1-[1-(3-butenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1-butanone | 499195-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[1-(3-butenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1-butanone
• 英文别名: 1-(1-but-3-enylcyclohexyl)-3-hydroxy-1-butanone
• CAS: 499195-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: CDGOBBYRUODOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3-butenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1-butanone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1-[1-(3-butenyl)cyclohexyl]butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃的分子内氧化烷基化

  摘要：

  5,5-二甲基-8-壬烯-2,4-二酮由 PdCl2(CH3CN)2（5 mol%）在 CuCl2（2.5 当量）存在下在室温下反应 3 小时，形成 2-乙酰-3 ,6,6-三甲基-2-环己烯酮的分离产率为 96%。钯催化的分子内氧化烷基化耐受一系列取代，适用于螺双环化合物的合成和 zeta-烯基 β-酮酯的环化。

  DOI：

  10.1021/ja026317b
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-[1-(3-butenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃的分子内氧化烷基化

  摘要：

  5,5-二甲基-8-壬烯-2,4-二酮由 PdCl2(CH3CN)2（5 mol%）在 CuCl2（2.5 当量）存在下在室温下反应 3 小时，形成 2-乙酰-3 ,6,6-三甲基-2-环己烯酮的分离产率为 96%。钯催化的分子内氧化烷基化耐受一系列取代，适用于螺双环化合物的合成和 zeta-烯基 β-酮酯的环化。

  DOI：

  10.1021/ja026317b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of 4-Pentenyl ?-Dicarbonyl Compounds
  作者：Cong Liu、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400460

  日期：2004.12.17

  to good yield as the exclusive cyclized product. Deuterium-labeling experiments provided information regarding the mechanism of the palladium-catalyzed oxidative alkylation of 4-pentenyl beta-dicarbonyl compounds.

  8-壬烯-2,4-二酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2; 5摩尔％）和化学计量的CuCl2（2.5当量）在室温下反应3小时导致氧化烷基化并以80％的分离产率形成2-乙酰基-3-甲基-2-环己烯酮。4-戊烯基β-二酮的氧化烷基化可耐受多个末端酰基，并在4-戊烯基链的C1和C3碳原子处取代。同样，在4-戊烯基链的C1，C2或C3碳原子处具有双键解构的4-戊烯基β-酮酯环化形成2-羰基烷氧基-2-环己烯酮，以中等至良好的收率作为排他的环化产物。氘标记实验提供了有关4-戊烯基β-二羰基化合物的钯催化氧化烷基化机理的信息。