2-hydroxy-1,3-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide | 6200-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-1,3-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,3-diphenyl-1,3,2lambda5-diazaphospholidine 2-oxide；2-hydroxy-1,3-diphenyl-1,3,2λ5-diazaphospholidine 2-oxide
• CAS: 6200-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₂O₂P
• 分子量: 274.259
• InChiKey: SRGXTYBSVFIWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-245 °C
• 沸点：
  432.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-hydroxy-1,3-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃和 HCHO 的还原偶联用于钴单原子催化剂通用合成功能性 1,2-二胺

  摘要：

  尽管应用广泛，但迄今为止，选择性和多样化地获取N,N'-二芳基乙烷-1,2-二胺仍然是一个挑战。在这里，通过开发一种双功能钴单原子催化剂（Co SA -N/NC），我们提出了一种通过廉价且丰富的硝基芳烃和甲醛的选择性还原偶联直接合成此类化合物的通用方法，具有良好的底物和功能相容性，一种易于获得的贱金属催化剂，具有出色的可重复使用性以及高步骤效率和原子效率。机理研究表明，N锚定的钴单原子（CoN 4）作为还原过程的催化活性位点，N掺杂的碳载体富集了HCHO，及时捕获了原位形成的羟胺，并在弱电条件下提供了所需的硝酮。碱性条件下，随后硝酮和亚胺的逆电子需求1,3-偶极环加成反应，随后环加合物的加氢脱氧反应提供产物。在这项工作中，催化剂控制的硝基芳烃还原原位产生特定结构单元的概念预计将开发出更有用的化学转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04857
• 作为试剂：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 、 三甲氧基磷 在 2-hydroxy-1,3-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到dimethyl ((2-hydroxyphenyl)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  原位形成邻醌甲基苯甲酸酯的有机催化膦酰基化

  摘要：

  已经开发出基于N-杂环磷二酰胺酸（NHPAs）的新型布朗斯台德酸催化剂。NHPA催化剂促进了三烷基亚磷酸酯的磷-迈克尔加成反应，以原位生成的邻-醌甲基化物（o- QMs），以1.5摩尔％的催化剂以中等至优异的收率构建二芳基膦酸酯。非对映选择性合成P -手性膦酸酯的酯与二烷基使用的phenylphosphonites实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03019

文献信息

• [EN] CHIRAL N-HETEROCYCLIC PHOSPHORODIAMIDIC ACIDS (NHPAS) AND DERIVATIVES AS NOVEL BRONSTED ACID CATALYSTS<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORODIAMIDIQUES N-HÉTÉROCYCLIQUES (NHPA) CHIRAUX ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QUE NOUVEAUX CATALYSEURS ACIDES DE BRONSTED
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIV OF NEVADA LAS VE

  公开号：WO2018232315A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Provided herein are diaryl and arylalkyl phosphonates, useful as intermediates in, for example, the synthesis of leukocyte elastase inhibitors, potassium channel modulators, chemiluminescence materials, and flame retardants, and methods for making same. Also provided are N-heterocyclic phosphorodiamidic acids (NHPAs) useful in reactions such as, for example, in the preparation of diaryl and arylalkyl phosphonates. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了二芳基和芳基烷基膦酸酯，可用作白细胞弹性酶抑制剂、钾通道调节剂、化学发光材料和阻燃剂等合成中间体，并提供了制备方法。同时还提供了N-杂环膦二酰胺酸（NHPAs），可用于反应，例如在制备二芳基和芳基烷基膦酸酯中。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Modelluntersuchungen zur biologischen Aktivierung der Einkohlenstoff-Einheiten, III. Synthese und Eigenschaften phosphorylierter Modelle der Tetrahydrofolsäure
  作者：Carl Kutzbach、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1002/jlac.19666920105

  日期：1966.4.7

  Phosphat hydrolysiert. Im Gegensatz zu den Fünfring-Diesterphosphaten (1.3.2-Dioxaphospholanen) ist dabei eine ringoffene Zwischenstufe nicht nachweisbar. Die Hydrolysekonstanten bei pH 3, 4 und 5 in verschiedenen Puffern wurden gemessen. — Die Spaltung der Verbindungen wird durch 0.1—1m Formiat erheblich beschleunigt. Dabei entstehen in bis zu 70-proz. Ausbeute N-Formyl-N.N′-diaryl-äthylendiamine. Auch nichtcyclische

  的反应NN “-Diaryl-乙二胺与磷酰氯，并用在环状diamidophosphates至少两个活性的功能结果的其它的磷酰化试剂（NN ”二取代1,3.2-diazaphospholidines）。已经提出了这种类型的盐，游离酸和酯。这些盐在碱性溶液中是稳定的；在酸性溶液中，它们会水解为胺和无机磷酸盐。与五元磷酸二酯（1.3.2-二氧杂磷杂环戊烯）相反，未检测到开环中间体。测量了在不同缓冲液中pH值为3、4和5时的水解常数。0.1-1 m的甲酸酯可显着促进化合物的裂解。这最多可产生70％。屈服Ñ甲酰基NN “-diaryl-乙二胺。在相同条件下，苯胺和甲基苯胺的非环状酰胺基磷酸酯还具有另一种酰胺或酯功能。因此，从化学观点出发，认为在10-甲酰基-四氢叶酸的酶促形成中将四氢叶酸的N-磷酸盐作为中间阶段是合理的。
• Chiral n-heterocyclic phosphorodiamidic acids (NHPAS) and derivatives as novel bronsted acid catalysts
  申请人：The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas

  公开号：US11248014B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  Provided herein are diaryl and arylalkyl phosphonates, useful as intermediates in, for example, the synthesis of leukocyte elastase inhibitors, potassium channel modulators, chemiluminescence materials, and flame retardants, and methods for making same. Also provided are N-heterocyclic phosphorodiamidic acids (NHPAs) useful in reactions such as, for example, in the preparation of diaryl and arylalkyl phosphonates. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供的是二芳基和芳烷基膦酸盐，可用作例如合成白细胞弹性蛋白酶抑制剂、钾通道调节剂、化学发光材料和阻燃剂的中间体，以及制造方法。此外，还提供了在制备二芳基和芳基烷基膦酸盐等反应中有用的 N-杂环磷酸二酰胺（NHPA）。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于特定技术领域的搜索，并不限制本发明。
• CHIRAL N-HETEROCYCLIC PHOSPHORODIAMIDIC ACIDS (NHPAS) AND DERIVATIVES AS NOVEL BRONSTED ACID CATALYSTS
  申请人：The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada

  公开号：US20210147457A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Provided herein are diaryl and arylalkyl phosphonates, useful as intermediates in, for example, the synthesis of leukocyte elastase inhibitors, potassium channel modulators, chemiluminescence materials, and flame retardants, and methods for making same. Also provided are N-heterocyclic phosphorodiamidic acids (NHPAs) useful in reactions such as, for example, in the preparation of diaryl and arylalkyl phosphonates. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.