tert-butyl-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: AYQBRWKDFZVHGC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 C₄₃H₇₉NO₈Si₃
  参考文献：
  名称：

  lankacidin 抗生素的模块化方法

  摘要：

  兰卡西丁是从链霉菌属中分离出来的一类聚酮化合物天然产物。显示出有希望的抗菌活性。由于其复杂的分子结构和化学不稳定性，lankacidins 的结构分配和衍生化具有挑战性。在此，我们描述了三种完全合成的 lankacidins 方法，这些方法能够获得该类中新的结构变异性。我们使用这些路线系统地生成环状和非环状 lankacidins 的立体化学衍生物。此外，我们获得了在 C4 位带有甲基的新系列 lankacidin，这是一种旨在提高化学稳定性的修饰。在这项工作的过程中，我们发现 lankacidin 类的两种天然产物的报告结构是不正确的，我们确定了 2 的正确结构，18-seco-lankacidinol B 和iso-lankacidinol。我们还评估了几种 iso- 和 seco-lankacidin 抑制细菌生长和体外翻译的能力。这项工作有助于深入了解此类抗生素的丰富化学复杂性，并为进一步结构衍生化提供了途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06648
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 (S)-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]oxirane 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到tert-butyl-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  lankacidin 抗生素的模块化方法

  摘要：

  兰卡西丁是从链霉菌属中分离出来的一类聚酮化合物天然产物。显示出有希望的抗菌活性。由于其复杂的分子结构和化学不稳定性，lankacidins 的结构分配和衍生化具有挑战性。在此，我们描述了三种完全合成的 lankacidins 方法，这些方法能够获得该类中新的结构变异性。我们使用这些路线系统地生成环状和非环状 lankacidins 的立体化学衍生物。此外，我们获得了在 C4 位带有甲基的新系列 lankacidin，这是一种旨在提高化学稳定性的修饰。在这项工作的过程中，我们发现 lankacidin 类的两种天然产物的报告结构是不正确的，我们确定了 2 的正确结构，18-seco-lankacidinol B 和iso-lankacidinol。我们还评估了几种 iso- 和 seco-lankacidin 抑制细菌生长和体外翻译的能力。这项工作有助于深入了解此类抗生素的丰富化学复杂性，并为进一步结构衍生化提供了途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06648

文献信息

• Synthesis, Structural Reassignment, and Antibacterial Evaluation of 2,18-<i>Seco</i> -Lankacidinol B
  作者：Yanmin Yao、Lingchao Cai、Ian B. Seiple

  DOI：10.1002/anie.201808612

  日期：2018.10.8

  developed a route to stereochemically diverse variants of 2,18‐seco‐lankacidinol B and found that the stereochemical assignment at C4 requires revision. This has interesting implications for the biosynthesis of natural products of the lankacidin class, all of which possessed uniform stereochemistry prior to this finding. We have evaluated 2,18‐seco‐lankacidinol B and three stereochemical derivatives against

  兰卡西丁是一组聚酮化合物天然产物，具有对抗多种革兰氏阳性菌菌株的活性。我们开发了一条获得 2,18- seco -lankacidinol B 立体化学多样化变体的路线，并发现 C4 的立体化学分配需要修改。这对于兰卡西丁类天然产物的生物合成具有有趣的意义，在这一发现之前，所有这些天然产物都具有统一的立体化学。我们评估了 2,18- seco -lankacidinol B 和三种立体化学衍生物对一组致病性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的作用。