2,4-dichloro-6-(3-fluorophenylamino)-1,3,5-triazine | 219817-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(3-fluorophenylamino)-1,3,5-triazine
• 英文别名: (4,6-Dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-(3-fluoro-phenyl)-amine；2,4-dichloro-3-fluorophenylamino-1,3,5-triazine；4,6-dichloro-N-(3-fluorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 219817-41-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂FN₄
• 分子量: 259.07
• InChiKey: QHEFGCVURJJVBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  36.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(3-fluorophenylamino)-1,3,5-triazine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{2-[4-(5-aminopentylamino)-6-(3-fluorophenylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]ethyl}phenol hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  用于治疗癌症和炎症的新型 1,3,5-三取代三嗪的设计和合成。

  摘要：

  探索了具有一般 2-(氟苯基氨基)-4,6-二取代 1,3,5-三嗪结构并具有抗炎和抗癌活性的低分子量合成分子1 。结构-活性关系研究证明了氨基戊基链、3-或4-氟苯基苯胺组分的重要性，以及至少一个直接连接到三嗪环上的取代基（例如酪胺部分）的存在对于良好的活性至关重要。这些化合物，由先导化合物 4-{2-[4-(5-氨基戊基氨基)-6-(3-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚 ( 6 ) 和4- { 2-[4-(5-氨基戊氨基)-6-(4-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚( 10 )，在体外和体内表现出中等和显着的双重活性，分别探讨炎症和癌症之间的分子联系。化合物10在多种动物模型中通过口服和静脉途径给药后表现出显着的抗肿瘤功效。这类三嗪化合物是新型、安全、无毒的，为治疗炎症和癌症提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/open.201800136
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 3-氟苯胺 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-dichloro-6-(3-fluorophenylamino)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Novel Stilbene-triazine Symmetrical Optical Brighteners: Synthesis and Applications

  摘要：

  在不同的温度和 pH 值条件下，通过三步法连续取代 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的三个氯基，高效合成了一系列新型高耐光性、热压牢度光学增白剂。因此，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪先用不同的苯胺处理，得到的二氯三嗪中间体（3a-I）再与 4,4-二氨基二苯乙烯-2,2′-二磺酸缩合，得到双一氯三嗪（5a-I），然后用乙醇胺进行亲核取代，得到最终的混合增白剂（7a-I）。所有新合成的化合物都通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、紫外-可见吸收光谱、核磁共振光谱和元素分析进行了表征。还评估了合成的光学增白剂作为荧光增白剂的功效。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1392-1

文献信息

• Triazine compounds and their analogs, compositions, and methods
  申请人：Timmer T. Richard

  公开号：US20050227983A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to triazine compounds and their analogs and derivatives, and methods and compositions comprising these compounds. The compounds and compositions of this invention are useful for, among other things, treating pathophysiological conditions arising from inflammatory responses, inhibiting or blocking glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory response in endothelial cells, inhibiting smooth muscle proliferation, treating vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as restenosis and atherosclerosis, and the like.

  本发明涉及三嗪化合物及其类似物和衍生物，以及包含这些化合物的方法和组合物。本发明的化合物和组合物可用于治疗由炎症反应引起的病理生理条件，抑制或阻断糖化蛋白诱导内皮细胞中与信号相关的炎症反应，抑制平滑肌增殖，治疗以平滑肌增殖为特征的血管闭塞性疾病，如再狭窄和动脉粥样硬化等。
• Novel Stilbene-triazine Symmetrical Optical Brighteners: Synthesis and Applications
  作者：Aamer Saeed、Ghulam Shabir、Iram Batool

  DOI：10.1007/s10895-014-1392-1

  日期：2014.7

  A series of new high light fastness, hot pressing fastness optical brighteners was efficiently synthesized by a three-step approach involving the successive replacement of the three chloro groups of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine under different conditions of temperature and pH. Thus, 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine was treated with different anilines and the resulting dichlorotriazinyl intermediates (3a-I) were further condensed with 4,4-diaminostilbene-2,2′-disulfonic acid to afford bis-monochlorotriazine (5a-I) followed by nucleophilic substitution with ethanolamine to furnish the final hybrid brighteners (7a-I). All of the newly synthesized compounds were characterized by Fourier-Transform Infrared (FT-IR), UV-visible absorption, NMR spectroscopy and the elemental analyses. The synthesized optical brighteners were also assessed for their efficacy as fluorescent brightening agents.

  在不同的温度和 pH 值条件下，通过三步法连续取代 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的三个氯基，高效合成了一系列新型高耐光性、热压牢度光学增白剂。因此，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪先用不同的苯胺处理，得到的二氯三嗪中间体（3a-I）再与 4,4-二氨基二苯乙烯-2,2′-二磺酸缩合，得到双一氯三嗪（5a-I），然后用乙醇胺进行亲核取代，得到最终的混合增白剂（7a-I）。所有新合成的化合物都通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、紫外-可见吸收光谱、核磁共振光谱和元素分析进行了表征。还评估了合成的光学增白剂作为荧光增白剂的功效。
• WO2008/131547
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2,4,6-Trisubstituted Triazines as Protein A Mimetics for the Treatment of Autoimmune Diseases
  作者：Boulos Zacharie、Shaun D. Abbott、Jean-François Bienvenu、Alan D. Cameron、Josée Cloutier、Jean-Simon Duceppe、Abdallah Ezzitouni、Daniel Fortin、Karine Houde、Caroline Lauzon、Nancie Moreau、Valérie Perron、Nicole Wilb、Michel Asselin、André Doucet、Marie-Ève Fafard、Dannyck Gaudreau、Brigitte Grouix、François Sarra-Bournet、Natalie St-Amant、Lyne Gagnon、Christopher L. Penney

  DOI：10.1021/jm901403r

  日期：2010.2.11

  A first-in-class series of low molecular weight trisubstituted triazines were synthesized and evaluated for their ability to mimic protein A binding to human IgG antibody. The structure-activity relationship (SAR) demonstrates that the 1,3-phenylenediamine component was essential for robust activity. Twenty-two compounds, represented by lead molecule 34, displayed significant activity compared to protein A. These compounds may prove useful for the treatment of autoimmune disease.
• "TRIAZINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH DERIVATIVES, AND METHODS OF TREATMENT OF CANCER AND AUTOIMMUNE DISEASES USING SUCH DERIVATIVES"
  申请人：ProMetic BioSciences Inc.

  公开号：EP2152676A1

  公开（公告）日：2010-02-17