Methyl 2-propan-2-yliminoacetate | 111601-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-propan-2-yliminoacetate
• CAS: 111601-46-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: ZXPWCTUXRPXEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 Methyl 2-propan-2-yliminoacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到2-Isopropylamino-pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的有机锌工艺学课程：α-不饱和基团的α-不饱和基团的合成-α-不饱和基团的α-亚氨基酯的C-取代基

  摘要：

  由烯丙基或炔丙基溴以及α-溴酸酯或α-溴酰胺制得的有机锌化合物与α-亚氨基酯R'NCHCOOR''（R'，R''=伯，仲或叔烷基）发生区域特异性反应，得到α-氨基酯R'NHCH（R）COOR”，收率高。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85133-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯(甲氧基)乙酸酯 、 异丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到Methyl 2-propan-2-yliminoacetate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的有机锌工艺学课程：α-不饱和基团的α-不饱和基团的合成-α-不饱和基团的α-亚氨基酯的C-取代基

  摘要：

  由烯丙基或炔丙基溴以及α-溴酸酯或α-溴酰胺制得的有机锌化合物与α-亚氨基酯R'NCHCOOR''（R'，R''=伯，仲或叔烷基）发生区域特异性反应，得到α-氨基酯R'NHCH（R）COOR”，收率高。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85133-2

文献信息

• Preparation and Properties of Carbonyliron Complexes of 1-Aza-4-oxa-1,3-butadiene (α-Imino Ester). X-ray Crystal Structures of Fe(CO)₂(σ(<i>N</i>): σ(<i>C</i>)-<i>i</i>-PrN(H)C(H)C(O)OEt)₂ and Fe(CO)₂(σ(<i>N</i>): σ(<i>C</i>)-<i>i</i>-PrN(H)C(H)C(O)OMe)(<i>i</i>-PrNC(H)C(O)O)
  作者：Ron Siebenlist、Hans-Werner Frühauf、Kees Vrieze、Huub Kooijman、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om9910266

  日期：2000.8.1

  formation of Fe(CO)2(σ(N): σ(C)-i-PrN(H)C(H)C(O)OEt)2(10a−d/10‘a−d) as a mixture of two noninterconverting isomers together with the known type of complexes Fe2(CO)6(L−L) (7). Complexes 7 contain two (former) α-imino ester ligands joined at the imine carbon atoms. In the presence of water, the reaction in THF leads to the formation of Fe(CO)2(σ(N): σ(C)-i-PrN(H)C(H)C(O)OMe)(i-PrNC(H)C(O)O) (11/11‘)

  Fe 2（CO）9在室温下于THF或甲苯中与α-亚氨基酯（L）R 1 N C（R 2）C（R 3）O（a - i； R 1 =烷基，R 2＝ H，R 3＝O-烷基），取决于R 1取代基的体积，导致形成几种单核和双核配合物。在使用所有配体的情况下，形成了已知类型的复合物Fe 2（CO）6（L）（6）。较小体积的R 1取代的配体a的反应- ë（R 1 =新-Pe，我-Pr，1-环己基乙基）导致形成的Fe（CO）2（σ（Ñ）：σ（Ç） -我-PrN（H）C（H）C （O）OET）2（10A - d / 10 '一- d），为两种noninterconverting异构体的混合物连同已知类型的复合物的Fe 2（CO）6（L-L）（7）。配合物7含有在亚胺碳原子上连接的两个（前）α-亚氨基酯配体。在水的存在下，在THF中的反应导致形成Fe（CO）2（σ（N）：σ（C）-i- PrN（H）C（H）C（O）OMe）（i
• The unexpected formation of <i>trans-β-lactams</i> in the reaction of α-iminoesters (RNC(H)C(O)OR′) with diethylzinc. Crystal structure of <i>trans</i> -1-(<i>N</i> -<u>t</u> -butyl)-3-(N-<u>t</u> -butyl-N-ethylamino)-4- methoxycarbonylazetidin-2-one
  作者：M. Robert P. van Vliet、Wim J. Klaver、Johann T. B. H. Jastrzebski、Gerard van Koten、Kees Goubitz

  DOI：10.1002/recl.19871060405

  日期：——

  RNC(H)COOR′, (R tBu, i-Pr; R′ Me, Et) with diethylzinc affords in a selective quantitative reaction trans-β-lactams. An X-ray crystal structure determination of the obtained trans-1-(N-t-butyl-3-(N-t-butyl-N-ethylamino)-4-methoxy- carbonylazetidin-2-one has been carried out. The formation of the trans-β-lactams is believed to proceed via zinc enolates.

  亚氨基酯RNC（H）COOR'（R tBu，i- Pr；R'Me，Et）与二乙基锌的反应提供了选择性定量反式-β-内酰胺的反应。的X射线晶体结构测定所获得的反式-1-（N-叔丁基-3-（N-叔丁基-N-乙基氨基）-4-甲氧基carbonylazetidin -2-酮已被进行。所述的形成反据信-β-内酰胺通过烯醇锌进行。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition to the Fe−XC Fragment 18. Chemoselectivity in the Addition of Activated Alkynes across the Fe−OC Fragment vs the Fe−NC Fragment in Chelate (α-Imino ester)tricarbonyliron Complexes
  作者：Ron Siebenlist、Mireille de Beurs、Nantko Feiken、Hans-Werner Frühauf、Kees Vrieze、Huub Kooijman、Nora Veldman、Miles T. Lakin、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om991027y

  日期：2000.8.1

  Fe(CO)3(R1NC(R2)C(R3)O) (R1 = alkyl, R2 = H, R3 = O-alkyl) (7a−j) react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction to form four products as a result of cycloaddition to both the Fe−OC and the Fe−NC fragments. The main product is the Fe(CO)3(butenolide) complex (10), which results from cycloaddition to the Fe−OC fragment, indicating that this fragment is more reactive

  原位制备螯合物Fe（CO）3（R 1 N C（R 2）C（R 3）O）（R 1 =烷基，R 2 = H，R 3 = O-烷基）（7a - j）反应乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）通过1,3-偶极环加成反应形成四个产物，这是由于Fe-O C和Fe-N C片段都被环加成的结果。主要产物是Fe（CO）3（丁烯内酯）络合物（10），它是由环加成到Fe-O C片段上而得到的，表明该片段比Fe-N C片段更具反应性。复合体图10，图11，图13和图15已通过光谱法（IR，1 H和13 C NMR，FD-质量）和元素分析来表征。通过单晶X射线衍射已经建立了所有四种类型的配合物（10d，11a，13c和15h）的分子结构。产物的形成和分布由R 1和R 3取代基决定。与活化程度较低的炔丙基丙酸甲酯（MP）的反应导致反应缓慢，仅导致Fe-O环加成C片段会根据提供的其他配体形成两种产物。吸收另外的CO配体导致Fe
• Etude de la régiosélectivité de l'action des organozinciques sur les α-iminoesters: synthèse d'α-aminoesters C-substitués par un groupe α-insaturé ou α-fonctionnel
  作者：G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85133-2

  日期：1989.11

  Organozinc compounds prepared from allylic or propargylic bromides, and from α-bromoesters or α-bromoamides react regiospecifically with α-iminoesters R′NCHCOOR″ (R′,R″ = primary, secondary or tertiary alkyl group) to give α-aminoesters R′NHCH(R)COOR″ in good yields.

  由烯丙基或炔丙基溴以及α-溴酸酯或α-溴酰胺制得的有机锌化合物与α-亚氨基酯R'NCHCOOR''（R'，R''=伯，仲或叔烷基）发生区域特异性反应，得到α-氨基酯R'NHCH（R）COOR”，收率高。