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2-chloro-2,2-difluoro-N,N-dimethylacetamide | 142820-19-7

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2-chloro-2,2-difluoro-N,N-dimethylacetamide
英文别名
——
2-chloro-2,2-difluoro-N,N-dimethylacetamide化学式
CAS
142820-19-7
化学式
C4H6ClF2NO
mdl
——
分子量
157.548
InChiKey
RILHBVFKCOFVAH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    157.4±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.1
  • 重原子数:
    9
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    20.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    三甲基氯硅烷2-chloro-2,2-difluoro-N,N-dimethylacetamidemagnesium 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 2.0h, 以62%的产率得到2,2-difluoro-N,N-dimethyl-2-(trimethylsilyl)acetamide
    参考文献:
    名称:
    Pd 催化 α,α-二氟乙酰胺三甲基硅基烯醇化物的 α-芳基化
    摘要:
    我们报道了由含有 P(t-Bu)2Cy 作为配体的空气和湿气稳定的钯环配合物催化的 α,α-二氟-α-(三甲基硅基)乙酰胺与芳基和杂芳基溴的芳基化和杂芳基化。多种电子变化的芳基和杂芳基溴化物经历了这种转化,以高产率提供 α-芳基-α,α-二氟乙酰胺。由于氟化酰胺的亲电性,这种钯催化的交叉偶联反应提供了一个通用平台来生成一系列 α,α-二氟羰基化合物,例如 α-芳基-α,α-二氟酮、-乙醛、-在温和条件下,可以制备乙酸酯、乙酸和二氟烷基衍生物,例如2-芳基-2,2-二氟乙醇和乙胺。
    DOI:
    10.1021/ja508590k
  • 作为产物:
    描述:
    二氟氯乙酸乙酯二甲胺 反应 3.0h, 以62%的产率得到2-chloro-2,2-difluoro-N,N-dimethylacetamide
    参考文献:
    名称:
    Pd 催化 α,α-二氟乙酰胺三甲基硅基烯醇化物的 α-芳基化
    摘要:
    我们报道了由含有 P(t-Bu)2Cy 作为配体的空气和湿气稳定的钯环配合物催化的 α,α-二氟-α-(三甲基硅基)乙酰胺与芳基和杂芳基溴的芳基化和杂芳基化。多种电子变化的芳基和杂芳基溴化物经历了这种转化,以高产率提供 α-芳基-α,α-二氟乙酰胺。由于氟化酰胺的亲电性,这种钯催化的交叉偶联反应提供了一个通用平台来生成一系列 α,α-二氟羰基化合物,例如 α-芳基-α,α-二氟酮、-乙醛、-在温和条件下,可以制备乙酸酯、乙酸和二氟烷基衍生物,例如2-芳基-2,2-二氟乙醇和乙胺。
    DOI:
    10.1021/ja508590k
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文献信息

  • Quaternary Charge-Transfer Complex Enables Photoenzymatic Intermolecular Hydroalkylation of Olefins
    作者:Claire G. Page、Simon J. Cooper、Jacob S. DeHovitz、Daniel G. Oblinsky、Kyle F. Biegasiewicz、Alyssa H. Antropow、Kurt W. Armbrust、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Evan J. Horn、Kevin M. Oberg、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster
    DOI:10.1021/jacs.0c11462
    日期:2021.1.13
    Intermolecular C-C bond-forming reactions are underdeveloped transformations in the field of biocatalysis. Here we report a photoenzymatic intermolecular hydroalkylation of olefins catalyzed by flavin-dependent 'ene'-reductases. Radical initiation occurs via photoexcitation of a rare high-order enzyme-templated charge-transfer complex that forms between an alkene, α-chloroamide, and flavin hydroquinone
    分子间CC键形成反应是生物催化领域尚未发展的转化。在这里,我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的烯烃光酶分子间加氢烷基化。自由基引发是通过一种罕见的高阶酶模板电荷转移复合物的光激发而发生的,该复合物在烯烃、α-酰胺和黄素氢醌之间形成。这种独特的机制确保只有当两种底物都存在于蛋白质活性位点内时才会发生自由基形成。该活性位点可以控制自由基终止氢原子转移,从而能够合成对映体丰富的γ-立体酰胺。这项工作凸显了光酶催化通过以前未知的电子转移机制实现新的生物催化转化的潜力。
  • A simple, novel method for the preparation of trifluoromethyl iodide and diiododifluoromethane
    作者:De-Bao Su、Jian-Xing Duan、Qing-Yun Chen
    DOI:10.1039/c39920000807
    日期:——
    CF3l was synthesized in high yields by treatment of XCF2CO2Me(X = Cl or Br) with iodine in the presence of potassium fluoride and copper iodide; if Kl was used instead of KF under similar conditions, CF2l2 was obtained in moderate yields.
    CF3l通过将XCF2CO2Me(X = Cl或Br)在存在下用处理合成,产率很高;如果在类似条件下使用碘化钾而不是,则获得CF2l2,产率为中等。
  • Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes <i>via</i> Enzymatic Photoredox Catalysis
    作者:Haigen Fu、Tianzhang Qiao、Jose M. Carceller、Samantha N. MacMillan、Todd K. Hyster
    DOI:10.1021/jacs.2c12197
    日期:2023.1.18
    Tertiary nitroalkanes and the corresponding α-tertiary amines represent important motifs in bioactive molecules and natural products. The C-alkylation of secondary nitroalkanes with electrophiles is a straightforward strategy for constructing tertiary nitroalkanes; however, controlling the stereoselectivity of this type of reaction remains challenging. Here, we report a highly chemo- and stereoselective
    叔硝基烷烃和相应的α-叔胺代表了生物活性分子和天然产物中的重要基序。仲硝基烷烃与亲电子试剂的C烷基化是构建叔硝基烷烃的简单策略;然而,控制此类反应的立体选择性仍然具有挑战性。在这里,我们报道了由工程黄素依赖性“烯”还原酶(ERED)催化的硝基烷烃与卤代烷的高度化学和立体选择性C烷基化。来自嗜土芽孢杆菌的老黄色酶的定向进化提供了三重突变体 GkOYE-G7,能够以高产率和对映选择性合成叔硝基烷烃。机理研究表明,底物和辅因子之间形成的酶模板电荷转移复合物的激发是自由基引发的原因。此外,还开发了一种单酶双机制级联反应,可以从简单的硝基烯烃制备叔硝基烷烃,突出了使用一种酶进行两种机制不同的反应的潜力。
  • Regioselective Radical Alkylation of Arenes Using Evolved Photoenzymes
    作者:Claire G. Page、Jingzhe Cao、Daniel G. Oblinsky、Samantha N. MacMillan、Shiva Dahagam、Ruth M. Lloyd、Simon J. Charnock、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster
    DOI:10.1021/jacs.3c03607
    日期:2023.5.31
    functions, making their synthesis a critical consideration when designing synthetic routes. Regioselective C–H functionalization reactions are attractive for preparing alkylated arenes; however, the selectivity of existing methods is modest and primarily governed by the substrate’s electronic properties. Here, we demonstrate a biocatalyst-controlled method for the regioselective alkylation of electron-rich
    取代芳烃普遍存在于具有药用功能的分子中,这使得它们的合成成为设计合成路线时的关键考虑因素。区域选择性 C-H 官能化反应对于制备烷基化芳烃很有吸引力;然而,现有方法的选择性有限,并且主要受基底的电子特性控制。在这里,我们展示了一种生物催化剂控制的方法,用于富电子和缺电子杂芳烃的区域选择性烷基化。从非选择性“烯”还原酶 (ERED) (GluER-T36A) 开始,我们进化出一种选择性烷基化吲哚 C4 位的变体,这是使用现有技术难以捉摸的位置。整个进化系列的机制研究表明,蛋白质活性位点的变化改变了负责自由基形成的电荷转移(CT)复合物的电子特征。这导致了 CT 复合体中具有显着程度的基态 CT 的变体。对 C2 选择性 ERED 的机制研究表明,GluER-T36A 的进化有助于抑制竞争机制途径。针对 C8 选择性喹啉烷基化进行了额外的蛋白质工程活动。这项研究强调了使用酶进行区域选择性自由基
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