N,N-diethyl-3-methyl-2-methylenebutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-3-methyl-2-methylenebutanamide
• 英文别名: Butanamide, N,N-diethyl-3-methyl-2-methylene-；N,N-diethyl-3-methyl-2-methylidenebutanamide
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: MLVYUTUBSSVUFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N,N-diethyl-3-methyl-2-methylenebutanamide 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 C₅₄H₄₇NO₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α取代丙烯酰胺的不对称氢氨基甲基化：在RWAY合成中的应用

  摘要：

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03433
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基-丁酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diethyl-3-methyl-2-methylenebutanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α取代丙烯酰胺的不对称氢氨基甲基化：在RWAY合成中的应用

  摘要：

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03433

文献信息

• Durch nickel(II)-komplexe induzierte carbonylierung von 1,2-dienen
  作者：F.J. Fañanás、H. Hoberg

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85059-7

  日期：1984.10
• FANANAS, F. J.;HOBERG, H., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 275, N 2, 249-256
  作者：FANANAS, F. J.、HOBERG, H.

  DOI：——

  日期：——
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroaminomethylation of α-Substituted Acrylamides: Application in the Synthesis of RWAY
  作者：Roger Miró、Anton Cunillera、Jèssica Margalef、Domke Lutz、Armin Börner、Oscar Pamiès、Montserrat Diéguez、Cyril Godard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03433

  日期：2020.11.20

  hydroformylation and hydroaminomethylation of α-substituted acrylamides is described using 1,3-phosphite-phosphoramidite ligands based on a sugar backbone. A broad scope of chiral aldehydes and amines were afforded in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99%). Furthermore, the synthetic potential of this method is demonstrated by the single-step synthesis of the brain imaging molecule RWAY.

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。