6-methyl-7,8-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 78495-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-methyl-7,8-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-6-methyl-1-(p-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine；5-(4-hydroxyphenyl)-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diol
• CAS: 78495-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: PZOZQUBWUKZUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-7,8-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 3-溴丙烯 、 盐酸 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSS S. T.; FRANZ R. G.; GALLAGHER G.; BRENNER M.; WILSON J. W.; DEMARINI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 35-40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-1-(4'-methoxyphenyl)ethane 在 硫酸 、 magnesium oxide 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 6-methyl-7,8-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029

文献信息

• Pharmacologically active 6-lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, method of preparing them and intermediates
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0002327A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  6-Lower alkyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-IH-3-benzazepines of formula: in which: R is a lower alkyl of 1-6 carbons; R, is hydrogen, benzyl, phenethyl, lower alkanoyl of 1-5 carbons, lower alkyl of 1-5 carbons, lower alkyenyl of 3-5 carbons, furyl methyl, thienylmethyl or phenacyl; R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl of 1-5 carbons, lower alkanoyl of 2-5 carbons, benzyl or, when taken together, methylene; and R4 is hydrogen or one or two substituents from the group comprising trifluoromethyl, halo, methyl, methoxy, acetoxy, hydroxy or methylthio; or pharmaceutically acceptable, acid addition salts thereof show dopaminergic activity. Intermediates and chemical methods for preparing them are described. An important species is 6-methyl-7,8-dihydroxy-l(p-hydroxyphenyl) -2,3,4,5- tetrahydro -1N-3- benzazepine, as the base or one of its salts, which has antihypertensive activity.

  式中的 6-低级烷基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-IH-3-苯并氮杂卓： 其中 R是1-6个碳原子的低级烷基； R，是氢、苄基、苯乙基、1-5 个碳原子的低级烷酰基、1-5 个碳原子的低级烷基、3-5 个碳原子的低级烯基、呋喃甲基、噻吩甲基或苯乙基； R2 和 R3 分别是氢、1-5 个碳原子的低级烷基、2-5 个碳原子的低级烷酰基、苄基或合起来是亚甲基；以及 R4 是氢或来自三氟甲基、卤代、甲基、甲氧基、乙酰氧基、羟基或甲硫基等组的一个或两个取代基；或其药学上可接受的酸加成盐 显示多巴胺能活性。 本文介绍了中间体和制备它们的化学方法。其中一种重要的中间体是 6-甲基-7,8-二羟基-l（对羟基苯基）-2,3,4,5-四氢-1N-3-苯并氮杂卓，它的碱或盐具有抗高血压活性。
• ROSS S. T.; FRANZ R. G.; GALLAGHER G.; BRENNER M.; WILSON J. W.; DEMARINI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 35-40
  作者：ROSS S. T.、 FRANZ R. G.、 GALLAGHER G.、 BRENNER M.、 WILSON J. W.、 DEMARINI+

  DOI：——

  日期：——
• US4265889A
  申请人：——

  公开号：US4265889A

  公开（公告）日：1981-05-05
• US4342686A
  申请人：——

  公开号：US4342686A

  公开（公告）日：1982-08-03
• US4469690A
  申请人：——

  公开号：US4469690A

  公开（公告）日：1984-09-04