4,4-dimethyloxazolidine-2,5-dione | 5839-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyloxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 5839-88-3
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: TXJRWSIEXLAIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyloxazolidine-2,5-dione 、 2-硝基苯硫氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Kricheldorf,H.R.; Fehrle,M., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3533 - 3547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)-2-甲基丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4,4-dimethyloxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hanby et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3009,3011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02224

  日期：2021.8.20

  A simple phosgene- and halogen-free method for synthesizing α-amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs) is described. The reaction between Boc-protected α-amino acids and T3P reagent gave the corresponding NCA derivatives in good yield and purity with no detectable epimerization. The process is safe, is easy-to-operate, and does not require any specific installation. It generates nontoxic, easy to remove

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Spiro Imidazobenzodiazepines to Identify Improved Inhaled Bronchodilators
  作者：Daniel A. Webb、Michelle J. Meyer、Kayode M. Medubi、Anika S. Tylek、Gene T. Yocum、M.S. Rashid Roni、Nicolas M. Zahn、Sarah A. Swartwout、Ahmad K. Masoud、Charles W. Emala、Douglas C. Stafford、Leggy A. Arnold

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00647

  日期：2023.7.27

  Novel gamma-aminobutyric acid receptor (GABAAR) ligands structurally related to imidazobenzodiazepine MIDD0301 were synthesized using spiro-amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). These compounds demonstrated increased resistance to phase 2 metabolism and avoided the formation of a 6H isomer. Compound design was guided by molecular docking using the available crystal structure of the α1β3γ2 GABAAR and

  使用螺氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 合成了与咪唑并苯二氮卓 MIDD0301 结构相关的新型 γ-氨基丁酸受体 (GABA A R) 配体。这些化合物表现出对 2 相代谢的抵抗力增强，并避免了 6H 异构体的形成。化合物设计以分子对接为指导，使用 α 1 β 3 γ 2 GABA A R 的可用晶体结构，并与体外结合数据相关。含有GABA A R配体的羧酸具有高水溶性、低渗透性和低细胞毒性。 GABA A R 配体无法穿过血脑屏障，这在体内通过不存在感觉运动抑制而得到证实。肺 GABA A R 的药理活性通过离体豚鼠气道平滑肌松弛和清醒小鼠乙酰甲胆碱诱导的气道高反应性 (AHR) 的减少得到证实。我们鉴定出支气管扩张剂5c对 GABA A R 的亲和力为 9 nM，在人类和小鼠微粒体存在下代谢稳定。
• A Living Topochemical Ring‐Opening Polymerization of Achiral Amino Acid N‐Carboxy‐Anhydrides in Single Crystals
  作者：Matthias Rohmer、Stefan G. Ebbinghaus、Karsten Busse、Julian Radicke、Jörg Kressler、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1002/chem.202302585

  日期：2023.12.6

  A living topochemical ring‐opening polymerization (ROP) of achiral amino‐acid N‐carboxyanhydrides (NCAs) is reported. Single crystals of the NCAs of α‐aminoisobutyric acid (Aib) and 1‐aminocyclohexanecarboxylic acid (ACHC) were grown, allowing a ring‐opening polymerization macroscopically induced by amines. The single crystals could be polymerized at temperatures from 25–50 °C after physically contacting the amine‐based initiator with the crystals. Topochemical polymerization of the crystals was proven by MALDI‐ToF MS and XRD, generating polymers with chain lengths of up to 40 units and a complete affixation of the initiating amine at the polymer's head. Due to the proper alignment of the reacting groups in the crystal, longer polymer chains with improved purities can be reached, as chain‐transfer is reduced as compared to solution polymerization. Simple purification of the polymers can be achieved by separation of the unreacted NCA via dispersion in acetonitrile. Overall, this method enables the preparation of polymers with higher chain length and purities at mild conditions, finally demonstrating a crystal‐based ring opening polymerization.

  摘要 报告了非手性氨基酸 N-羧基酸酐（NCAs）的活拓扑化学开环聚合（ROP）。α-氨基异丁酸（Aib）和 1-氨基环己烷羧酸（ACHC）的 NCAs 单晶被生长出来，在胺的宏观诱导下实现了开环聚合。将胺类引发剂与单晶体物理接触后，单晶体可在 25-50 °C 的温度下聚合。MALDI-ToF MS 和 XRD 证实了晶体的拓扑化学聚合反应，生成的聚合物链长可达 40 个单位，并且引发胺完全附着在聚合物的头部。由于反应基团在晶体中的正确排列，与溶液聚合相比，链转移减少，因此可以得到更长的聚合物链，纯度也得到提高。通过在乙腈中分散分离未反应的 NCA，可实现聚合物的简单纯化。总之，这种方法能够在温和的条件下制备出链长和纯度更高的聚合物，最终证明了基于晶体的开环聚合。
• 629. Synthetic polypeptides. Part III. Initiators for the co-polymerisation of oxazolid-2 : 5-diones
  作者：D. Coleman

  DOI：10.1039/jr9500003222

  日期：——
• DE824635
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图