2-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methyl-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: α.β-Dioxy-γ-methyl-butan-β-carbonsaeure；2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methyl-buttersaeure；3-Methyl-2-methylol-butanol-(2)-saeure-(1)；α-Isopropyl-glycerinsaeure；2-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD19230234
• 分子量: 148.159
• InChiKey: ROAKAXZHJGJLIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methyl-butyric acid 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以3.9 mg的产率得到Methyl 2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-枯基α-酮酯通过分子间C-H键活化的光化学和无添加剂偶联反应

  摘要：

  我们开发了 α-酮酯与几种简单的醇、烷烃、醚和酰胺的光化学偶联反应。使用叔烷基酯、α-枯基酯是避免已知光降解过程的关键。用不含任何添加剂的 LED 灯（365 nm）照射促进分子间 C-H 键活化和随后的 C-C 键形成。在偶联伙伴中，与空间上要求较低的酰胺反应有效地进行，以提供独特的 N-酰基-β-氨基-α-羟基酸衍生物。在苯或丙酮作为溶剂中，与固体氨基酸衍生物的反应提供了四氢-1,4-二氮杂-2,5-二酮衍生物的前体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561098
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基-丁酸 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Ssemenow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1899, vol. 31, p. 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5486398A
  申请人：——

  公开号：US5486398A

  公开（公告）日：1996-01-23
• Ssemenow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1899, vol. 31, p. 115
  作者：Ssemenow

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical and Additive-Free Coupling Reaction of α-Cumyl α-Keto Esters via Intermolecular C–H Bond Activation
  作者：Go Hirai、Mikiko Sodeoka、Eisuke Ota、Yu Mikame、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1055/s-0035-1561098

  日期：——

  simple alcohols, alkanes, ethers, and amides. Use of tertiary alkyl ester, α-cumyl ester, is the key for avoiding the known photo-degradation process. Intermolecular C–H bond activation and subsequent C–C bond formation were promoted by irradiation with an LED lamp (365 nm) without any additives. Among the coupling partners, reactions with sterically less demanding amides proceeded efficiently to provide

  我们开发了 α-酮酯与几种简单的醇、烷烃、醚和酰胺的光化学偶联反应。使用叔烷基酯、α-枯基酯是避免已知光降解过程的关键。用不含任何添加剂的 LED 灯（365 nm）照射促进分子间 C-H 键活化和随后的 C-C 键形成。在偶联伙伴中，与空间上要求较低的酰胺反应有效地进行，以提供独特的 N-酰基-β-氨基-α-羟基酸衍生物。在苯或丙酮作为溶剂中，与固体氨基酸衍生物的反应提供了四氢-1,4-二氮杂-2,5-二酮衍生物的前体。