2-(prop-1-en-1-yl)aniline | 52562-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(prop-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: o-(prop-1-enyl)aniline；2-prop-1-enylaniline
• CAS: 52562-18-2
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: UMPZTUVEROYNCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-en-1-yl)aniline 在 pentacarbonyl{(benzyl){(tetramethylammonio)oxy}carbene}chromium(0) 作用下， 生成 2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel intramolecular cycloaddition reactions of arylamino-substituted Fischer chromium carbenes

  摘要：

  Thermal reaction of N-arylamino-substituted Fischer chromium carbenes having a pendant 2-(1-alkenyl)substituent on the benzene ring affords either substituted indoles or quinolines, depending on starting material, via an intramolecular [2 + 2] cycloaddition forming a metallacyclobutane followed by metathesis to give indoles or beta-elimination to give quinolines.

  DOI：

  10.1021/jo00073a009
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 正丁基锂 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(prop-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A cascade approach to 3D cyclic carbamates via an ionic decarboxylative functionalization of olefinic oxamic acids

  摘要：

  已开发出一种由m-CPBA介导的内分子环氧化-脱羧烷氧化级联反应，用于烯烃羧酰胺酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc07709j

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• New entries to 2(1H)-quinolinones and 2H-1-benzazepin-2-ones by acid-catalyzed olefin cyclization of N-(o-(alk-1-enyl)phenyl)-2-(methylsulfinyl)acetamides.
  作者：Tatsunori SATO、Tamiko ITO、Hiroyuki ISHIBASHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.3331

  日期：——

  Treatment of N-[o-(alk-1-enyl)phenyl]-2-(methylsulfinyl)acetamides with trifluoroacetic anhydride gave 2(1H)-quinolinones or 2H-1-benzazepin-2-ones, depending upon the position of the substituents on the alkene double bond.

  N-[o-(烯丙基)苯基]-2-(甲基亚砜基)乙酰胺与三氟乙酸酐反应，根据烯烃双键上取代基的位置不同，生成2(1H)-喹啉酮或2H-1-苯并氮杂䓬-2-酮。
• Exploiting Iminoquinones as Electrophilic at Nitrogen “N+” Synthons for C–N Bond Construction
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Chelsea G. Comadoll、Jonathan E. Super、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00867

  日期：2021.9.17

  New methods for C–N bond construction exploiting the N-centered electrophilic character of iminoquinones are reported. Iminoquinones, generated in situ via the condensation of o-vinylanilines with benzoquinones, undergo acid-catalyzed cyclization to afford N-arylindoles in excellent yields. Under similar reaction conditions, homoallylic amines react analogously to afford N-arylpyrroles. Additionally

  报道了利用亚氨基醌的 N 中心亲电特性构建 C-N 键的新方法。通过邻乙烯基苯胺与苯醌缩合原位生成的亚氨基醌经过酸催化环化以优异的产率得到N-芳基吲哚。在类似的反应条件下，高烯丙基胺类似地反应得到N-芳基吡咯。此外，有机金属亲核试剂显示出添加到N-烷基亚氨基醌的氮原子上以提供胺产物。最后，亚氨基醌被证明是铜催化加氢胺化反应的亲电试剂。
• Sequential <i>N</i>-Acylamide Methylenation−Enamide Ring-Closing Metathesis:  Construction of Benzo-Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：M. Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo061180j

  日期：2006.9.1

  catalyst give access to indoles, 1,4-dihydroquinolines, and 1,2-dihydroisoquinolines, respectively. This sequential protocol also allows the synthesis of dihydrobenzoazepines, although the ring-closing metathesis (RCM) step is complicated by the alkene isomerization processes. From certain substrates, the direct annulation is observed in the titanium-mediated step, which is likely to occur through an

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。
• Deoxygenation reactions of ortho-nitrostyrenes with carbon monoxide catalysed by metal carbonyls: a new route to indoles
  作者：Corrado Crotti、Sergio Cenini、Bruno Rindone、Stefano Tollari、Francesco Demartin

  DOI：10.1039/c39860000784

  日期：——

  The metal carbonyls Fe(CO)5˙ Ru3(CO)12, and Rh6(CO)16 are catalysts for the deoxygenation of ortho-nitrostyrenes under carbon monoxide pressure to give indole derivatives; the crystal structure of a non-catalytically active rhodium complex obtained during the synthesis of (5e) is reported.

  金属羰基化合物的Fe（CO）5˙孺3（CO）12和Rh 6（CO）16是用于脱氧催化剂邻-nitrostyrenes一氧化碳压力下，得到吲哚衍生物; 报告了在（5e）的合成过程中获得的非催化活性铑配合物的晶体结构。