3-(N-acetylaminomethyl)-3',4,4',5'-tetramethyloxy-(Z)-stilbene | 1388628-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(N-acetylaminomethyl)-3',4,4',5'-tetramethyloxy-(Z)-stilbene
• 英文别名: N-[[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]methyl]acetamide
• CAS: 1388628-63-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: QEGTUPCQBDJATH-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-β-iodostyrene 、 N-(2-methoxybenzyl)acetamide 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.77h， 以64%的产率得到3-(N-acetylaminomethyl)-3',4,4',5'-tetramethyloxy-(Z)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  New Method of Synthesis and Biological Evaluation of Some Combretastatin A-4 Analogues

  摘要：

  A series of novel combretastatin A-4 analogues was synthesized in 36-64% yields by Negishi cross-coupling reaction under mild conditions. The prepared compounds exhibit good cytotoxicity against HBL100 epithelial cell lines (IC50 = 0.022-10.31 mu M).

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290899

文献信息

• New Method of Synthesis and Biological Evaluation of Some Combretastatin A-4 Analogues
  作者：Andrei Gavryushin、Yulia Malysheva、Sebastien Combes、Alexey Fedorov、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0031-1290899

  日期：2012.5

  A series of novel combretastatin A-4 analogues was synthesized in 36-64% yields by Negishi cross-coupling reaction under mild conditions. The prepared compounds exhibit good cytotoxicity against HBL100 epithelial cell lines (IC50 = 0.022-10.31 mu M).