3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxyfuran-2(5H)-one | 100074-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 100074-46-2
• 化学式: C₁₀H₇FO₃
• 分子量: 194.162
• InChiKey: RUJFNTRAXWKQIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-2-(4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含3-芳基呋喃-2（5H）-酮作为酪氨酰-tRNA合成酶抑制剂的腺苷的合成和评估。

  摘要：

  酪氨酰-tRNA合成酶（TyrRS）是一种氨酰基-tRNA合成酶家族蛋白，在细菌蛋白合成中具有重要作用。描述了一系列新型的含腺苷的3-芳基呋喃-2（5H）-酮作为TyrRS抑制剂的合成，结构-活性关系和演变。该系列的先进化合物d3对TyrRS表现出优异的亲和力，IC50为0.61±0.04μM。细菌生长抑制试验表明，d3对大肠杆菌和铜绿假单胞菌显示出亚微摩尔抗菌力，并且与市售的环丙沙星抗生素相比。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.074
• 作为产物：
  描述：

  phenylacetic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  普尔维酮及其衍生物的简便合成，抗菌活性

  摘要：

  从五个共同的前体苯乙酸中分五步合成了普尔维酮和几种3-氟-4-吗啉代取代的普尔维酮衍生物。大多数合成吗啉取代的聚乙烯醇对大肠杆菌均具有抑制作用。首次报道了普尔维酮及其衍生物对革兰氏阴性菌的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.090

文献信息

• A facile synthesis, antibacterial activity of pulvinone and its derivatives
  作者：Hai-Wei Xu、Chao Xu、Zi-qi Fan、Ling-Jie Zhao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.090

  日期：2013.2

  Pulvinone and several 3-fluoro-4-morpholino substituted pulvinone derivatives were synthesized in five steps from a common precursor, phenyl acetic acid. Most of synthetic morpholine substituted pulvinones showed inhibitory activity against Esherichia coli. For the first time, the inhibition of pulvinone and its derivatives against Gram-negative bacteria was reported.

  从五个共同的前体苯乙酸中分五步合成了普尔维酮和几种3-氟-4-吗啉代取代的普尔维酮衍生物。大多数合成吗啉取代的聚乙烯醇对大肠杆菌均具有抑制作用。首次报道了普尔维酮及其衍生物对革兰氏阴性菌的抑制作用。
• Synthesis of (E)- and (Z)-pulvinones
  作者：Alexander C. Campbell、Maurice S. Maidment、John H. Pick、Donald F. M. Stevenson

  DOI：10.1039/p19850001567

  日期：——

  one of which involves a novel Wittig reaction. For the first time, members of the E-series, including the parent (E)-pulvinone, are reported and the structural elucidation of the geometric isomers is described. A method for quantitatively converting (E)-pulvinones into (Z)-pulvinones is presented, together with a technique for differentiating between the isomers.

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。
• Synthesis and Bio-Evaluation of Natural Butenolides-Acrylate Conjugates
  作者：Longzhu Bao、Shuangshuang Wang、Di Song、Jingjing Wang、Xiufang Cao、Shaoyong Ke

  DOI：10.3390/molecules24071304

  日期：——

  A series of novel 3-aryl-4-hydroxy-2(5H) furanone-acrylate hybrids were designed and synthesized based on the natural butenolides and acrylates scaffolds. The structures of the prepared compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), and the bioactivity of the target compounds against twelve phytopathogenic fungi was investigated. The preliminary in vitro antifungal activity screening showed that most of the target compounds had moderate inhibition on various pathogenic fungi at the concentration of 100 mg·L−1, and presented broad-spectrum antifungal activities. Further studies also indicated that compounds 7e and 7k still showed some inhibitory activity against Pestallozzia theae, Sclerotinia sclerotiorum and Gibberella zeae on rape plants at lower concentrations, which could be optimized as a secondary lead for further research.

  一系列新颖的3-芳基-4-羟基-2(5H) 呋喃酮-丙烯酸酯混合物是基于天然丁内酯和丙烯酸酯骨架设计和合成的。所制备化合物的结构经过1H-NMR、13C-NMR和电喷雾电离质谱（ESI-MS）表征，对目标化合物对十二种植物病原真菌的生物活性进行了研究。初步的体外抗真菌活性筛选显示，大多数目标化合物在浓度为100 mg·L−1时对各种病原真菌有中等抑制作用，并表现出广谱抗真菌活性。进一步研究还表明，化合物7e和7k在较低浓度下仍对油菜植物上的茶树萎凋病、软腐病和赤霉病菌有一定的抑制活性，可作为进一步研究的次级引物进行优化。
• 3-Aryltetronic Acids: Efficient Preparation and Use as Precursors for Vulpinic Acids
  作者：Aurélie Mallinger、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo802038z

  日期：2009.2.6

  3-Aryltetronic acids were prepared in one step by treatment of a mixture of methyl arylacetates and methyl hydroxyacetates with potassium tert-butoxide, via tandem transesterification/Dieckmann condensation. Several mushroom or lichen pigments, vulpinic acids, were synthesized from 3-(4-methoxyphenyl)tetronic acid in three steps involving the reaction of the corresponding dianion with an α-ketoester

  通过串联酯交换反应/ Dieckmann缩合反应，用叔丁醇钾处理芳基乙酸甲酯和羟基乙酸甲酯的混合物，一步制得3-芳基酸。在三个步骤中，由3-（4-甲氧基苯基）tetronic酸合成了几种蘑菇或地衣颜料的硫化松香酸，这三个步骤涉及相应的二价阴离子与α-酮酸酯的反应以及所获得的叔醇的脱水成（E）的混合物-和（Z）-烯烃，它们在254nm的紫外线辐射下转化为天然（E）-异构体。樟脑酸，4,4'-二甲氧基硫代乙酸的合成，以及最近分离出的甲基3'，5'-dichloro-4,4'-di- O的首次合成因此，以有效的方式获得了苹果酸-草酸甲酯。
• 一种化合物以及制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110872263B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本申请公开了一种化合物，其结构式如下式所示：其中，R1选自F、Cl、Br、C1～C5的烷基、具有式(1)所示结构式的基团中的任意一种；n＝0、1、2、3、4或5；R2选自具有式(1)所示结构式的基团、具有式(2)所示结构式的基团、具有式(3)所示结构式的基团中的任意一种。所述化合物制备方法简单，可作为神经氨酸酶抑制剂，具有良好的抗病毒活性。