(trans-2-phenylcyclohexyl) 2-butynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (trans-2-phenylcyclohexyl) 2-butynoate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-phenylcyclohexyl] but-2-ynoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JHENWVPZWWOSRF-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 (trans-2-phenylcyclohexyl) 2-butynoate 在 dicobalt octacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2-Methyl-3-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-4,7-methano-indene-1-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester 、 (1R*,2S*,6R*,7S*)-4-methyl-5-oxotricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-3-ene-3-carboxylic acid trans-2-phenylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性2-炔酸酯的分子间Pauson-Khand反应中的非对映选择性

  摘要：

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00152-x
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(trans-2-phenylcyclohexyl) 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  手性2-炔酸酯的分子间Pauson-Khand反应中的非对映选择性

  摘要：

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00152-x

文献信息

• Diastereoselectivity in the intermolecular Pauson-Khand reaction of chiral 2-alkynoates
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00152-x

  日期：1995.4

  with olefins to afford the corresponding Pauson-Khand cyclopentenone adducts in good yields, with high regioselectivity, and with variable degrees of diastereoselectivity. In some instances, the degree of stereocontrol is superior to that observed for alkoxyacetylenes, so that the viability of an enantioselective approach to the intermolecular Pauson-Khand reaction of electron-deficient alkynes is demonstrated

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。