trimethyl{1-[(triethylgermyl)ethynyl]cyclohexyloxy}silane | 954415-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl{1-[(triethylgermyl)ethynyl]cyclohexyloxy}silane
• 英文别名: Trimethyl-[1-(2-triethylgermylethynyl)cyclohexyl]oxysilane
• CAS: 954415-88-4
• 化学式: C₁₇H₃₄GeOSi
• 分子量: 355.132
• InChiKey: YTGPHJNKTFZWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯化锗 、 1-乙炔-1-(三甲基硅氧基)环己烷 在 [{Ir(μ-Cl)(CO)2}2] 、 三氟甲苯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到trimethyl{1-[(triethylgermyl)ethynyl]cyclohexyloxy}silane
  参考文献：
  名称：

  炔基锗烷的简单催化路线

  摘要：

  我们报告了一种新的单锅铱（I）催化直接方法，用于从市售试剂合成具有各种官能团的炔基取代锗化合物。获得了超过 25 种化合物并对其进行了光谱表征。此外，还进行了详细的 DFT 计算以研究萌发耦合的催化循环机制。结果证实了我们的假设，即胚芽偶联过程的速率决定步骤是产物形成步骤。

  DOI：

  10.1002/ejic.201501110

文献信息

• New Catalytic Route to Alkynylgermanes
  作者：Bogdan Marciniec、Hanna Ławicka、Beata Dudziec

  DOI：10.1021/om700528r

  日期：2007.10.1

  reaction opens the first transition metal catalytic route for the preparation of this class of organogermanes, which are useful reagents for organic synthesis. The mechanism elucidated by NMR spectroscopic study of stoichiometric reactions shows that this process is a new catalytic activation of an sp-hybridized C−H bond involving the previously discovered activation of the C−Ge bond.

  乙烯基三取代的锗烷在含有Ru-H和Ru-Ge键的化合物存在下与末端炔烃选择性反应，形成官能化的炔基锗烷。该反应为制备这类有机锗烷打开了第一条过渡金属催化路线，该有机锗烷是有机合成的有用试剂。通过化学计量反应的NMR光谱研究阐明的机理表明，该过程是sp杂化的CH键的新催化活化，涉及先前发现的C Ge键的活化。
• A Simple Catalytic Route for Alkyn­ylgermanes
  作者：Monika Rzonsowska、Bartosz Woźniak、Beata Dudziec、Jadwiga Pyziak、Ireneusz Kownacki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/ejic.201501110

  日期：2016.1

  groups from commercially available reagents. More than 25 compounds were obtained and spectroscopically characterized. Moreover, detailed DFT calculations were performed to study the mechanism of the catalytic cycle of the germylative coupling. The results confirm our assumptions that the rate-determining step of the germylative coupling process is the product-formation step.

  我们报告了一种新的单锅铱（I）催化直接方法，用于从市售试剂合成具有各种官能团的炔基取代锗化合物。获得了超过 25 种化合物并对其进行了光谱表征。此外，还进行了详细的 DFT 计算以研究萌发耦合的催化循环机制。结果证实了我们的假设，即胚芽偶联过程的速率决定步骤是产物形成步骤。