2-苯甲酰氨基-5-溴-苯甲酸 | 857589-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基-5-溴-苯甲酸
• 英文名称: 2-benzamido-5-bromobenzoic acid
• CAS: 857589-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• 分子量: 320.142
• InChiKey: DKTJIOPBCLFZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  380.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基-5-溴-苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氨基-6-溴-2-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮标记吖啶酮作为细胞毒剂的设计和合成及其对 EGFR 酪氨酸激酶的影响

  摘要：

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400065
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-苯基-1H-吲哚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-苯甲酰氨基-5-溴-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  由TBHP介导的由2-芳基吲哚合成2-酰胺基苯甲酸及其抗菌活性。

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。

  DOI：

  10.1039/c9ob00797k

文献信息

• From Methaqualone and Beyond: Structure–Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABA_A Receptors
  作者：Peng-Fei Wang、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00600

  日期：2020.12.16

  Methaqualone (2-methyl-3-(o-tolyl)-quinazolin-4(3H)-one, MTQ) is a moderately potent positive allosteric modulator (PAM) of GABAA receptors (GABAARs). In a previous structure–activity relationship (SAR) study probing the importance of 2- and 3-substituents in the quinazolin-4(3H)-one scaffold, several potent GABAAR PAMs were identified, including 2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one (PPQ) and 3-(2-chl

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）
• Lead derivatization of ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate and 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid as FabG inhibitors targeting ESKAPE pathogens
  作者：Saiprasad Dasugari Varakala、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Robert Schnell、Sriram Dharmarajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113976

  日期：2022.1

  Our previous studies on FabG have identified two compounds 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid (A) and ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate(B) as best hits with allosteric mode of inhibition. FabG is an integral part of bacterial fatty acid biosynthetic system FAS II shown to be an essential gene in most ESKAPE Pathogens. The current work is

  我们之前对 FAbG 的研究已经确定了两种化合物 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid ( A ) 和 ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl- 1H-indole-3-carboxylate( B ) 是变构抑制模式的最佳选择。FAbG 是细菌脂肪酸生物合成系统 FAS II 的组成部分，被证明是大多数 ESKAPE 病原体中的必需基因。目前的工作集中在这两个命中分子的铅扩增上，最终得到 43 个类似物（来自先导化合物 A 的 29 个类似物和来自先导化合物B的 14 个化合物）。酶抑制研究表明，化合物 15（对 EcFAbG、AbFAbG、StFAbG、MtFAbG1 有效）和 19（抑制 EcFAbG 和 StFAbG）对 FAbG 组具有广谱抑制效力。
• Synthesis and biological activity of N-acyl-5-bromanthranilic acids
  作者：A. V. Dolzhenko、L. M. Korkodinova、V. P. Kotegov、M. V. Vasilyuk、V. V. Novikova

  DOI：10.1007/s11094-006-0143-2

  日期：2006.8

  Ten N-acyl-5-bromanthranilic acids have been obtained via acylation of 5-bromanthranilic acid with appropriate anhydrides. The antiinflammatory and antibacterial properties of the synthesized compounds have been evaluated. It is established that N-(o-anisoyl)-5-bromanthranilic acid possesses most pronounced antiinflammatory activity (49% inhibition of carrageenan induced paw edema in rat) and antimicrobial properties (MIC = 2.0 µg/ml with respect to St. aureus and E. coli).

  通过将5-溴氨基苯甲酸与适当的酸酐进行酰化，获得了十种N-酰基-5-溴氨基苯甲酸。对合成的化合物进行了抗炎和抗菌性质的评估。研究表明，N-(o-乙氧基酰基)-5-溴氨基苯甲酸具有最显著的抗炎活性（在大鼠的卡拉胶诱导的爪水肿中抑制率为49%）和抗微生物活性（对于金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最低抑菌浓度为2.0 µg/ml）。
• Radical-Induced, Palladium-Catalyzed C-H Activation: An Approach to Functionalize 4<i>H</i> -Benzo[<i>d</i> ][1,3]oxazin-4-one Derivatives by Using Toluenes, Aldehydes, and Benzyl Alcohols
  作者：Prashant Kumar、Mohit Gupta、Vijay Bahadur、Virinder S. Parmar、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201800263

  日期：2018.4.9

  Toluenes, aldehydes, and benzyl alcohols have been utilized in the radical‐induced direct functionalization of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one derivatives by using a palladium‐catalyzed C–H activation strategy. Mechanistic investigations illustrate the radical pathway and highlight the importance of both catalyst and oxidant.

  甲苯，醛和苯甲醇已通过钯催化的C–H活化策略用于自由基诱导的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物的直接官能化。机理研究说明了自由基途径，并突出了催化剂和氧化剂的重要性。
• Synthesis, analgesic and anti-inflammatory evaluation of some novel quinazoline derivatives
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Adnan A. Kadi、Omar A. Al-Deeb、Kamal E.H. El-Tahir、Nabila A. Al-jaber

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.067

  日期：2010.11

  Two series of some new 2,4,6-trisubstituted-quinazoline derivatives were prepared and screened for their analgesic, anti-inflammatory activity and acute toxicity. Four compounds were more potent analgesic agents than the reference drug Indomethacin and thirteen compounds showed significant anti-inflammatory activity. Seven compounds showed combined ability to inhibit both pain and inflammation. Compounds

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。