N,N-dimethyl-4-((1E)-penta-1,3-dien-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((1E)-penta-1,3-dien-1-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]aniline
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: RXRJWFHEDAJIMM-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-((1E)-penta-1,3-dien-1-yl)aniline 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到N,N-dimethyl-4-(2,3,4-tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  邻位三硼酸酯化合物的无过渡金属合成和内部C–B键的选择性官能化† ‡

  摘要：

  1,2,3-三硼酸酯化合物可通过简单的1,3-二烯类亲核硼化反应制得，而无需金属催化剂的辅助。通过与芳基碘化物的交叉偶联，1,2,3-三硼酸酯化合物的内部C–B键的选择性官能化突出了实现多官能化的强大方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc06153j
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 、 乙基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的无过渡金属的烯丙基化

  摘要：

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00531

文献信息

• [EN] NOBLE RUTHENIUM-TYPE SENSITIZERS AND METHOD OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] SENSIBILISATEURS DE TYPE À RUTHÉNIUM NOBLE ET PROCÉDÉ D'ÉLABORATION
  申请人：DONGJIN SEMICHEM CO LTD

  公开号：WO2008099986A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The present invention relates to a noble ruthenium-type dye and a making method thereof, and more particularly, to a noble ruthenium- type dye(sensitizer) which is used to manufacture a dye-sensitized solar cell, drastically improves a photoelectric conversion efficiency, bonding strength with Ti0_2, Jsc(short circuit photocurrent density) and molar extinction coefficient to enhance efficiency of a solar cell, and a making method thereof and a photoelectric conversion element and a dye-sensitized solar cell including the same.
  [FR] Colorant de type à ruthénium noble et procédé d'élaboration, et plus précisément colorant (sensibilisateur) de type à ruthénium noble utilisé pour la fabrication de cellule solaire sensibilisée par un colorant, ce qui permet d'améliorer radicalement l'efficacité de conversion photoélectrique, la résistance de liaison avec Ti0_2,Jsc(densité de courant photoélectrique de court-circuit) et le coefficient d'extinction molaire d'une pile solaire, et enfin procédé d'élaboration correspondant ainsi qu'élément de conversion photoélectrique et pile solaire sensibilisée par colorant comprenant ce produit.
• Transition-Metal-Free Allylic Borylation of 1,3-Dienes
  作者：Ricardo J. Maza、Elliot Davenport、Núria Miralles、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00531

  日期：2019.4.5

  This work explains the reactivity of diboron reagents with 1,3-dienes in a transition-metal-free context. The sole addition of Na2CO3 (30 mol %) to bis(pinacolato)diboron in MeOH allows the 1,4-hydroboration of cyclic and noncyclic 1,3-dienes. The electronic influence on the substrate guarantees the conjugated 1,4-hydroboration versus 1,2-diboration. DFT calculations show that the distribution of charge

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。
• Transition-metal-free synthesis of vicinal triborated compounds and selective functionalisation of the internal C–B bond
  作者：Elliot Davenport、Elena Fernandez

  DOI：10.1039/c8cc06153j

  日期：——

  1,2,3-Triborated compounds can be prepared by simple nucleophilic borylation of 1,3-dienes, without the assistance of metal catalysts. Selective functionalisation of the internal C–B bond of the 1,2,3-triborated compounds, through cross-coupling with aryl iodides, highlights the powerful methodology toward polyfunctionalisation.

  1,2,3-三硼酸酯化合物可通过简单的1,3-二烯类亲核硼化反应制得，而无需金属催化剂的辅助。通过与芳基碘化物的交叉偶联，1,2,3-三硼酸酯化合物的内部C–B键的选择性官能化突出了实现多官能化的强大方法。