lithium salt of N,N-dimethylsalicylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium salt of N,N-dimethylsalicylamide
• 英文别名: Lithium;2-(dimethylcarbamoyl)phenolate；lithium;2-(dimethylcarbamoyl)phenolate
• 化学式: C₉H₁₀NO₂*Li
• 分子量: 171.125
• InChiKey: VVEODIHMEBPZAJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-氨基甲酸苯基酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium salt of N,N-dimethylsalicylamide
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基锂介导的亚胺、不饱和酯、环氧化物和芳基氨基甲酸酯的反应：六甲基磷酰胺和醚类助溶剂对反应机理的影响

  摘要：

  描述了由二异丙基氨基锂 (LDA) 与添加的六甲基磷酰胺 (HMPA) 介导的几种反应。环己酮的 N-异丙亚胺通过一系列基于单体的途径锂化。LDA/HMPA 与不饱和酯的共轭加成通过二和四 HMPA 溶剂化二聚体进行。LDA/HMPA 对降冰片烯环氧化物的去质子化通过中间金属化环氧化物作为与 LDA 的混合二聚体进行。芳基氨基甲酸酯的正锂化通过基于单 HMPA 溶剂化单体的途径进行。对 THF 和其他醚类助溶剂的依赖性表明，在某些情况下，二级壳溶剂化效应很重要。讨论了过度机械复杂性的起源。

  DOI：

  10.1021/ja074554e

文献信息

• Lithium Diisopropylamide-Mediated Reactions of Imines, Unsaturated Esters, Epoxides, and Aryl Carbamates:  Influence of Hexamethylphosphoramide and Ethereal Cosolvents on Reaction Mechanisms
  作者：Yun Ma、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja074554e

  日期：2007.11.28

  Several reactions mediated by lithium diisopropylamide (LDA) with added hexamethylphosphoramide (HMPA) are described. The N-isopropylimine of cyclohexanone lithiates via an ensemble of monomer-based pathways. Conjugate addition of LDA/HMPA to an unsaturated ester proceeds via di- and tetra-HMPA-solvated dimers. Deprotonation of norbornene epoxide by LDA/HMPA proceeds via an intermediate metalated epoxide

  描述了由二异丙基氨基锂 (LDA) 与添加的六甲基磷酰胺 (HMPA) 介导的几种反应。环己酮的 N-异丙亚胺通过一系列基于单体的途径锂化。LDA/HMPA 与不饱和酯的共轭加成通过二和四 HMPA 溶剂化二聚体进行。LDA/HMPA 对降冰片烯环氧化物的去质子化通过中间金属化环氧化物作为与 LDA 的混合二聚体进行。芳基氨基甲酸酯的正锂化通过基于单 HMPA 溶剂化单体的途径进行。对 THF 和其他醚类助溶剂的依赖性表明，在某些情况下，二级壳溶剂化效应很重要。讨论了过度机械复杂性的起源。