2,2’6,6’-tetrakis(chloromethyl)-1,1’-biphenyl | 117417-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2’6,6’-tetrakis(chloromethyl)-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 2-[2,6-Bis(chloromethyl)phenyl]-1,3-bis(chloromethyl)benzene
• CAS: 117417-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₄
• 分子量: 348.099
• InChiKey: PIOFGNONJPZNDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’6,6’-tetrakis(chloromethyl)-1,1’-biphenyl 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (biphenyl-2,2’,6,6’-tetramethanediyl)tetrakis(diphenylphosphane)
  参考文献：
  名称：

  在高温下保持催化剂性能：四膦配体在末端烯烃的高度区域选择性加氢甲酰化中的使用

  摘要：

  已经开发了一种新的四膦配体，并将其用于末端烯烃的高度区域选择性加氢甲酰化。与双膦类似物相比，该配体在高温下仍保持高性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700017
• 作为产物：
  描述：

  2,2',6,6'-四醛基-1,1-联苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2’6,6’-tetrakis(chloromethyl)-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYST COMPOSITION COMPRISING THE COMBINATION OF A MONOPHOPSPHINE, A TETRAPHOSPHINE LIGAND AND A HYDROFORMYLATION PROCESS USING IT
  [FR] COMPOSITION DE CATALYSEUR COMPRENANT LA COMBINAISON D'UNE MONOPHOPSPHINE, D'UN LIGAND DE TÉTRAPHOSPHINE ET PROCESSUS D'HYDROFORMYLATION L'UTILISANT

  摘要：

  本发明涉及用于氢甲酰化过程的催化剂组成物以及利用某些催化剂的氢甲酰化过程。在一个方面，用于氢甲酰化过程的催化剂组成物包括(a)一种过渡金属；(b)一种单膦；以及(c)具有所述结构的四膦，其中该组成物每摩尔过渡金属至少含有40摩尔单膦。

  公开号：

  WO2019231613A1

文献信息

• Synthesis and Application of Tetraphosphane Ligands in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Olefins: High Regioselectivity at High Temperature
  作者：Shichao Yu、Xiaowei Zhang、Yongjun Yan、Chaoxian Cai、Liyan Dai、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200903109

  日期：2010.4.26

  A new class of substituted tetraphosphane ligands has been developed and applied in the rhodium‐catalyzed regioselective hydroformylation of terminal olefins. The high regioselectivity (linear selectivity is above 97 % for 1‐octene and 1‐hexene) at high temperature (140 °C) shown by these tetraphosphane ligands is remarkable considering the low regioselectivity commonly observed under similar reaction

  已经开发出一类新型的取代四膦配体，并将其应用于铑催化的末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化反应。考虑到在使用其他双膦类似物的类似反应条件下通常观察到的低区域选择性，这些四膦配体在高温（140°C）下显示出较高的区域选择性（1-辛烯和1-己烯的线性选择性高于97％）。 。还研究了二芳基膦部分上取代基的空间和电子效应。
• [EN] METHODS OF CONTROLLING HYDROFORMYLATION PROCESSES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE COMMANDE DE PROCESSUS D'HYDROFORMYLATION
  申请人：DOW TECHNOLOGY INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2019231611A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to methods of controlling hydroformylation processes for producing normal (N) and iso (I) aldehydes at a N:I ratio. In one aspect, a method of controlling a hydroformylation process comprises contacting an olefin with carbon monoxide, hydrogen and a catalyst, the catalyst comprising (A) a transition metal, (B) a monophosphine, and (C) a tetraphosphine having the structure described herein, the contacting conducted in one or more reaction zones and at hydroformylation conditions to produce a blend of normal (N) and iso (I) aldehydes at a N:I ratio, the method comprising at least one of increasing the N:I ratio by adding additional tetraphosphine to a reaction zone; decreasing the N:I ratio by adding additional monophosphine to a reaction zone; or increasing the N:I ratio by volatilization of the free monophosphine.

  本发明涉及控制氢甲酰化过程以生产正（N）和异（I）醛的方法，其N：I比率。在一个方面，控制氢甲酰化过程的方法包括将烯烃与一氧化碳、氢气和催化剂接触，所述催化剂包括（A）过渡金属、（B）单膦和（C）具有此处描述的结构的四膦，接触在一个或多个反应区域中进行，并在氢甲酰化条件下产生正（N）和异（I）醛的混合物，该方法包括通过向反应区域添加额外的四膦来增加N：I比率；通过向反应区域添加额外的单膦来减少N：I比率；或通过游离单膦的挥发来增加N：I比率。
• [EN] METHODS FOR SLOWING DEACTIVATION OF A CATALYST AND/OR SLOWING TETRAPHOSPHINE LIGAND USAGE IN HYDROFORMYLATION PROCESSES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RALENTISSEMENT DE LA DÉSACTIVATION D'UN CATALYSEUR ET/OU DE RALENTISSEMENT DE L'UTILISATION D'UN LIGAND TÉTRAPHOSPHINE DANS DES PROCESSUS D'HYDROFORMYLATION
  申请人：DOW TECHNOLOGY INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2019231610A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to methods for slowing deactivation of a catalyst and/or slowing tetraphosphine ligand usage in a hydroformylation process. In one aspect, a method comprises (a) contacting an olefin with carbon monoxide, hydrogen and a catalyst, the catalyst comprising (A) a transition metal, (B) a tetraphosphine having the structure described herein, and, optionally, (C) a monophosphine having the structure described herein, the contacting conducted in one or more reaction zones and at hydroformylation conditions; and (b) adding additional monophosphine having the structure described herein to a reaction zone.

  本发明涉及一种用于减缓催化剂失活和/或减缓四膦配体在氢甲酰化过程中的使用的方法。在一个方面，该方法包括(a)将烯烃与一氧化碳、氢气和催化剂接触，该催化剂包括(A)过渡金属，(B) 具有此处描述的结构的四膦，以及可选地，(C) 具有此处描述的结构的单膦，接触在一个或多个反应区并在氢甲酰化条件下进行；以及(b)向一个反应区中添加具有此处描述的结构的额外单膦。
• Methods for slowing deactivation of a catalyst and/or slowing tetraphosphine ligand usage in hydroformylation processes
  申请人：Dow Technology Investments LLC

  公开号：US11130725B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention relates to methods for slowing deactivation of a catalyst and/or slowing tetraphosphine ligand usage in a hydroformylation process. In one aspect, a method comprises (a) contacting an olefin with carbon monoxide, hydrogen and a catalyst, the catalyst comprising (A) a transition metal, (B) a tetraphosphine having the structure described herein, and, optionally, (C) a monophosphine having the structure described herein, the contacting conducted in one or more reaction zones and at hydroformylation conditions; and (b) adding additional monophosphine having the structure described herein to a reaction zone.

  本发明涉及在加氢甲酰化过程中减缓催化剂失活和/或减缓四膦配体使用的方法。在一个方面，方法包括 (a) 使烯烃与一氧化碳、氢气和催化剂接触，催化剂包括 (A) 过渡金属，(B) 具有本文所述结构的四膦，以及可选地，(C) 具有本文所述结构的一膦，接触在一个或多个反应区和加氢甲酰化条件下进行；以及 (b) 向反应区添加额外的具有本文所述结构的一膦。
• Methods of controlling hydroformylation processes
  申请人：Dow Technology Investments LLC

  公开号：US11344869B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to methods of controlling hydroformylation processes for producing normal (N) and iso (I) aldehydes at a N:I ratio. In one aspect, a method of controlling a hydroformylation process comprises contacting an olefin with carbon monoxide, hydrogen and a catalyst, the catalyst comprising (A) a transition metal, (B) a monophosphine, and (C) a tetraphosphine having the structure described herein, the contacting conducted in one or more reaction zones and at hydroformylation conditions to produce a blend of normal (N) and iso (I) aldehydes at a N:I ratio, the method comprising at least one of increasing the N:I ratio by adding additional tetraphosphine to a reaction zone; decreasing the N:I ratio by adding additional monophosphine to a reaction zone; or increasing the N:I ratio by volatilization of the free monophosphine.

  本发明涉及控制以 N:I 比例生产正（N）醛和异（I）醛的加氢甲酰化过程的方法。在一个方面，控制加氢甲酰化过程的方法包括将烯烃与一氧化碳、氢气和催化剂接触，催化剂包括(A)过渡金属、(B)一膦和(C)具有本文所述结构的四膦，接触在一个或多个反应区中并在加氢甲酰化条件下进行，以产生N:I比的正(N)醛和异(I)醛混合物：该方法包括通过向反应区添加额外的四膦来提高 N:I 比率；通过向反应区添加额外的一膦来降低 N:I 比率；或通过游离一膦的挥发来提高 N:I 比率中的至少一种。