの呼吸器疾患に有用である。本発明の化合物は公知の化合物トレキンシン(9,10-ジメトキシ-3-メチル-2-メシチルイミノ-2,3,6,7-テトラヒドロ-4H-ピリミド[6,1-a]イソキノリン-4-オン)よりも長時間の作用を有し、かつ、トレキンシンの著しい苦味を持たない。\n

  R6代表氢原子或C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基或C2-7酰氨基； R7和 R8 各自独立地代表氢或卤原子或羟基、三氟甲基、C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 炔基、C2-7 丙烯酸基、C1-6 烷硫基、C1-6 烷氧基或 C3-6 环烷基；R9 是氢或卤原子或羟基、三氟甲基、C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 炔基、C2-7 丙烯酸基、C1-6 烷硫基、C1-6 烷氧基或 C3-6 环烷基。卤原子或羟基、三氟甲基、C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 炔基、C2-7酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧基或 C3-6 环烷基}，或其盐类可用于治疗呼吸道疾病，如哮喘。本发明化合物对哮喘等呼吸道疾病有用。本发明的化合物比已知化合物trekincin（9,10-二甲氧基-3-甲基-2-甲基亚氨基-2,3,6,7-四氢-4H-嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮）的作用时间更长，而且没有trekincin明显的苦味。\n
• DERIVATIVES OF PYRIMIDO[6,1-A]ISOQUINOLIN-4-ONE
  申请人：Vernalis Limited

  公开号：EP1165556A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• [EN] DERIVATIVES OF PYRIMIDO[6,1-A]ISOQUINOLIN-4-ONE<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDO [6,1-A] ISOQUINOLEIN-4-ONE
  申请人：VANGUARD MEDICA LTD

  公开号：WO2000058309A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  Compounds of general formula (I) wherein each of R?1 and R2¿ independently represents a C¿1-6? alkyl or C2-7 acyl group; X represents OCH2 or a group CR?3R4¿, wherein each of R3 or R4 independently represents a hydrogen atom or a C¿1-3? alkyl group; R?5¿ represents a hydrogen atom or a C¿1-3? alkyl, C2-3 alkenyl or C2-3 alkynyl group; R?6¿ represents a hydrogen atom or a C¿1-6? alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, amino, C1-6 alkylamino, di(C1-6) alkylamino or C2-7 acylamino group; each of R?7 and R8¿ independently represents a hydrogen or halogen atom or a hydroxy, trifluoromethyl, C¿1-6? alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C2-7 acyl, C1-6 alkylthio, C1-6 alkoxy, C3-6 cycloalkyl; R?9¿ represents a hydrogen or halogen atom or a hydroxy, trifluoromethyl, C¿1-6? alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C2-7 acyl, C1-6 alkylthio, C1-6 alkoxy or C3-6 cycloalkyl group, or salts thereof are useful for treatment of respiratory disorders such as asthma. Compounds of the invention have a longer duration of action than the known compound trequinsin (9,10-dimethoxy-3-methyl-2-mesitylimino-2,3,6,7-tetrahydro-4H-pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one) and do not have trequinsin's very bitter taste.