N-(iminodiphenyl-λ⁶-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 50347-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(iminodiphenyl-λ⁶-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[imino(diphenyl)-lambda6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[imino(diphenyl)-λ6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 50347-92-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 370.496
• InChiKey: ZZGRXLLGARFZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-153.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  529.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(iminodiphenyl-λ⁶-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium p-toluenesulfonamide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 S,S-diphenylsulphoximine
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Naomichi; Akutagawa, Kunihiko; Oae, Shigeru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 1 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 copper(II) trimethyl acetate monohydrate 、 硫酸 、 氧气 、 chloroamine-T 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 N-(iminodiphenyl-λ⁶-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚磺酰胺的 S-芳基化合成磺亚胺

  摘要：

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12947

文献信息

• Preparation of<i>S</i>,<i>S</i>-Diphenylsulfilimines, -sulfoximines, and -<i>N</i>-(<i>p</i>-tolylsulfonyl)sulfonediimines<i>N</i>-Substituted with Sulfur Groups of Different Oxidation States
  作者：Kunihiko Akutagawa、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.57.518

  日期：1984.2

  -N-(p-tolylsulfinyl)-, -N-(p-toluenesulfinimidoyl)-, -N-(p-tolylsulfonyl)-, and -N-(p-toluenesulfonimidoyl)sulfoximines have been synthesized either by sulfenylation, sulfinylation, sulfinimidoylation, sulfonylation, and sulfonimidoylation or by oxidation of the N-substituted sulfoximines with sulfur groups of lower oxidation states, i.e., the N-sulfenylated sulfoximine. Similar attempts have been made on similarly

  S,S-二苯基-N-(对甲苯磺酰基)-、-N-(对甲苯磺酰基)-、-N-(对甲苯亚磺酰基)-、-N-(对甲苯磺酰基)-和-N-(对甲苯磺酰亚胺酰基)亚砜亚胺已经通过亚磺酰化、亚磺酰化、亚磺酰亚胺酰化、磺酰化和磺酰亚胺酰化或通过具有较低氧化态硫基团的N-取代亚砜亚胺(即N-亚磺酰化亚砜亚胺)的氧化来合成。已经对类似取代的磺二亚胺进行了类似的尝试。N-未取代的N-(对甲苯磺酰基)磺二亚胺的磺酰化和磺酰化不成功，但其亚磺酰化进行得很好。N,N'-未取代的磺二亚胺二磺酰化的尝试以单磺酰化告终。N,N',
• FACILE DEIMINATION OF SULFIMIDES AND SULFODIIMIDES WITH ELEMENTAL SULFUR CATALYZED OR UNCATALYZED BY AMINES
  作者：Ryu Sato、Nobushige Saito、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1983.1603

  日期：1983.10.5

  Sulfimides and sulfodiimides were readily deiminated with elemental sulfur catalyzed or uncatalyzed by amines affording corresponding sulfides and its derivatives under mild conditions in excellent yields.

  在温和的条件下，亚硫酰亚胺和二亚硫酰亚胺很容易在元素硫的催化或胺的非催化下脱亚胺，并以极好的收率得到相应的硫化物及其衍生物。
• Copper‐Catalyzed Chan‐Lam Coupling of NH‐Diaryl Sulfondiimines
  作者：Yangyang Wang、Tingting Meng、Shuaisong Su、Limin Han、Ning Zhu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1002/adsc.202200279

  日期：2022.6.21

  properties, sulfondiimines appear as leads in discovery industry, but the lack of efficient synthetic approaches holds back their further uptake by medicinal chemistry. Herein, a general and practical copper-catalyzed Chan-Lam coupling of NH-diaryl sulfondiimines with arylboronic acids is presented. A simple copper catalyst efficiently facilitated the highly chemoselective construction of C−N bond, allowing

  磺二亚胺含有一个四取代的硫中心，带有两个氮和两个碳取代基，是有机化学中一类尚未开发的支架。磺二亚胺被一些独特而有趣的特性所吸引，在发现行业中出现了领先地位，但缺乏有效的合成方法阻碍了它们在药物化学中的进一步应用。本文介绍了一种通用且实用的铜催化N H-二芳基磺二亚胺与芳基硼酸的 Chan-Lam 偶联。一种简单的铜催化剂有效地促进了 C-N 键的高度化学选择性构建，从而可以制备多种N-芳基化二芳基磺二亚胺在温和和环境友好的条件下具有良好的收率。亚胺部分上的一系列保护基团具有良好的耐受性，为N H、N Ar-二芳基磺二亚胺（一类多功能的结构单元）提供了多种途径。此外，采用我们的 Chan-Lam 偶联作为关键步骤，生成了一种具有基于磺二亚胺的药效团的 EphB4 抑制剂的氮杂类似物。
• A Facile and Mild Alkylation Protocol of NH-Diphenyl Sulfondiimines
  作者：Tiezheng Jia、Zeyu Xu、Shuaisong Su、Xue Li

  DOI：10.1055/a-1946-6522

  日期：2023.3

  and mild N-alkylation protocol of NH-diphenyl sulfondiimines with alkyl halides to prepare a myriad of N-alkylated diphenyl sulfondiimines. Owing to air atmosphere, room temperature, as well as mild reaction conditions, this protocol has exhibited great potential in organic synthesis and medicinal chemistry by the late-stage functionalization of natural products.

  近年来，磺二亚胺作为一种很有前途的药效团受到越来越多的关注，但由于缺乏相关的转化，它们在药物化学中的应用受到了威胁。在此，我们报告了N H-二苯基磺二亚胺与烷基卤化物的简便和温和的N-烷基化方案，以制备大量N-烷基化二苯基磺二亚胺。由于空气气氛、室温以及温和的反应条件，该方案通过天然产物的后期功能化在有机合成和药物化学中表现出巨大的潜力。
• Synthesis of <i>N</i>‐Monosubstituted Sulfondiimines by Metal‐free Iminations of Sulfilimium Salts
  作者：Marco T. Passia、Niklas Bormann、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202305703

  日期：2023.7.17

  We report an operationally simple and safe method for the synthesis of N-monosubstituted sulfondiimines starting from stable sulfiliminium salts. This metal-free procedure employs a combination of iodine(III) reagents with iodine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU), providing particularly, S,S-dialkyl-substituted sulfondiimines in up to 85 % yield. Mechanistically, electrophilic nitrene cations

  我们报道了一种操作简单且安全的方法，用于从稳定的硫亚胺盐开始合成N-单取代磺二亚胺。这种无金属程序采用碘(III)试剂与碘和1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-en (DBU)的组合，特别提供了最多S,S-二烷基取代的磺二亚胺85% 的收率。从机理上讲，亲电氮宾阳离子被认为是反应中间体。