1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid | 1049120-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1049120-53-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD11559200
• 分子量: 219.2
• InChiKey: KFZANLQRQKDKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代 1,2,3-三唑的无金属合成

  摘要：

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。

  DOI：

  10.1134/s1070428022020087

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• 1,1-Disubstituted cycloalkyl derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040254158A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present application describes 1,1-disubstituted cycloalkyl compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药学上可接受的盐形式，这些化合物可用作因子Xa的抑制剂。
• Synthesis and mesomorphic properties of novel [1,2,3]-triazole mesogenic based compounds
  作者：Chahinez Benbayer、Narimane Kheddam、Salima Saïdi-Besbes、Elisabeth Taffin de Givenchy、Frédéric Guittard、Eric Grelet、Abdel Mounaim Safer、Aïcha Derdour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.09.020

  日期：2013.2

  A series of five-membered heterocyclic 1,2,3-triazole derivatives with different substituents in N1 position was synthesized. The heterocyclic moiety was connected through an ester function to a p-decyloxyphenyl or p-decyloxybiphenyl tails Polarized microscopy studies, X-ray scattering and differential scanning calorimetry (DSC) analysis revealed that the target compounds exhibit enantiotropic liquid crystalline properties. Their mesomorphic behavior is closely related to the nature of the substituent X present in N1 position of the heterocycle. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US7312214B2
  申请人：——

  公开号：US7312214B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• Metal-Free Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428022020087

  日期：2022.2

  synthetic approaches to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles are considered. It is shown that the cycloaddition of aryl azides to phosphorus ketoylides provide a convenient method for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles, especially in cases, where the target compounds contain hydrophilic substituents. An alternative approach to the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by decarboxylation

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。