5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1361451-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• CAS: 1361451-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: JBFOUXLNCZQBMC-FBFFZRJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Probing the surface polarity of inorganic oxides using merocyanine-type dyes derived from barbituric acid

  摘要：

  描述了四种源自巴比妥酸和硫巴比妥酸的梅罗氰染料的固态复合物、溶剂色变和酸性颜色变行为，以及它们作为有色表面溶剂色变探针分子的应用。这些染料通过巴比妥酸、N-甲基巴比妥酸、N,N′-二甲基巴比妥酸和硫巴比妥酸与4-N,N-二甲基氨基肉桂醛的缩合反应获得。通过液态和固态NMR技术（1H MAS NMR、1H–1H DQ MAS NMR、13C CPMAS NMR）、单晶X射线分析、UV/vis和IR测量对这些染料进行了表征。研究了在43种溶剂中的溶剂色变，并通过Kamlet–Taft参数α、β和π*进行了解释。总体而言，这四种染料的溶剂色变特性主要受到氢键供体（HBD）能力和溶剂的极化性/偶极性的影响。研究了染料与氧化物和金属表面的相互作用。将它们的周色变行为与已知溶剂色变染料进行比较，以确定α、β和π*，即二氰基-双（1,10-菲咯啉）铁（II）复合物（1）、3-(4-氨基-3-甲基苯基)-7-苯基-苯并-[1,2-b:4,5-b']-二呋喃-2,6-二酮（2）和4-叔丁基-2-(二氰基亚甲基)-5-[4-(二乙氨基)苯基]-Δ3-噻唑啉（3）。巴比妥酸染料被用于探测钨(VI)氧化物和铁(III)氧化物等有色氧化物的表面极性。还研究了染料与锌和铝等金属之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2nj20835k