(S)-methyl 2,2-dimethyl-3-tosyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 203176-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-tosyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-tosyloxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 203176-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: SFMRMDJQWGTHKG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-tosyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,Z)-N-((2,2-dimethyl-3-tosyloxazolidin-4-yl)methylene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-tosyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Pericyclic Cascade with Chirality Transfer: Reaction Pathway and Origin of Enantioselectivity of the Hetero-Claisen Approach to Oxindoles
  作者：Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-hong Lam、Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Andrew D. Smith、Kendall N. Houk

  DOI：10.1002/anie.201105412

  日期：2011.11.25

  for the chiral auxiliary‐controlled synthesis of 3,3‐disubstituted oxindoles from nitrones and ketenes. The remarkable acyclic 1,6‐stereochemical induction, hitherto unexplained, is rationalized by a stereoselective 3+2 cycloaddition step, which installs the stereochemistry, and a chirality transfer step facilitated by a hetero‐[3,3]‐sigmatropic rearrangement (see picture; PG=protecting group).

  提出了一种新的周环级联，用于从硝酮和烯酮手性辅助控制合成 3,3-二取代的羟吲哚。迄今为止无法解释的显着无环 1,6-立体化学诱导通过立体选择性 3+2 环加成步骤合理化，该步骤安装立体化学，以及由异质 [3,3]-sigmatropic 重排促进的手性转移步骤（见图;PG=保护基团）。
• Neighbouring group assisted sulfonamide cleavage of Sharpless aminols under acetonation conditions
  作者：S. Chandrasekhar、Suchismita Mohapatra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10638-4

  日期：1998.2

  It is accidentally observed that N-Ts cleavage and simultaneous protection of resulting free amino group as acetonide with the adjacent hydroxy group is achieved in one pot. Neighbouring carboxylic ester group is essential for this transformation.

  偶然地观察到，在一锅中实现了N-Ts的裂解，并同时保护了作为丙酮化物的所得游离氨基与相邻的羟基。相邻的羧酸酯基对于该转化是必不可少的。
• Pyridine-N-Oxide as a Mild Reoxidant Which Transforms Osmium-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Katherine M. P. Wheelhouse (née Gosby)、Peter J. Lindsay-Scott、Paul A. Glossop、Ian A. Nash、Jeremy S. Parker

  DOI：10.1002/anie.200705425

  日期：2008.3.31