1-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)乙酮 | 33982-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)乙酮
• 中文别名: 2-乙酰基茚满
• 英文名称: 2-acetylindan
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)ethan-1-one；1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)ethanone；2-Acetylindane
• CAS: 33982-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: TYYCRMLBQARGGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)乙酮 以88的产率得到2-acetyl-2-ethylindan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 1995, 2, 139-140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 三正丁基氧化磷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.8h， 生成 1-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。X. α,β-环氧亚砜通过碳同系化的羰基化合物合成 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1839

文献信息

• Catalytic Enantioselective Methylene C(sp³)–H Hydroxylation Using a Chiral Manganese Complex/Carboxylic Acid System
  作者：Qiangsheng Sun、Wei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03585

  日期：2020.12.18

  direct C–H hydroxylation in a highly diastereo- and enantioselective manner is still a challenging goal. This reaction is mainly hindered by the potential for overoxidation of the generated alcohols as well as low stereoselectivity. Herein, we present an enantioselective benzylic C–H hydroxylation catalyzed by a manganese complex, H2O2, and a carboxylic acid in 2,2,2-trifluoroethanol. The benzylic alcohols

  实现高度非对映和对映选择性的直接C–H羟基化仍然是一个挑战性的目标。该反应主要受到所产生的醇的过度氧化的可能性以及低的立体选择性的阻碍。在本文中，我们介绍了在2,2,2-三氟乙醇中由锰配合物H 2 O 2和羧酸催化的对映选择性苄基C–H羟基化反应。苯甲醇具有出色的非对映选择性（高达> 95：5）和对映选择性（高达95％ee）。作为这项工作的重点，可以通过调整羧酸添加剂的量来实现C–H羟基化的非对映选择性。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Synthesis of endoperoxides by domino reactions of ketones and molecular oxygen
  作者：L. Novkovic、M. Trmcic、M. Rodic、F. Bihelovic、M. Zlatar、R. Matovic、R. N. Saicic

  DOI：10.1039/c5ra13476e

  日期：——

  Domino reactions of ketones with molecular oxygen in the presence of potassium hydroxide and potassium t-butoxide afford cyclic hydroperoxy acetals (3,5-dihydroxy-1,2-dioxanes). Mixed endoperoxides can also be obtained in a three-component reaction of two ketones and oxygen.

  在氢氧化钾和叔丁醇钾存在下，酮与分子氧的多米诺反应产生环状氢过氧缩醛（3,5-二羟基-1，2-二恶烷）。混合的过氧化物也可以在两种酮和氧的三组分反应中获得。
• A facile synthesis of 3<i>H</i>-indolium perchlorates by one-pot hydrazone formation/fischer indolization
  作者：Thomas Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570370626

  日期：2000.11

  α-branched ketones 2 and perchloric acid react in boiling ethanol to give via the in situ formed hydrazones 3 1,2,3,3-tetrasubstituted 3H-indolium perchlorates 4. The scope and limitations of this facile synthesis of 3H-indolium derivatives which combines the hydrazone formation and the Fischer indolization to an one-pot procedure are discussed.

  ñ -取代Ñ -phenylhydrazines 1，α-支链酮2和高氯酸在沸腾的乙醇，得到的反应通过在原位形成腙3 1,2,3,3-四取代的3 ħ -indolium高氯酸盐4的范围和限制讨论了3 H-吲哚鎓衍生物的简便合成方法，该方法将the的形成和Fischer吲哚化结合为一锅法。
• Diphenylurea compounds
  申请人：——

  公开号：US20020025965A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  1 wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently represent hydrogen, halogen, or alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, optionally substituted amino, nitro, carboxy, alkoxycarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl or carbamoyl, L 1 and L 2 each represents hydrogen or together form —CH 2 —CH 2 —, X 1 , attached at the 2 or 3 position of the aromatic ring, represents a bond, and in that case X 2 represents hydrogen, halogen, or alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, cyano or optionally substituted amino, or X 1 and X 2 , together with two adjacent carbon to which they are bonded in the 2, 3 or 4 position of the aromatic ring, form a (C 4 -C 7 )cycloalkyl group, wherein one or two —CH 2 — of the cycloalkyl ring are optionally replaced by oxygen or NH, X 3 represents hydrogen, halogen, or alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, cyano or optionally substituted amino, G represents a group selected from: 2 wherein: the broken lines indicate the optional presence of a double bond, Alk represents linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene, n is 0 or 1, T 3 represents alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl or optionally substituted heteroarylalkyl, T 4 represents alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl or optionally substituted heteroarylalkyl, and medicinal products containing the same are useful as dual &agr; 2 /5-HT 2c antagonist receptors.

  其中：R1、R2、R3 和 R4 分别代表氢、卤素或烷基、烷氧基、羟基、氰基、可选择地取代的氨基、硝基、羧基、烷氧羰基、可选择地取代的氨基羰基或氨基甲酰基，L1 和 L2 分别代表氢或共同形成 -CH2-CH2-，X1，连接在芳香环的2或3位，代表键，此时X2代表氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基或可选择地取代的氨基，或X1 和 X2，与它们连接在芳香环的2、3或4位的两个相邻碳原子一起，形成一个(C4-C7)环烷基团，其中环烷基环的一个或两个-CH2-可选择地被氧或NH取代，X3 代表氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基或可选择地取代的氨基，G 代表从中选择的一个基团：其中：虚线表示双键的可选存在，Alk 代表直链或支链(C1-C6)烷基，n 为0或1，T3 代表烷基、可选择地取代的芳基、可选择地取代的芳基烷基、可选择地取代的杂环芳基或可选择地取代的杂环芳基烷基，T4 代表烷基、可选择地取代的芳基、可选择地取代的芳基烷基、可选择地取代的杂环芳基或可选择地取代的杂环芳基烷基，以及含有这些化合物的药物制品作为双α2/5-HT2C拮抗受体是有用的。