4,4'-bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)diphenylamine | 885503-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)diphenylamine
• 英文别名: 1-N-[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-4-N,4-N-bis(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 885503-13-9
• 化学式: C₄₀H₃₇N₃O₄
• 分子量: 623.751
• InChiKey: IXYDIPHEOBJURH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)diphenylamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-(10-(bis(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)amino)anthracen-9-yl)benzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于AIE和ICT的NIR荧光探针用于半胱氨酸和高半胱氨酸

  摘要：

  聚集诱导的发射和分子内电荷转移的组合是通过分别使用三苯胺类似物和双氰基乙烯基部分作为供电子和接受单元来实现的。因此，我们设计并合成了具有D-π-A框架的探针，作为生物硫醇（半胱氨酸和高半胱氨酸）的近红外荧光开启探针。由于显着的分子内电荷转移效应以及与供体部分相关的分子内旋转，该探针显示出极弱的荧光，这成为开发荧光“开启”探针的良好起点。利用双氰基乙烯基与半胱氨酸或高半胱氨酸反应后，分子内电荷转移特性减弱，观察到反应产物在水溶液中聚集，导致聚集诱导的发射效应，分别在651和656 nm处有红色荧光。因此，该探针可用作半胱氨酸和高半胱氨酸的荧光“开启”传感器，感测时间少于4分钟，对半胱氨酸和高半胱氨酸的检测限分别为8.4μM和5.7μM。该探针可以从谷胱甘肽中区分出半胱氨酸和高半胱氨酸。通过使用高分辨率质谱对传感机制进行了系统研究，该探针可以从谷胱甘肽中区分出半胱氨酸和高半胱氨酸。通过使用高分

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.032
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4,4'-bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种二苯并呋喃的衍生物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明涉及一种二苯并呋喃的衍生物及其制备方法和应用，所述二苯并呋喃的衍生物的制备方法：对溴苯甲醚和对甲氧基苯胺经碳‑氮偶联得到前体1；前体1与叔丁氧羰基保护的4,4'‑二溴二苯胺经两步反应得到前体2，前体1与叔丁氧羰基保护的3,6‑二溴咔唑经两步反应得到前体3；用上述前体分别与2,8‑二溴二苯并呋喃在钯催化剂的作用下经碳‑氮偶联，得到二苯并呋喃的衍生物。本发明制备的二苯并呋喃的衍生物，易于合成，成本低廉，玻璃化转变温度高，热稳定性好，是性能优良的空穴传输材料，将其用于钙钛矿太阳能电池中，取得了良好地效果。

  公开号：

  CN105153085B

文献信息

• 一种二噻吩并环戊酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN108148074A

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明公开了一种二噻吩并环戊酮类化合物及其制备方法和应用，属于太阳能电池技术领域。所述二噻吩并环戊酮类化合物，具有式I所示的结构：其中，L1、L2分别独立的表示氢原子或R，且L1、L2至少有一个为R。本发明还公开了上述二噻吩并环戊酮类化合物的制备方法和应用。本发明的化合物引入的二芳胺基团呈枝状，可使分子具有空间三维结构，避免材料结晶；引入的二噻吩并环戊酮可以大大提高材料的热稳定性。
• 一种 9,9′-螺二芴类树枝状化合物及制备方法 和应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN104844464B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种以9,9'‑螺二芴为核、甲氧基取代的二芳胺为树枝的树枝状化合物及在钙钛矿太阳能电池中的应用，属于太阳能电池材料制备领域。制备方法为：首先，4,4'‑二溴二苯胺通过叔丁氧羰基保护后与4,4'‑二甲氧基二苯胺或4,4'‑N,N'‑(4,4'‑二甲氧基二苯基)二苯胺反应生成带保护基的树枝，然后在三氟乙酸作用下脱保护后分别生成第一代树枝和第二代树枝；再用第一代或第二代树枝分别与溴代9,9'‑螺二芴类化合物在钯催化剂的作用下反应得到第一代或第二代的9,9'‑螺二芴螺芴类树枝状化合物。本发明所述的树枝状化合物具有较好热稳定性和溶解性，用作钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料，具有较高光电转换效率。
• Spin-Delocalization in Charged States of <i>para</i>-Phenylene-Linked Dendritic Oligoarylamines
  作者：Akihiro Ito、Daisuke Sakamaki、Yusuke Ichikawa、Kazuyoshi Tanaka

  DOI：10.1021/cm102163w

  日期：2011.2.8

  to the degree of oxidation, it was suggested that the charge distribution of the charged states gradually change so as to reduce the electrostatic repulsion between increased charges on the basis of the spectroelectrochemical studies. Moreover, the stability of the generated radical cations and the spin distribution in their radical cations were confirmed by the ESR measurements.

  两种基本的树状（或星爆​​）全-对-亚苯基连接的低聚三芳基胺，它们是由对位生成的分别制备了以苯二胺和三苯胺为核心单元的化合物，并对其作为空穴传输材料在有机发光器件等光电器件中的应用进行了电化学，光谱电化学，ESR光谱测量。制备的树枝状低聚芳基胺具有多重氧化还原活性，并且可以稳定地氧化成四或六阳离子。根据氧化程度，在光谱电化学研究的基础上，建议带电态的电荷分布逐渐变化，以减少增加的电荷之间的静电排斥。此外，通过ESR测量证实了所产生的自由基阳离子的稳定性和其自由基阳离子中的自旋分布。
• Charge Transfer Emission in Oligotriarylamine–Triarylborane Compounds
  作者：Annabell G. Bonn、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00416

  日期：2015.4.17

  is not more pronounced. The attempted increase of the acceptor strength by substitution of the acceptor moiety by two (instead of one) dimesitylboron groups leads to a drastic decrease of emission quantum yields. On the basis of these results, our purely experimental study provides fundamental guidelines for the design of new triarylamine–triarylborane donor–acceptor compounds with favorable charge-transfer

  表现出电荷转移发射的供体-受体化合物在许多不同的背景下都是令人感兴趣的，例如，对于非线性光学过程和传感器应用。最近研究的三芳基胺-三芳基硼烷化合物代表了重要的一类供体-受体体系，并且我们探索了比以前的研究通过使用更强的胺供体和硼烷受体可以在多大程度上改善其电荷转移性能。与先前使用的含有单个氮中心的三芳基胺相比，此处使用的低聚三芳基胺是强得多的供体。为了增加受体强度，电子接受单元配备有两个（而不是一个）二聚异丁酮取代基。在我们的比较研究中 合成了六种供体-受体化合物，并通过循环伏安法和光学光谱法进行了研究。通过用低聚三芳基胺单元代替普通的三芳基胺而提高了供体强度，导致了预期的电荷转移（CT）激发态的能量稳定，但发射溶剂化现象并不明显。通过用两个（而不是一个）二聚异丁酮基团取代受体部分而试图增加受体强度的做法，导致发射量子产率的急剧下降。基于这些结果，我们的纯实验研究为设计具有良好电荷转移发射
• Two methoxyaniline-substituted dibenzofuran derivatives as hole-transport materials for perovskite solar cells
  作者：Yantao Shi、Kaili Hou、Yanxiang Wang、Kai Wang、HuiCai Ren、MaoYin Pang、Fan Chen、Sen Zhang

  DOI：10.1039/c6ta00976j

  日期：——

  However, the complex synthesis process and the high synthesis cost of Spiro-OMeTAD severely limit the commercialization of this material. In this work, two economical methoxyaniline-substituted dibenzofuran derivatives, BF-002 and BF-003, are synthesized and successfully used as hole-transport materials in perovskite solar cells (PSCs). The important properties including light absorption, thermal stability

  2,2'，7,7'-四（N，N-二-对甲氧基苯胺）-9,9'-螺双芴（Spiro-OMeTAD）是一种经典的有机光电材料，已被广泛用作孔钙钛矿太阳能电池（PSC）中的传输材料（HTM）由于其相对较高的电导率，更容易的成膜，在可见光区域的吸收弱等原因，但是Spiro-OMeTAD的合成过程复杂且合成成本高，严重限制了这种材料的商业化。在这项工作中，两种经济的甲氧基苯胺取代的二苯并呋喃衍生物BF-002和BF-003是合成的，并成功地用作钙钛矿太阳能电池（PSC）中的空穴传输材料。系统地展示了重要的特性，包括光吸收，热稳定性，能级，电导率以及光伏性能。与基于Spiro-OMeTAD的PSC相比，基于BF-002和BF-003的PSC的最高功率转换效率分别为14.20％和14.07％。