3,4,5-trimethoxy-β-iodostyrene | 477727-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-β-iodostyrene
• 英文别名: 5-(2-Iodoethenyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 477727-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: FXQXOPXERFHNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 、 3,4,5-trimethoxy-β-iodostyrene 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.77h， 以51%的产率得到(Z)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2-(3''-fluoro-4''-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  New Method of Synthesis and Biological Evaluation of Some Combretastatin A-4 Analogues

  摘要：

  A series of novel combretastatin A-4 analogues was synthesized in 36-64% yields by Negishi cross-coupling reaction under mild conditions. The prepared compounds exhibit good cytotoxicity against HBL100 epithelial cell lines (IC50 = 0.022-10.31 mu M).

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290899
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)-1,3,2-dioxaborolane 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到3,4,5-trimethoxy-β-iodostyrene
  参考文献：
  名称：

  由分子定义的锰络合物实现苯乙烯的催化无受体脱氢硼化

  摘要：

  在这项研究中，我们采用3d金属配合物作为催化剂，通过苯乙烯和频哪醇硼烷的脱氢偶联合成烯基硼酸酯。该过程产生氢气作为唯一的副产品，无需受体，使其环境友好且原子效率高。该方法证明了脱氢硼化反应相对于直接硼氢化反应具有卓越的选择性。此外，与脂肪族烯烃相比，它更倾向于对芳香族烯烃进行硼基化。值得注意的是，天然产物和生物活性分子的衍生物使用这种方法成功地实现了多样化。烯基硼酸酯用作合成各种药物和潜在抗癌剂的前体。我们的研究涉及全面的实验和计算研究，以阐明反应途径，强调 B-H 键断裂是速率决定步骤。该催化剂的成功归因于配体主链的半稳定性和金属-配体双功能性。

  DOI：

  10.1039/d3sc05523j

文献信息

• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Couplings of Vinyl Iodides with Arylboronic Acids under Substoichiometric Base Conditions
  作者：Zhiyuan Yang、Pei-Xue Gong、Wei Han、Junjie Chen、Jie Zhang、Xu Gong

  DOI：10.1055/a-1511-0435

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of vinyl iodides with arylboronic acids, permitting the synthesis of chalcones and α-branched enones, has been established. This reaction proceeds smoothly at ambient pressure and temperature, and works well even with a substoichiometric amount of base. Importantly, this mild, efficient, and operationally simple protocol is suitable for the late-stage

  已经建立了无配体钯催化的乙烯基碘与芳基硼酸的羰基化反应，允许合成查耳酮和α-支链烯酮。该反应在环境压力和温度下平稳进行，即使使用亚化学计量的碱也能很好地进行。重要的是，这种温和、高效且操作简单的方案适用于表雄酮衍生的复杂分子的后期功能化。铂催化、乙烯基碘、芳基硼酸、查耳酮、烯酮、铃木-宫浦反应