tert-butyl N-[5-[[4-chloro-6-(3-fluoroanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]pentyl]carbamate | 1075732-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: tert-butyl N-[5-[[4-chloro-6-(3-fluoroanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]pentyl]carbamate
• CAS: 1075732-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₆ClFN₆O₂
• 分子量: 424.906
• InChiKey: IOBIEDAFHPJBBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-[[4-chloro-6-(3-fluoroanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]pentyl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{2-[4-(5-aminopentylamino)-6-(3-fluorophenylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]ethyl}-2-chlorophenol tris(trifluoroacetate) salt
  参考文献：
  名称：

  用于治疗癌症和炎症的新型 1,3,5-三取代三嗪的设计和合成。

  摘要：

  探索了具有一般 2-(氟苯基氨基)-4,6-二取代 1,3,5-三嗪结构并具有抗炎和抗癌活性的低分子量合成分子1 。结构-活性关系研究证明了氨基戊基链、3-或4-氟苯基苯胺组分的重要性，以及至少一个直接连接到三嗪环上的取代基（例如酪胺部分）的存在对于良好的活性至关重要。这些化合物，由先导化合物 4-{2-[4-(5-氨基戊基氨基)-6-(3-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚 ( 6 ) 和4- { 2-[4-(5-氨基戊氨基)-6-(4-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚( 10 )，在体外和体内表现出中等和显着的双重活性，分别探讨炎症和癌症之间的分子联系。化合物10在多种动物模型中通过口服和静脉途径给药后表现出显着的抗肿瘤功效。这类三嗪化合物是新型、安全、无毒的，为治疗炎症和癌症提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/open.201800136
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[5-[[4-chloro-6-(3-fluoroanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗癌症和炎症的新型 1,3,5-三取代三嗪的设计和合成。

  摘要：

  探索了具有一般 2-(氟苯基氨基)-4,6-二取代 1,3,5-三嗪结构并具有抗炎和抗癌活性的低分子量合成分子1 。结构-活性关系研究证明了氨基戊基链、3-或4-氟苯基苯胺组分的重要性，以及至少一个直接连接到三嗪环上的取代基（例如酪胺部分）的存在对于良好的活性至关重要。这些化合物，由先导化合物 4-{2-[4-(5-氨基戊基氨基)-6-(3-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚 ( 6 ) 和4- { 2-[4-(5-氨基戊氨基)-6-(4-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚( 10 )，在体外和体内表现出中等和显着的双重活性，分别探讨炎症和癌症之间的分子联系。化合物10在多种动物模型中通过口服和静脉途径给药后表现出显着的抗肿瘤功效。这类三嗪化合物是新型、安全、无毒的，为治疗炎症和癌症提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/open.201800136

文献信息

• WO2008/131547
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Triazine Derivatives, Compositions Containing Such Derivatives, and Methods of Treatment of Cancer and Autoimmune Diseases Using Such Derivatives
  申请人：Zacharie Boulos

  公开号：US20100129350A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  We describe compounds of the following general formula (I): wherein X is fluorine or chlorine; Y is oxygen, sulfur, or an amino group; R is an amino, hydroxyl, sulfonamide, or carboxamide group or an N-monomethyl or N-dimethyl analog thereof; m is an integer from 2 to 6, and n is an integer from 0 to 2. The compounds may be used for treating certain cancers and autoimmune diseases.
• US8258295B2
  申请人：——

  公开号：US8258295B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• Design and Synthesis of New 1,3,5‐Trisubstituted Triazines for the Treatment of Cancer and Inflammation
  作者：Boulos Zacharie、Shaun D. Abbott、Jean‐Simon Duceppe、Lyne Gagnon、Brigitte Grouix、Lilianne Geerts、Liette Gervais、François Sarra‐Bournet、Valérie Perron、Nicole Wilb、Christopher L. Penney、Pierre Laurin

  DOI：10.1002/open.201800136

  日期：2018.9

  These compounds, represented by leads 4‐2‐[4‐(5‐Aminopentylamino)‐6‐(3‐fluorophenylamino)‐1,3,5‐triazin‐2‐ylamino]ethyl}phenol (6) and 4‐2‐[4‐(5‐Aminopentylamino)‐6‐(4‐fluorophenylamino)‐1,3,5‐triazin‐2‐ylamino]ethyl}phenol (10), displayed moderate and significant in vitro and in vivo dual activities, respectively, and address the molecular link between inflammation and cancer. Compound 10 demonstrated

  探索了具有一般 2-(氟苯基氨基)-4,6-二取代 1,3,5-三嗪结构并具有抗炎和抗癌活性的低分子量合成分子1 。结构-活性关系研究证明了氨基戊基链、3-或4-氟苯基苯胺组分的重要性，以及至少一个直接连接到三嗪环上的取代基（例如酪胺部分）的存在对于良好的活性至关重要。这些化合物，由先导化合物 4-2-[4-(5-氨基戊基氨基)-6-(3-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚 ( 6 ) 和4- 2-[4-(5-氨基戊氨基)-6-(4-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚( 10 )，在体外和体内表现出中等和显着的双重活性，分别探讨炎症和癌症之间的分子联系。化合物10在多种动物模型中通过口服和静脉途径给药后表现出显着的抗肿瘤功效。这类三嗪化合物是新型、安全、无毒的，为治疗炎症和癌症提供了一种新方法。