1-ethyl-L-histidine | 96383-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-L-histidine
• 英文别名: L-Nⁱ-Ethylhistidin；1-ethyl-histidine；(2S)-2-amino-3-(1-ethylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 96383-61-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: OAXCYOTUTFGTCJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-L-histidine 生成 (2S)-3-(1-ethylimidazol-4-yl)-2-[[(2S)-5-oxo-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  VOELTER, W.;WOLLMANN, H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium iodide 在 盐酸 作用下， 以90%的产率得到1-ethyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  N-1（τ）处组氨酸和组胺的区域特异性烷基化

  摘要：

  通过在质子惰性溶剂中将相应的5,6,7,8-四氢-5-氧代咪唑并[1,5-c]嘧啶与烷基卤化物烷基化，合成了一系列的1-烷基组氨酸和组胺。中间季盐转化为氨基酸或胺的方法取决于烷基的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00187-1

文献信息

• process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0109681A2

  公开（公告）日：1984-05-30

  Stereoisomerically-enriched cyanomethyl esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene or an alpha-chiral carboxylic acid halide or reactive derivative thereof with an optically-active alphahydroxynitrile. Certain optically-active optionally substituted S-alphacyano-3-phenoxybenzyl alcohol intermediates are prepared by treating the corresponding aldehyde of ketone with a source of hydrogen cyanide in the presence of a substantially water-immiscible, aprotic solvent and a cyclo(D-phenylalanyl-D-histidine) as a catalyst.

  通过将非对称酮或α-手性羧酸卤化物或其活性衍生物与具有光学活性的α-羟腈进行处理，可制备立体异构体富集的氰甲基酯。某些具有光学活性的任选取代的 S-alphacyano-3-苯氧基苄醇中间体的制备方法是：在基本上不溶于水的壬烷溶剂和作为催化剂的环(D-苯丙氨酰-D-组氨酸)存在下，用氰化氢源处理相应的酮醛。
• Preparation of optically-active alpha-substituted carboxylic esters and acids
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0116914A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  Optically-active alpha-substituted carboxylic esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene with an alcohol in the presence of an optically-active amine catalyst. Hydrolysis of the resulting esters, yields the optically-active acid corresponding to the non-symmetrical ketene.

  光学活性α-取代羧酸酯是通过在光学活性胺催化剂存在下用醇处理非对称酮来制备的。水解生成的酯会产生与非对 称酮相对应的光学活性酸。
• Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0291626A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  Stereoisomerically-enriched cyanomethyl esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene or an alpha-chiral carboxylic acid halide or reactive derivative thereof with an optically-active alpha-hydroxynitrile. Certain optically-active optionally substituted S-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol intermediates are prepared by treating the corresponding aldehyde or ketone with a source of hydrogen cyanide in the presence of a substantially water-immiscible, aprotic solvent and a cyclo(D-phenylalanyl-D-histidine) as a catalyst.

  立体异构体富集氰基甲酯的制备方法是用光学活性的 α-羟腈处理非对称酮或α-手性羧酸卤化物或其活性衍生物。某些具有光学活性的任选取代的 S-α-氰基-3-苯氧基苄醇中间体的制备方法是：在基本上不溶于水的壬烷溶剂和作为催化剂的环(D-苯丙氨酰-D-组氨酸)存在下，用氰化氢源处理相应的醛或酮。
• VOELTER, WOLFGANG
  作者：VOELTER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• VOCITER, WOLFGANG
  作者：VOCITER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——